CLASS 12 CHEMISTRY · CHAPTER 7 · READ

Alcohols, Phenols and Ethersऐल्कोहॉल, फ़ीनॉल एवं ईथरAlcohols, Phenols and Ethers

From “what is an –OH group?” to topper-level acidity and mechanism questions — every NCERT section, table and solved example of Chapter 7, with diagrams you can tap, experiments you can run and molecules you can rotate.“–OH समूह क्या है?” से लेकर टॉपर-स्तर के अम्लता और क्रियाविधि प्रश्नों तक — अध्याय 7 का हर NCERT खंड, सारणी और हल किया उदाहरण, टैप करने वाले आरेख, चलाने वाले प्रयोग और घुमाने वाले अणु मॉडल के साथ।“–OH group kya hai?” se topper-level acidity aur mechanism questions tak — Chapter 7 ka har NCERT section, table aur solved example, tap karne wale diagrams, chalane wale experiments aur ghumane wale 3D molecules ke saath.

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Diagrams in this chapterइस अध्याय के डायग्रामIs chapter ke diagrams

Classification of alcohols, phenols and ethersऐल्कोहॉल, फ़ीनॉल और ईथर का वर्गीकरणSLH diagramStructures of methanol, phenol and methoxymethaneमेथेनॉल, फ़ीनॉल और मेथॉक्सीमेथेन की संरचनाएँFig 7.1 · 3DAcid-catalysed hydration of an alkene: mechanismऐल्कीन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन: क्रियाविधिSLH diagramHydroboration–oxidation: propene → propan-1-olहाइड्रोबोरॉनन–ऑक्सीकरण: प्रोपीन → प्रोपेन-1-ऑलSLH diagramPreparation of alcohols by reduction of carbonyl compounds, acids and estersकार्बोनिल यौगिकों, अम्लों और एस्टरों के अपचयन से ऐल्कोहॉलSLH diagramAlcohols from Grignard reagents and carbonyl compoundsग्रीन्यार अभिकर्मक और कार्बोनिल यौगिकों से ऐल्कोहॉलSLH diagramPreparation of phenol: four routesफ़ीनॉल का विरचन: चार विधियाँSLH diagramHydrogen bonding in alcohols and phenolsऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल में हाइड्रोजन बंधनSLH diagram · 3DBoiling points: alcohol vs ether vs alkane of similar massक्वथनांक: समान द्रव्यमान वाले ऐल्कोहॉल, ईथर और ऐल्केनSLH diagramResonance structures of phenolफ़ीनॉल की अनुनादी संरचनाएँSLH diagram · 3DResonance structures of the phenoxide ionफ़ीनॉक्साइड आयन की अनुनादी संरचनाएँSLH diagram · 3Dp-Nitrophenoxide: the negative charge reaches the nitro groupp-नाइट्रोफ़ीनॉक्साइड: ऋण आवेश नाइट्रो समूह तक पहुँचता हैSLH diagramAcid strength: pKa of substituted phenols and ethanolअम्ल सामर्थ्य: प्रतिस्थापित फ़ीनॉलों और एथेनॉल के pKaTable 7.3Esterification of alcohols and phenols; aspirinऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल का एस्टरीकरण; ऐस्पिरिनSLH diagramLucas test: telling 1°, 2° and 3° alcohols apartल्यूकास परीक्षण: 1°, 2° और 3° ऐल्कोहॉल में अंतरSLH diagramDehydration of alcohols: mechanism and conditionsऐल्कोहॉल का निर्जलीकरण: क्रियाविधि और परिस्थितियाँSLH diagramOxidation of 1°, 2° and 3° alcohols1°, 2° और 3° ऐल्कोहॉल का ऑक्सीकरणSLH diagramNitration of phenol; o- vs p-nitrophenolफ़ीनॉल का नाइट्रोकरण; o- बनाम p-नाइट्रोफ़ीनॉलSLH diagram · 3DHalogenation of phenolफ़ीनॉल का हैलोजननSLH diagramKolbe's reaction and Reimer–Tiemann reactionकोल्बे अभिक्रिया और राइमर–टीमन अभिक्रियाSLH diagramCommercially important alcohols: methanol and ethanolव्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण ऐल्कोहॉल: मेथेनॉल और एथेनॉलSLH diagram · 3DEthers by dehydration of alcohols: SN2 mechanismऐल्कोहॉल के निर्जलीकरण से ईथर: SN2 क्रियाविधिSLH diagram · 3DWilliamson synthesis of ethersईथरों का विलियमसन संश्लेषणSLH diagramCleavage of ethers by HI: mechanismHI द्वारा ईथरों का विदलन: क्रियाविधिSLH diagram · 3DElectrophilic substitution in anisoleऐनिसोल में इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापनSLH diagram · 3D

3D molecules3D अणु मॉडल3D molecules

Methanol, CH₃OHमेथेनॉल, CH₃OH3D modelPhenol, C₆H₅OHफ़ीनॉल, C₆H₅OH3D modelMethoxymethane (dimethyl ether), CH₃OCH₃मेथॉक्सीमेथेन (डाइमेथिल ईथर), CH₃OCH₃3D modelHydrogen-bonded ethanol moleculesहाइड्रोजन-बंधित एथेनॉल अणु3D modelPhenoxide ion, C₆H₅O⁻फ़ीनॉक्साइड आयन, C₆H₅O⁻3D modelo-Nitrophenol (intramolecular H-bond)o-नाइट्रोफ़ीनॉल (अंतःअणुक H-बंध)3D modelEthanol, C₂H₅OHएथेनॉल, C₂H₅OH3D modelAnisole (methoxybenzene), C₆H₅OCH₃ऐनिसोल (मेथॉक्सीबेंज़ीन), C₆H₅OCH₃3D model

Experiments you can do hereयहीं करने वाले प्रयोगYahin karne wale experiments

Alcohols, phenols and ethers are the basic compounds for making detergents, antiseptics and fragrances respectively. Replace one H of a hydrocarbon by –OH and you get an alcohol (aliphatic, e.g. CH₃OH) or a phenol (aromatic, e.g. C₆H₅OH). Replace it by an alkoxy/aryloxy group (R–O / Ar–O) and you get an ether, e.g. CH₃OCH₃ (dimethyl ether). You meet them every day: the spirit used to polish wooden furniture is chiefly ethanol, and sugar, cotton and paper are all made of compounds with –OH groups.ऐल्कोहॉल, फ़ीनॉल और ईथर क्रमशः अपमार्जक, पूतिरोधी और सुगंधित पदार्थ बनाने के आधारभूत यौगिक हैं। किसी हाइड्रोकार्बन का एक H, –OH से बदलिए तो ऐल्कोहॉल (ऐलिफ़ैटिक, जैसे CH₃OH) या फ़ीनॉल (ऐरोमैटिक, जैसे C₆H₅OH) मिलता है। उसे ऐल्कॉक्सी/ऐरिलॉक्सी समूह (R–O / Ar–O) से बदलिए तो ईथर मिलता है, जैसे CH₃OCH₃ (डाइमेथिल ईथर)। ये रोज़ मिलते हैं: लकड़ी के फ़र्नीचर की पॉलिश में प्रयुक्त स्पिरिट मुख्यतः एथेनॉल है, और चीनी, कपास तथा कागज़ सभी –OH समूह वाले यौगिकों से बने हैं।Alcohols, phenols aur ethers kramashah detergents, antiseptics aur fragrances banane ke basic compounds hain. Hydrocarbon ka ek H –OH se badaliye to alcohol (aliphatic, jaise CH₃OH) ya phenol (aromatic, jaise C₆H₅OH) milta hai. Use alkoxy/aryloxy group (R–O / Ar–O) se badaliye to ether milta hai, jaise CH₃OCH₃ (dimethyl ether). Ye roz milte hain: furniture polish wali spirit mainly ethanol hai, aur cheeni, cotton aur kagaz sab –OH wale compounds se bane hain.अ

7.1Classificationवर्गीकरणClassification

Classification makes the study systematic. Tap the classification chart to see every class with an example.वर्गीकरण से अध्ययन व्यवस्थित होता है। हर वर्ग का उदाहरण देखने के लिए वर्गीकरण चार्ट पर टैप कीजिए।Classification se padhai systematic hoti hai. Har class ka example dekhne ke liye classification chart par tap kijiye.अ

Classification of alcohols, phenols and ethersऐल्कोहॉल, फ़ीनॉल और ईथर का वर्गीकरणClassification of alcohols, phenols and ethers14 tappable partsOpen

7.1.1Alcohols — Mono, Di, Tri or Polyhydric alcoholsऐल्कोहॉल — एक, द्वि, त्रि या बहुहाइड्रॉक्सीAlcohols — mono, di, tri ya polyhydric

Alcohols and phenols are mono-, di-, tri- or polyhydric depending on whether they contain one, two, three or many –OH groups. Monohydric alcohols are further classified by the hybridisation of the carbon that carries –OH.ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल में एक, दो, तीन या अनेक –OH समूह हों तो वे क्रमशः एकल-, द्वि-, त्रि- या बहुहाइड्रॉक्सी कहलाते हैं। एकल हाइड्रॉक्सी ऐल्कोहॉलों को आगे –OH वाले कार्बन के संकरण के आधार पर बाँटा जाता है।Alcohols aur phenols mein ek, do, teen ya kai –OH groups hon to ve kramashah mono-, di-, tri- ya polyhydric kehlate hain. Monohydric alcohols ko aage –OH wale carbon ke hybridisation ke basis par baanta jata hai.अ

• C(sp³)–OH, primary (1°), secondary (2°), tertiary (3°): –OH on a carbon attached to one, two or three other carbons — R–CH₂–OH, R₂CH–OH, R₃C–OH.C(sp³)–OH, प्राथमिक (1°), द्वितीयक (2°), तृतीयक (3°): –OH उस कार्बन पर जो एक, दो या तीन अन्य कार्बनों से जुड़ा है — R–CH₂–OH, R₂CH–OH, R₃C–OH।C(sp³)–OH, primary (1°), secondary (2°), tertiary (3°): –OH us carbon par jo ek, do ya teen doosre carbons se juda hai — R–CH₂–OH, R₂CH–OH, R₃C–OH.अ
• Allylic alcohols: –OH on an sp³ carbon next to a C=C (an allylic carbon), e.g. CH₂=CH–CH₂–OH. Benzylic alcohols: –OH on an sp³ carbon next to an aromatic ring, e.g. C₆H₅–CH₂–OH. Both may be 1°, 2° or 3°.ऐलिलिक ऐल्कोहॉल: C=C के बगल वाले sp³ कार्बन (ऐलिलिक कार्बन) पर –OH, जैसे CH₂=CH–CH₂–OH। बेन्ज़िलिक ऐल्कोहॉल: ऐरोमैटिक वलय के बगल वाले sp³ कार्बन पर –OH, जैसे C₆H₅–CH₂–OH। दोनों 1°, 2° या 3° हो सकते हैं।Allylic alcohols: C=C ke bagal wale sp³ carbon (allylic carbon) par –OH, jaise CH₂=CH–CH₂–OH. Benzylic alcohols: aromatic ring ke bagal wale sp³ carbon par –OH, jaise C₆H₅–CH₂–OH. Dono 1°, 2° ya 3° ho sakte hain.अ
• C(sp²)–OH (vinylic alcohols): –OH bonded to a carbon–carbon double bond (a vinylic carbon) or to an aryl carbon, e.g. CH₂=CH–OH.C(sp²)–OH (वाइनिलिक ऐल्कोहॉल): –OH कार्बन–कार्बन द्विबंध के कार्बन (वाइनिलिक कार्बन) या ऐरिल कार्बन से जुड़ा, जैसे CH₂=CH–OH।C(sp²)–OH (vinylic alcohols): –OH carbon–carbon double bond ke carbon (vinylic carbon) ya aryl carbon se juda, jaise CH₂=CH–OH.अ

7.1.2Phenols — Mono, Di and Trihydric phenolsफ़ीनॉल — एक, द्वि और त्रिहाइड्रॉक्सीPhenols — mono, di aur trihydric

Phenols too are mono-, di- or trihydric: phenol (one –OH), benzene-1,2-diol (two), benzene-1,2,3-triol (three).फ़ीनॉल भी एक-, द्वि- या त्रिहाइड्रॉक्सी होते हैं: फ़ीनॉल (एक –OH), बेंज़ीन-1,2-डाइऑल (दो), बेंज़ीन-1,2,3-ट्राइऑल (तीन)।Phenols bhi mono-, di- ya trihydric hote hain: phenol (ek –OH), benzene-1,2-diol (do), benzene-1,2,3-triol (teen).अ

7.1.3EthersईथरEthers

Ethers are simple or symmetrical if both groups on O are the same (diethyl ether, C₂H₅OC₂H₅) and mixed or unsymmetrical if they differ (C₂H₅OCH₃, C₂H₅OC₆H₅).O पर दोनों समूह समान हों तो ईथर सरल या सममित (डाइएथिल ईथर, C₂H₅OC₂H₅) और भिन्न हों तो मिश्रित या असममित (C₂H₅OCH₃, C₂H₅OC₆H₅) कहलाते हैं।O par dono groups same hon to ether simple ya symmetrical (diethyl ether, C₂H₅OC₂H₅) aur alag hon to mixed ya unsymmetrical (C₂H₅OCH₃, C₂H₅OC₆H₅) kehlata hai.अ

7.2Nomenclatureनामपद्धतिNomenclature

(a) Alcohols(a) ऐल्कोहॉल(a) Alcohols

Common name = name of the alkyl group + “alcohol”: CH₃OH is methyl alcohol. IUPAC name: take the longest chain carrying –OH, replace the final “e” of the alkane by “ol”, and number the chain from the end nearest to –OH; give the positions of –OH and other substituents by locants. For polyhydric alcohols the “e” is kept and di, tri… is put before “ol”: HO–CH₂–CH₂–OH is ethane-1,2-diol.सामान्य नाम = ऐल्किल समूह का नाम + “ऐल्कोहॉल”: CH₃OH मेथिल ऐल्कोहॉल है। IUPAC नाम: –OH वाली सबसे लंबी शृंखला लीजिए, ऐल्केन के अंतिम “e” को “ol” (ऑल) से बदलिए, और शृंखला को –OH के निकटतम सिरे से क्रमांकित कीजिए; –OH और अन्य प्रतिस्थापियों की स्थिति अंकों से बताइए। बहुहाइड्रॉक्सी ऐल्कोहॉल में “e” बना रहता है और “ol” से पहले डाइ, ट्राइ… लगता है: HO–CH₂–CH₂–OH एथेन-1,2-डाइऑल है।Common name = alkyl group ka naam + “alcohol”: CH₃OH methyl alcohol hai. IUPAC naam: –OH wali sabse lambi chain lijiye, alkane ke last “e” ko “ol” se badaliye, aur chain ko –OH ke sabse paas wale end se number kijiye; –OH aur doosre substituents ki position numbers se bataiye. Polyhydric alcohols mein “e” rehta hai aur “ol” se pehle di, tri… lagta hai: HO–CH₂–CH₂–OH ethane-1,2-diol hai.अ

Cyclic alcohols use the prefix cyclo and the –OH carbon is C-1: cyclohexanol; 2-methylcyclopentanol.चक्रीय ऐल्कोहॉल में साइक्लो पूर्वलग्न लगता है और –OH वाला कार्बन C-1 होता है: साइक्लोहेक्सेनॉल; 2-मेथिलसाइक्लोपेन्टेनॉल।Cyclic alcohols mein prefix cyclo lagta hai aur –OH wala carbon C-1 hota hai: cyclohexanol; 2-methylcyclopentanol.अ

(b) Phenols(b) फ़ीनॉल(b) Phenols

The simplest hydroxy derivative of benzene is phenol — its common name and also an accepted IUPAC name. In common names, ortho (1,2-), meta (1,3-) and para (1,4-) are used for disubstituted rings. Dihydroxybenzenes are 1,2-, 1,3- and 1,4-benzenediol.बेंज़ीन का सबसे सरल हाइड्रॉक्सी व्युत्पन्न फ़ीनॉल है — यह सामान्य नाम भी है और स्वीकृत IUPAC नाम भी। द्विप्रतिस्थापित वलय के सामान्य नामों में ऑर्थो (1,2-), मेटा (1,3-) और पैरा (1,4-) प्रयुक्त होते हैं। डाइहाइड्रॉक्सीबेंज़ीन 1,2-, 1,3- और 1,4-बेंज़ीनडाइऑल हैं।Benzene ka sabse simple hydroxy derivative phenol hai — yeh common naam bhi hai aur accepted IUPAC naam bhi. Disubstituted ring ke common names mein ortho (1,2-), meta (1,3-) aur para (1,4-) use hote hain. Dihydroxybenzenes 1,2-, 1,3- aur 1,4-benzenediol hain.अ

(c) Ethers(c) ईथर(c) Ethers

Common names: the two alkyl/aryl groups as separate words in alphabetical order + “ether”: CH₃OC₂H₅ is ethylmethyl ether; if both groups are the same, “di” is added: C₂H₅OC₂H₅ is diethyl ether. IUPAC: an ether is a hydrocarbon in which an H is replaced by –OR or –OAr; the larger group is the parent hydrocarbon and the smaller becomes an alkoxy prefix: CH₃OC₂H₅ = methoxyethane.सामान्य नाम: दोनों ऐल्किल/ऐरिल समूह अलग-अलग शब्दों में वर्णानुक्रम में + “ईथर”: CH₃OC₂H₅ एथिलमेथिल ईथर है; दोनों समूह समान हों तो “डाइ” लगता है: C₂H₅OC₂H₅ डाइएथिल ईथर। IUPAC: ईथर ऐसा हाइड्रोकार्बन है जिसका एक H, –OR या –OAr से प्रतिस्थापित है; बड़ा समूह जनक हाइड्रोकार्बन और छोटा ऐल्कॉक्सी पूर्वलग्न बनता है: CH₃OC₂H₅ = मेथॉक्सीएथेन।Common names: dono alkyl/aryl groups alag words mein alphabetical order mein + “ether”: CH₃OC₂H₅ ethylmethyl ether hai; dono groups same hon to “di” lagta hai: C₂H₅OC₂H₅ diethyl ether. IUPAC: ether ek hydrocarbon hai jiska ek H –OR ya –OAr se replace hai; bada group parent hydrocarbon aur chhota alkoxy prefix banta hai: CH₃OC₂H₅ = methoxyethane.अ

7.3Structures of Functional Groupsप्रकार्यात्मक समूहों की संरचनाएँFunctional groups ki structures

In alcohols the O of –OH is joined to carbon by a σ bond formed by overlap of an sp³ orbital of carbon with an sp³ orbital of oxygen. The C–O–H angle is slightly less than the tetrahedral angle (109°28′) because the two lone pairs on oxygen repel the bond pairs (NCERT Fig 7.1: methanol C–O 142 pm, C–O–H 108.9°).ऐल्कोहॉल में –OH का O, कार्बन से σ बंध द्वारा जुड़ा है जो कार्बन के sp³ कक्षक और ऑक्सीजन के sp³ कक्षक के अतिव्यापन से बनता है। ऑक्सीजन के दो एकाकी युग्मों के प्रतिकर्षण के कारण C–O–H कोण चतुष्फलकीय कोण (109°28′) से थोड़ा कम है (NCERT चित्र 7.1: मेथेनॉल C–O 142 pm, C–O–H 108.9°)।Alcohols mein –OH ka O carbon se σ bond se juda hai jo carbon ke sp³ orbital aur oxygen ke sp³ orbital ke overlap se banta hai. Oxygen ke do lone pairs ke repulsion ki wajah se C–O–H angle tetrahedral angle (109°28′) se thoda kam hai (NCERT Fig 7.1: methanol C–O 142 pm, C–O–H 108.9°).अ

Structures of methanol, phenol and methoxymethaneमेथेनॉल, फ़ीनॉल और मेथॉक्सीमेथेन की संरचनाएँStructures of methanol, phenol and methoxymethaneNCERT Fig 7.1 · 12 tappable parts · 3DOpen

In phenol the –OH is attached to an sp² carbon of the ring. Its C–O bond (136 pm) is slightly shorter than in methanol because of (i) partial double-bond character from conjugation of the O lone pair with the ring and (ii) the sp² hybridised carbon. In ethers the two bond pairs and two lone pairs on O are roughly tetrahedral, but the C–O–C angle (111.7° in methoxymethane) is slightly greater than tetrahedral because the two bulky R groups repel; the C–O bond (141 pm) is almost the same as in alcohols.फ़ीनॉल में –OH वलय के sp² कार्बन से जुड़ा है। इसका C–O बंध (136 pm) मेथेनॉल से थोड़ा छोटा है क्योंकि (i) O के एकाकी युग्म के वलय से संयुग्मन के कारण आंशिक द्विबंध गुण और (ii) कार्बन sp² संकरित है। ईथर में O के दो बंध युग्म और दो एकाकी युग्म लगभग चतुष्फलकीय हैं, पर C–O–C कोण (मेथॉक्सीमेथेन में 111.7°) चतुष्फलकीय से थोड़ा अधिक है क्योंकि दो भारी R समूह प्रतिकर्षित करते हैं; C–O बंध (141 pm) लगभग ऐल्कोहॉल जितना है।Phenol mein –OH ring ke sp² carbon se juda hai. Iska C–O bond (136 pm) methanol se thoda chhota hai kyunki (i) O ke lone pair ke ring ke saath conjugation se partial double bond character aur (ii) carbon sp² hybridised hai. Ethers mein O ke do bond pairs aur do lone pairs lagbhag tetrahedral hain, par C–O–C angle (methoxymethane mein 111.7°) tetrahedral se thoda zyada hai kyunki do bulky R groups repel karte hain; C–O bond (141 pm) lagbhag alcohols jitna hai.अ

7.4Alcohols and Phenolsऐल्कोहॉल और फ़ीनॉलAlcohols aur phenols

7.4.1Preparation of Alcoholsऐल्कोहॉलों का विरचनAlcohols banana

1. From alkenes — (i) acid-catalysed hydration. Alkenes react with water in the presence of an acid catalyst to give alcohols. With unsymmetrical alkenes the addition follows Markovnikov’s rule. Mechanism (tap the steps): Step 1 — protonation of the alkene by electrophilic attack of H₃O⁺ gives a carbocation; Step 2 — nucleophilic attack of water on the carbocation; Step 3 — deprotonation gives the alcohol.1. ऐल्कीन से — (i) अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन। अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में ऐल्कीन जल से अभिक्रिया कर ऐल्कोहॉल देते हैं। असममित ऐल्कीनों में योग मार्कोनीकॉफ़ नियम के अनुसार होता है। क्रियाविधि (पदों पर टैप कीजिए): पद 1 — H₃O⁺ के इलेक्ट्रॉनस्नेही आक्रमण से ऐल्कीन का प्रोटॉनन, कार्बधनायन बनता है; पद 2 — कार्बधनायन पर जल का नाभिकस्नेही आक्रमण; पद 3 — विप्रोटॉनन से ऐल्कोहॉल।1. Alkenes se — (i) acid-catalysed hydration. Acid catalyst ki maujoodgi mein alkenes paani se react karke alcohol dete hain. Unsymmetrical alkenes mein addition Markovnikov ke rule se hota hai. Mechanism (steps par tap kijiye): Step 1 — H₃O⁺ ke electrophilic attack se alkene ka protonation, carbocation banta hai; Step 2 — carbocation par paani ka nucleophilic attack; Step 3 — deprotonation se alcohol.अ

Acid-catalysed hydration of an alkene: mechanismऐल्कीन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन: क्रियाविधिAcid-catalysed hydration of an alkene: mechanism10 tappable partsOpen

(ii) Hydroboration–oxidation. Diborane (BH₃)₂ adds to the alkene to give a trialkylborane, which is oxidised to the alcohol by hydrogen peroxide in aqueous NaOH. Boron attaches to the sp² carbon carrying more hydrogen atoms, so the product looks like water added opposite to Markovnikov’s rule — propene gives propan-1-ol, in excellent yield (see the diagram). It was first reported by H.C. Brown in 1959 (Nobel Prize 1979, shared with G. Wittig).(ii) हाइड्रोबोरॉनन–ऑक्सीकरण। डाइबोरेन (BH₃)₂ ऐल्कीन से जुड़कर ट्राइऐल्किलबोरेन देता है, जिसे जलीय NaOH में हाइड्रोजन परॉक्साइड ऐल्कोहॉल में ऑक्सीकृत करता है। बोरॉन उस sp² कार्बन से जुड़ता है जिस पर अधिक H हों, इसलिए उत्पाद ऐसा लगता है मानो जल मार्कोनीकॉफ़ नियम के विपरीत जुड़ा — प्रोपीन से प्रोपेन-1-ऑल, उत्कृष्ट लब्धि में (आरेख देखिए)। इसे सबसे पहले एच.सी. ब्राउन ने 1959 में बताया (नोबेल पुरस्कार 1979, जी. विटिग के साथ)।(ii) Hydroboration–oxidation. Diborane (BH₃)₂ alkene se judkar trialkylborane deta hai, jise aqueous NaOH mein hydrogen peroxide alcohol mein oxidise karta hai. Boron us sp² carbon se judta hai jis par zyada H hon, isliye product aisa lagta hai jaise paani Markovnikov ke ulta juda — propene se propan-1-ol, excellent yield mein (diagram dekhiye). Ise sabse pehle H.C. Brown ne 1959 mein bataya (Nobel 1979, G. Wittig ke saath).अ

Hydroboration–oxidation: propene → propan-1-olहाइड्रोबोरॉनन–ऑक्सीकरण: प्रोपीन → प्रोपेन-1-ऑलHydroboration–oxidation: propene → propan-1-ol7 tappable partsOpen

2. From carbonyl compounds — (i) reduction of aldehydes and ketones: by H₂ with a finely divided metal catalyst (Pt, Pd or Ni), or by NaBH₄ or LiAlH₄. Aldehydes give primary alcohols, ketones give secondary alcohols. (ii) Reduction of carboxylic acids and esters: LiAlH₄ (a strong reducing agent) reduces acids to primary alcohols in excellent yield, but it is expensive, so it is used only for special chemicals. Commercially, acids are first converted to esters and these are reduced by H₂ with a catalyst (catalytic hydrogenation) (see all four).2. कार्बोनिल यौगिकों से — (i) ऐल्डिहाइड और कीटोन का अपचयन: सूक्ष्म धातु उत्प्रेरक (Pt, Pd या Ni) के साथ H₂ से, या NaBH₄ अथवा LiAlH₄ से। ऐल्डिहाइड से प्राथमिक और कीटोन से द्वितीयक ऐल्कोहॉल बनते हैं। (ii) कार्बोक्सिलिक अम्लों और एस्टरों का अपचयन: LiAlH₄ (प्रबल अपचायक) अम्लों को उत्कृष्ट लब्धि में प्राथमिक ऐल्कोहॉल में बदलता है, पर महँगा है, इसलिए केवल विशेष रसायनों के लिए। व्यावसायिक रूप से अम्लों को पहले एस्टर में बदलकर उत्प्रेरक के साथ H₂ से अपचयित करते हैं (चारों देखिए)।2. Carbonyl compounds se — (i) aldehydes aur ketones ka reduction: finely divided metal catalyst (Pt, Pd ya Ni) ke saath H₂ se, ya NaBH₄ ya LiAlH₄ se. Aldehyde se primary aur ketone se secondary alcohol. (ii) Carboxylic acids aur esters ka reduction: LiAlH₄ (strong reducing agent) acids ko excellent yield mein primary alcohol banata hai, par mehenga hai, isliye sirf special chemicals ke liye. Commercially acids ko pehle ester banakar catalyst ke saath H₂ se reduce karte hain (chaaron dekhiye).अ

Preparation of alcohols by reduction of carbonyl compounds, acids and estersकार्बोनिल यौगिकों, अम्लों और एस्टरों के अपचयन से ऐल्कोहॉलPreparation of alcohols by reduction of carbonyl compounds, acids and esters5 tappable partsOpen

3. From Grignard reagents. A Grignard reagent RMgX adds to the C=O of an aldehyde or ketone (nucleophilic addition) to give an adduct; hydrolysis of the adduct gives the alcohol. Methanal → primary, other aldehydes → secondary, ketones → tertiary alcohols (see the mechanism).3. ग्रीन्यार अभिकर्मकों से। ग्रीन्यार अभिकर्मक RMgX ऐल्डिहाइड या कीटोन के C=O से जुड़कर (नाभिकस्नेही योग) योगज देता है; योगज के जल-अपघटन से ऐल्कोहॉल मिलता है। मेथेनैल → प्राथमिक, अन्य ऐल्डिहाइड → द्वितीयक, कीटोन → तृतीयक ऐल्कोहॉल (क्रियाविधि देखिए)।3. Grignard reagents se. Grignard reagent RMgX aldehyde ya ketone ke C=O se judkar (nucleophilic addition) adduct deta hai; adduct ke hydrolysis se alcohol milta hai. Methanal → primary, doosre aldehydes → secondary, ketones → tertiary alcohols (mechanism dekhiye).अ

Alcohols from Grignard reagents and carbonyl compoundsग्रीन्यार अभिकर्मक और कार्बोनिल यौगिकों से ऐल्कोहॉलAlcohols from Grignard reagents and carbonyl compounds8 tappable partsOpen

7.4.2Preparation of Phenolsफ़ीनॉलों का विरचनPhenols banana

Phenol, also called carbolic acid, was first isolated from coal tar in the early nineteenth century; today it is made synthetically. Four laboratory/industrial routes (tap the four routes):फ़ीनॉल, जिसे कार्बोलिक अम्ल भी कहते हैं, उन्नीसवीं सदी के शुरू में कोलतार से पहली बार प्राप्त किया गया; आज यह संश्लेषण से बनता है। चार विधियाँ (चारों विधियों पर टैप कीजिए):Phenol, jise carbolic acid bhi kehte hain, unneesvi sadi ki shuruaat mein coal tar se pehli baar mila; aaj synthetic tareeke se banta hai. Chaar tareeke (chaaron par tap kijiye):अ

1. From haloarenes: chlorobenzene is fused with NaOH at 623 K and 320 atm; the sodium phenoxide formed is acidified to phenol.हैलोऐरीन से: क्लोरोबेंज़ीन को 623 K और 320 atm पर NaOH के साथ संगलित करते हैं; बने सोडियम फ़ीनॉक्साइड को अम्लीकृत करने पर फ़ीनॉल।Haloarenes se: chlorobenzene ko 623 K aur 320 atm par NaOH ke saath fuse karte hain; bane sodium phenoxide ko acidify karne par phenol.अ
2. From benzenesulphonic acid: benzene is sulphonated with oleum; the benzenesulphonic acid is heated with molten NaOH to sodium phenoxide, which on acidification gives phenol.बेंज़ीनसल्फ़ोनिक अम्ल से: बेंज़ीन का ओलियम से सल्फ़ोनीकरण; बेंज़ीनसल्फ़ोनिक अम्ल को पिघले NaOH के साथ गर्म करने पर सोडियम फ़ीनॉक्साइड, जो अम्लीकरण पर फ़ीनॉल देता है।Benzenesulphonic acid se: benzene ka oleum se sulphonation; benzenesulphonic acid ko molten NaOH ke saath garam karne par sodium phenoxide, jo acidify karne par phenol deta hai.अ
3. From diazonium salts: aniline + nitrous acid (NaNO₂ + HCl) at 273–278 K gives benzene diazonium chloride; warming with water (or treating with dilute acid) hydrolyses it to phenol.डाइऐज़ोनियम लवणों से: 273–278 K पर ऐनिलीन + नाइट्रस अम्ल (NaNO₂ + HCl) से बेंज़ीन डाइऐज़ोनियम क्लोराइड; जल के साथ गर्म करने (या तनु अम्ल) से फ़ीनॉल।Diazonium salts se: 273–278 K par aniline + nitrous acid (NaNO₂ + HCl) se benzene diazonium chloride; paani ke saath garam karne (ya dilute acid) se phenol.अ
4. From cumene: cumene (isopropylbenzene) is oxidised by air to cumene hydroperoxide, which dilute acid converts to phenol and acetone. Most of the world’s phenol is made this way, and acetone is obtained in large quantities as a by-product.क्यूमीन से: क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेंज़ीन) वायु द्वारा क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड में ऑक्सीकृत होता है, जिसे तनु अम्ल फ़ीनॉल और ऐसीटोन में बदलता है। विश्व का अधिकांश फ़ीनॉल इसी विधि से बनता है, और सह-उत्पाद ऐसीटोन भी बड़ी मात्रा में मिलता है।Cumene se: cumene (isopropylbenzene) hawa se cumene hydroperoxide mein oxidise hota hai, jise dilute acid phenol aur acetone mein badalta hai. Duniya ka zyadatar phenol isi se banta hai, aur by-product acetone bhi bahut milta hai.अ

Preparation of phenol: four routesफ़ीनॉल का विरचन: चार विधियाँPreparation of phenol: four routes6 tappable partsOpen

7.4.3Physical Propertiesभौतिक गुणPhysical properties

Alcohols and phenols have two parts: an alkyl/aryl group and the –OH group. The properties come chiefly from the –OH; the alkyl/aryl part only modifies them. Boiling points rise with the number of carbon atoms (stronger van der Waals forces) and fall with branching (less surface area). Above all, the –OH takes part in intermolecular hydrogen bonding (see the H-bond chain), so alcohols and phenols boil much higher than hydrocarbons, ethers, haloalkanes and haloarenes of comparable molecular mass.ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल के दो भाग हैं: ऐल्किल/ऐरिल समूह और –OH समूह। गुण मुख्यतः –OH से आते हैं; ऐल्किल/ऐरिल भाग उन्हें केवल बदलता है। क्वथनांक कार्बन परमाणुओं की संख्या के साथ बढ़ते हैं (वान्डरवाल्स बल बढ़ते हैं) और शाखन से घटते हैं (पृष्ठ क्षेत्रफल कम)। सबसे बढ़कर, –OH अंतराअणुक हाइड्रोजन बंधन करता है (H-बंध शृंखला देखिए), इसलिए ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल समान आण्विक द्रव्यमान वाले हाइड्रोकार्बन, ईथर, हैलोऐल्केन और हैलोऐरीन से बहुत ऊँचे ताप पर उबलते हैं।Alcohols aur phenols ke do hisse hain: alkyl/aryl group aur –OH group. Properties mainly –OH se aati hain; alkyl/aryl hissa unhe sirf modify karta hai. Boiling points carbon atoms ki ginti ke saath badhte hain (van der Waals forces badhte hain) aur branching se ghatte hain (surface area kam). Sabse badhkar, –OH intermolecular hydrogen bond karta hai (H-bond chain dekhiye), isliye alcohols aur phenols same molecular mass wale hydrocarbons, ethers, haloalkanes aur haloarenes se bahut zyada temperature par ubalte hain.अ

Hydrogen bonding in alcohols and phenolsऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल में हाइड्रोजन बंधनHydrogen bonding in alcohols and phenols6 tappable parts · 3DOpen

Ethanol and propane have comparable molecular masses but very different boiling points; methoxymethane lies in between. The high boiling point of alcohols is due to intermolecular hydrogen bonding, which is lacking in ethers and hydrocarbons (compare them in the bar chart). Solubility: alcohols and phenols dissolve in water because they form hydrogen bonds with water; solubility decreases as the hydrophobic alkyl/aryl part grows, and several lower alcohols are miscible in all proportions.एथेनॉल और प्रोपेन के आण्विक द्रव्यमान तुलनीय हैं पर क्वथनांक बहुत भिन्न; मेथॉक्सीमेथेन इनके बीच है। ऐल्कोहॉल के ऊँचे क्वथनांक का कारण अंतराअणुक हाइड्रोजन बंधन है, जो ईथर और हाइड्रोकार्बन में नहीं होता (बार चार्ट में तुलना कीजिए)। विलेयता: ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल जल के साथ हाइड्रोजन बंध बनाकर घुलते हैं; जलविरागी ऐल्किल/ऐरिल भाग बढ़ने पर विलेयता घटती है, और कई निम्न ऐल्कोहॉल सभी अनुपातों में मिश्रणीय हैं।Ethanol aur propane ke molecular mass milte-julte hain par boiling points bahut alag; methoxymethane beech mein hai. Alcohols ke high boiling point ka kaaran intermolecular hydrogen bonding hai, jo ethers aur hydrocarbons mein nahi hoti (bar chart mein compare kijiye). Solubility: alcohols aur phenols paani ke saath hydrogen bonds banakar ghulte hain; hydrophobic alkyl/aryl hissa badhne par solubility ghatti hai, aur kai lower alcohols har proportion mein miscible hain.अ

Boiling points: alcohol vs ether vs alkane of similar massक्वथनांक: समान द्रव्यमान वाले ऐल्कोहॉल, ईथर और ऐल्केनBoiling points: alcohol vs ether vs alkane of similar mass7 tappable partsOpen

7.4.4Chemical Reactionsरासायनिक अभिक्रियाएँChemical reactions

Alcohols are versatile: they react both as nucleophiles (the O–H bond breaks; R–O–H attacks an electrophile with its O lone pair) and, once protonated, as electrophiles (the C–O bond breaks; a nucleophile attacks the carbon of R–OH₂⁺). So the reactions of alcohols and phenols fall into two groups: (a) cleavage of O–H and (b) cleavage of C–O.ऐल्कोहॉल बहुमुखी हैं: वे नाभिकस्नेही की तरह (O–H बंध टूटता है; R–O–H अपने O के एकाकी युग्म से इलेक्ट्रॉनस्नेही पर आक्रमण करता है) और प्रोटॉनित होकर इलेक्ट्रॉनस्नेही की तरह (C–O बंध टूटता है; नाभिकस्नेही R–OH₂⁺ के कार्बन पर आक्रमण करता है) दोनों अभिक्रिया करते हैं। इसलिए अभिक्रियाएँ दो समूहों में: (a) O–H का विदलन और (b) C–O का विदलन।Alcohols versatile hain: ve nucleophile ki tarah (O–H bond toot-ta hai; R–O–H apne O ke lone pair se electrophile par attack karta hai) aur protonated hokar electrophile ki tarah (C–O bond toot-ta hai; nucleophile R–OH₂⁺ ke carbon par attack karta hai) dono react karte hain. Isliye reactions do groups mein: (a) O–H ka cleavage aur (b) C–O ka cleavage.अ

(a) Reactions involving cleavage of O–H bond(a) O–H बंध के विदलन वाली अभिक्रियाएँ(a) O–H bond toot-ne wali reactions

1. Acidity — (i) reaction with metals. Alcohols and phenols react with active metals such as sodium, potassium and aluminium to give alkoxides/phenoxides and hydrogen gas. Phenols also react with aqueous NaOH to form sodium phenoxide — alcohols do not. These reactions show that alcohols and phenols are Brönsted acids (they can give a proton to a stronger base B:).1. अम्लता — (i) धातुओं से अभिक्रिया। ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल सोडियम, पोटैशियम और ऐलुमिनियम जैसी सक्रिय धातुओं से अभिक्रिया कर ऐल्कॉक्साइड/फ़ीनॉक्साइड और हाइड्रोजन गैस देते हैं। फ़ीनॉल जलीय NaOH से भी सोडियम फ़ीनॉक्साइड बनाते हैं — ऐल्कोहॉल नहीं। इनसे पता चलता है कि ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल ब्रॉन्स्टेड अम्ल हैं (प्रबल क्षारक B: को प्रोटॉन दे सकते हैं)।1. Acidity — (i) metals se reaction. Alcohols aur phenols sodium, potassium aur aluminium jaisi active metals se react karke alkoxide/phenoxide aur hydrogen gas dete hain. Phenols aqueous NaOH se bhi sodium phenoxide banate hain — alcohols nahi. Isse pata chalta hai ki alcohols aur phenols Brönsted acids hain (strong base B: ko proton de sakte hain).अ

(ii) Acidity of alcohols comes from the polar O–H bond. An electron-releasing group (–CH₃, –C₂H₅) increases electron density on O, makes the O–H bond less polar and so decreases acid strength. Hence acid strength: primary > secondary > tertiary (R–CH₂OH > R₂CHOH >> R₃C–OH). Alcohols are weaker acids than water: water gives a proton to an alkoxide (R–O⁻ + H–OH → R–OH + OH⁻), so alkoxide is a stronger base than hydroxide (sodium ethoxide is a stronger base than sodium hydroxide). Alcohols are also Brönsted bases — the lone pairs on O accept protons.(ii) ऐल्कोहॉल की अम्लता ध्रुवीय O–H बंध से आती है। इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (–CH₃, –C₂H₅) O पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाकर O–H बंध की ध्रुवता घटाता है और अम्ल सामर्थ्य घटाता है। इसलिए अम्ल सामर्थ्य: प्राथमिक > द्वितीयक > तृतीयक (R–CH₂OH > R₂CHOH >> R₃C–OH)। ऐल्कोहॉल जल से दुर्बल अम्ल हैं: जल ऐल्कॉक्साइड को प्रोटॉन देता है (R–O⁻ + H–OH → R–OH + OH⁻), अतः ऐल्कॉक्साइड, हाइड्रॉक्साइड से प्रबल क्षारक है (सोडियम एथॉक्साइड, सोडियम हाइड्रॉक्साइड से प्रबल क्षारक)। ऐल्कोहॉल ब्रॉन्स्टेड क्षारक भी हैं — O के एकाकी युग्म प्रोटॉन ग्रहण करते हैं।(ii) Alcohols ki acidity polar O–H bond se aati hai. Electron-releasing group (–CH₃, –C₂H₅) O par electron density badhakar O–H bond ki polarity ghatata hai aur acid strength ghatata hai. Isliye acid strength: primary > secondary > tertiary (R–CH₂OH > R₂CHOH >> R₃C–OH). Alcohols paani se weak acid hain: paani alkoxide ko proton deta hai (R–O⁻ + H–OH → R–OH + OH⁻), yaani alkoxide hydroxide se strong base hai (sodium ethoxide, sodium hydroxide se strong base). Alcohols Brönsted bases bhi hain — O ke lone pairs proton lete hain.अ

(iii) Acidity of phenols. In phenol the –OH sits on an sp² carbon, which is more electronegative and withdraws electron density from O; resonance also places a positive charge on O (phenol resonance). Both make the O–H bond more polar, so phenol ionises more than an alcohol. Even more important is the stability of the anion: in an alkoxide ion the negative charge is localised on O, but in the phenoxide ion it is delocalised over O and the ortho and para carbons (structures I–V, tap them). Phenol’s own resonance structures involve charge separation, so phenol is less stable than phenoxide — ionisation is favoured. That is why phenol reacts with aqueous NaOH: phenols are stronger acids than alcohols and water.(iii) फ़ीनॉल की अम्लता। फ़ीनॉल में –OH एक sp² कार्बन पर है, जो अधिक विद्युतऋणी है और O से इलेक्ट्रॉन घनत्व खींचता है; अनुनाद भी O पर धन आवेश लाता है (फ़ीनॉल का अनुनाद)। दोनों से O–H बंध अधिक ध्रुवीय होता है, इसलिए फ़ीनॉल, ऐल्कोहॉल से अधिक आयनित होता है। इससे भी महत्वपूर्ण है ऋणायन का स्थायित्व: ऐल्कॉक्साइड आयन में ऋण आवेश O पर स्थानीकृत है, पर फ़ीनॉक्साइड आयन में विस्थानीकृत — O तथा ऑर्थो और पैरा कार्बनों पर (संरचनाएँ I–V, टैप कीजिए)। फ़ीनॉल की अपनी अनुनादी संरचनाओं में आवेश पृथक्करण है, इसलिए फ़ीनॉल, फ़ीनॉक्साइड से कम स्थायी है — आयनन अनुकूल है। इसीलिए फ़ीनॉल जलीय NaOH से अभिक्रिया करता है: फ़ीनॉल, ऐल्कोहॉल और जल से प्रबल अम्ल हैं।(iii) Phenols ki acidity. Phenol mein –OH ek sp² carbon par hai, jo zyada electronegative hai aur O se electron density kheenchta hai; resonance bhi O par positive charge lata hai (phenol ka resonance). Dono se O–H bond zyada polar hota hai, isliye phenol alcohol se zyada ionise hota hai. Isse bhi zaroori hai anion ki stability: alkoxide ion mein negative charge O par localised hai, par phenoxide ion mein delocalised — O aur ortho, para carbons par (structures I–V, tap kijiye). Phenol ki apni resonance structures mein charge separation hai, isliye phenol phenoxide se kam stable hai — ionisation favoured hai. Isiliye phenol aqueous NaOH se react karta hai: phenols, alcohols aur paani se strong acids hain.अ

Resonance structures of phenolफ़ीनॉल की अनुनादी संरचनाएँResonance structures of phenol7 tappable parts · 3DOpen

Resonance structures of the phenoxide ionफ़ीनॉक्साइड आयन की अनुनादी संरचनाएँResonance structures of the phenoxide ion7 tappable parts · 3DOpen

Substituent effects. Electron-withdrawing groups such as –NO₂ increase the acid strength of phenol, most strongly from the ortho and para positions, where they delocalise the negative charge of the phenoxide ion onto the nitro group (see p-nitrophenoxide). Electron-releasing groups such as alkyl groups do not favour phenoxide formation and decrease acid strength — cresols are less acidic than phenol. Remember: the greater the pKa value, the weaker the acid.प्रतिस्थापी प्रभाव। –NO₂ जैसे इलेक्ट्रॉन-अपनयक समूह फ़ीनॉल की अम्ल सामर्थ्य बढ़ाते हैं, सबसे अधिक ऑर्थो और पैरा स्थानों से, जहाँ वे फ़ीनॉक्साइड आयन का ऋण आवेश नाइट्रो समूह तक विस्थानीकृत करते हैं (p-नाइट्रोफ़ीनॉक्साइड देखिए)। ऐल्किल जैसे इलेक्ट्रॉन-दाता समूह फ़ीनॉक्साइड बनने के पक्ष में नहीं होते और अम्ल सामर्थ्य घटाते हैं — क्रीसॉल, फ़ीनॉल से कम अम्लीय हैं। याद रखिए: pKa मान जितना अधिक, अम्ल उतना दुर्बल।Substituent effects. –NO₂ jaise electron-withdrawing groups phenol ki acid strength badhate hain, sabse zyada ortho aur para se, jahan ve phenoxide ion ka negative charge nitro group tak delocalise karte hain (p-nitrophenoxide dekhiye). Alkyl jaise electron-releasing groups phenoxide banne ke favour mein nahi hote aur acid strength ghatate hain — cresols phenol se kam acidic hain. Yaad rakhiye: pKa jitna zyada, acid utna weak.अ

Acid strength: pKa of substituted phenols and ethanolअम्ल सामर्थ्य: प्रतिस्थापित फ़ीनॉलों और एथेनॉल के pKaAcid strength: pKa of substituted phenols and ethanolNCERT Table 7.3 · 9 tappable partsOpen

From the table, phenol is about a million times more acidic than ethanol: pKa 15.9 − 10.0 = 5.9, and 10^5.9 ≈ 8 × 10⁵ ≈ 10⁶.सारणी से, फ़ीनॉल, एथेनॉल से लगभग दस लाख गुना अधिक अम्लीय है: pKa 15.9 − 10.0 = 5.9, और 10^5.9 ≈ 8 × 10⁵ ≈ 10⁶।Table se, phenol ethanol se lagbhag das lakh guna zyada acidic hai: pKa 15.9 − 10.0 = 5.9, aur 10^5.9 ≈ 8 × 10⁵ ≈ 10⁶.अ

p-Nitrophenoxide: the negative charge reaches the nitro groupp-नाइट्रोफ़ीनॉक्साइड: ऋण आवेश नाइट्रो समूह तक पहुँचता हैp-Nitrophenoxide: the negative charge reaches the nitro group4 tappable partsOpen

2. Esterification. Alcohols and phenols react with carboxylic acids, acid chlorides and acid anhydrides to form esters (see all three). With acids and anhydrides a small amount of conc. H₂SO₄ is used; the reaction with an acid is reversible, so water is removed as soon as it forms. With acid chlorides a base (pyridine) is added to neutralise the HCl formed, which shifts the equilibrium to the right. Introducing an acetyl (CH₃CO–) group is called acetylation — acetylation of salicylic acid gives aspirin (analgesic, anti-inflammatory, antipyretic).2. एस्टरीकरण। ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल कार्बोक्सिलिक अम्लों, अम्ल क्लोराइडों और अम्ल ऐनहाइड्राइडों से अभिक्रिया कर एस्टर बनाते हैं (तीनों देखिए)। अम्ल और ऐनहाइड्राइड के साथ थोड़ा सांद्र H₂SO₄ लिया जाता है; अम्ल वाली अभिक्रिया उत्क्रमणीय है, इसलिए जल बनते ही हटा दिया जाता है। अम्ल क्लोराइड के साथ बनी HCl को उदासीन करने के लिए क्षारक (पिरिडीन) डाला जाता है, जिससे साम्य दाईं ओर जाता है। ऐसीटिल (CH₃CO–) समूह के प्रवेश को ऐसीटिलन कहते हैं — सैलिसिलिक अम्ल के ऐसीटिलन से ऐस्पिरिन (पीड़ाहारी, शोथरोधी, ज्वरनाशी) बनती है।2. Esterification. Alcohols aur phenols carboxylic acids, acid chlorides aur acid anhydrides se react karke esters banate hain (teeno dekhiye). Acid aur anhydride ke saath thoda conc. H₂SO₄ liya jata hai; acid wali reaction reversible hai, isliye paani bante hi hata diya jata hai. Acid chloride ke saath bani HCl ko neutralise karne ke liye base (pyridine) dala jata hai, jisse equilibrium right side jata hai. Acetyl (CH₃CO–) group dalne ko acetylation kehte hain — salicylic acid ke acetylation se aspirin (analgesic, anti-inflammatory, antipyretic) banti hai.अ

Esterification of alcohols and phenols; aspirinऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल का एस्टरीकरण; ऐस्पिरिनEsterification of alcohols and phenols; aspirin6 tappable partsOpen

(b) Reactions involving cleavage of carbon–oxygen (C–O) bond in alcohols(b) ऐल्कोहॉल में कार्बन–ऑक्सीजन (C–O) बंध के विदलन वाली अभिक्रियाएँ(b) Alcohols mein C–O bond toot-ne wali reactions

C–O cleavage reactions take place only in alcohols; phenols show this type of reaction only with zinc. 1. With hydrogen halides: ROH + HX → R–X + H₂O. The different rates of the three classes with HCl distinguish them — the Lucas test. Alcohols dissolve in Lucas reagent (conc. HCl + ZnCl₂) but the halides formed are immiscible and make the solution turbid: tertiary alcohols give turbidity immediately, while primary alcohols do not give turbidity at room temperature (watch the three tubes).C–O विदलन वाली अभिक्रियाएँ केवल ऐल्कोहॉल में होती हैं; फ़ीनॉल यह अभिक्रिया केवल ज़िंक के साथ दिखाते हैं। 1. हाइड्रोजन हैलाइडों से: ROH + HX → R–X + H₂O। HCl के साथ तीनों वर्गों की भिन्न दरें इन्हें अलग पहचानती हैं — ल्यूकास परीक्षण। ऐल्कोहॉल ल्यूकास अभिकर्मक (सांद्र HCl + ZnCl₂) में घुलते हैं पर बने हैलाइड अमिश्रणीय होकर विलयन को धुंधला करते हैं: तृतीयक ऐल्कोहॉल तुरंत धुंधलापन देते हैं, जबकि प्राथमिक ऐल्कोहॉल कमरे के ताप पर धुंधलापन नहीं देते (तीनों परखनलियाँ देखिए)।C–O cleavage wali reactions sirf alcohols mein hoti hain; phenols ye reaction sirf zinc ke saath dikhate hain. 1. Hydrogen halides se: ROH + HX → R–X + H₂O. HCl ke saath teeno classes ki alag speed unhe pehchaanti hai — Lucas test. Alcohols Lucas reagent (conc. HCl + ZnCl₂) mein ghulte hain par bane halides immiscible hokar solution ko turbid karte hain: tertiary alcohols turant turbidity dete hain, jabki primary alcohols room temperature par turbidity nahi dete (teeno test tubes dekhiye).अ

Lucas test: telling 1°, 2° and 3° alcohols apartल्यूकास परीक्षण: 1°, 2° और 3° ऐल्कोहॉल में अंतरLucas test: telling 1°, 2° and 3° alcohols apart5 tappable partsOpen

2. With phosphorus trihalides: alcohols are converted to alkyl bromides by PBr₃ (3ROH + PBr₃ → 3RBr + H₃PO₃). (You met these halogenation methods in Unit 6.)2. फ़ॉस्फ़ोरस ट्राइहैलाइडों से: PBr₃ से ऐल्कोहॉल ऐल्किल ब्रोमाइड में बदलते हैं (3ROH + PBr₃ → 3RBr + H₃PO₃)। (ये हैलोजनन विधियाँ एकक 6 में आ चुकी हैं।)2. Phosphorus trihalides se: PBr₃ se alcohols alkyl bromide ban jate hain (3ROH + PBr₃ → 3RBr + H₃PO₃). (Ye methods Unit 6 mein aa chuke hain.)अ

3. Dehydration: removal of a water molecule gives an alkene, on treating with a protic acid (conc. H₂SO₄ or H₃PO₄) or catalysts such as anhydrous ZnCl₂ or alumina. Ethanol is dehydrated by conc. H₂SO₄ at 443 K; secondary and tertiary alcohols need milder conditions (propan-2-ol: 85% H₃PO₄, 440 K; 2-methylpropan-2-ol: 20% H₃PO₄, 358 K). Ease of dehydration: tertiary > secondary > primary, because tertiary carbocations are the most stable and easiest to form.3. निर्जलीकरण: एक जल अणु हटने से ऐल्कीन बनती है — प्रोटिक अम्ल (सांद्र H₂SO₄ या H₃PO₄) या निर्जल ZnCl₂ अथवा ऐलुमिना जैसे उत्प्रेरकों से। एथेनॉल 443 K पर सांद्र H₂SO₄ से निर्जलित होता है; द्वितीयक और तृतीयक ऐल्कोहॉल को मृदु परिस्थितियाँ चाहिए (प्रोपेन-2-ऑल: 85% H₃PO₄, 440 K; 2-मेथिलप्रोपेन-2-ऑल: 20% H₃PO₄, 358 K)। निर्जलीकरण की सुगमता: तृतीयक > द्वितीयक > प्राथमिक, क्योंकि तृतीयक कार्बधनायन सबसे स्थायी और सबसे आसानी से बनते हैं।3. Dehydration: ek paani ka molecule hatne se alkene banti hai — protic acid (conc. H₂SO₄ ya H₃PO₄) ya anhydrous ZnCl₂ ya alumina jaise catalysts se. Ethanol 443 K par conc. H₂SO₄ se dehydrate hota hai; secondary aur tertiary alcohols ko mild conditions chahiye (propan-2-ol: 85% H₃PO₄, 440 K; 2-methylpropan-2-ol: 20% H₃PO₄, 358 K). Dehydration ki aasani: tertiary > secondary > primary, kyunki tertiary carbocations sabse stable aur sabse aasani se bante hain.अ

Mechanism (ethanol): Step 1 — protonated alcohol forms (fast); Step 2 — the protonated alcohol loses water to form a carbocation: this is the slowest, rate-determining step; Step 3 — a proton is eliminated from the next carbon to give ethene. The acid used in step 1 is released in step 3; ethene is removed as it forms to drive the equilibrium to the right (tap each step).क्रियाविधि (एथेनॉल): पद 1 — प्रोटॉनित ऐल्कोहॉल बनता है (तीव्र); पद 2 — प्रोटॉनित ऐल्कोहॉल जल खोकर कार्बधनायन बनाता है: यह सबसे धीमा, वेग निर्धारक पद है; पद 3 — अगले कार्बन से एक प्रोटॉन विलोपित होकर एथीन बनती है। पद 1 में प्रयुक्त अम्ल पद 3 में मुक्त होता है; साम्य दाईं ओर ले जाने के लिए एथीन बनते ही हटाई जाती है (हर पद पर टैप कीजिए)।Mechanism (ethanol): Step 1 — protonated alcohol banta hai (fast); Step 2 — protonated alcohol paani kho kar carbocation banata hai: yeh sabse slow, rate-determining step hai; Step 3 — agle carbon se ek proton eliminate hokar ethene banti hai. Step 1 ka acid step 3 mein wapas milta hai; equilibrium right le jaane ke liye ethene bante hi hatai jati hai (har step par tap kijiye).अ

Dehydration of alcohols: mechanism and conditionsऐल्कोहॉल का निर्जलीकरण: क्रियाविधि और परिस्थितियाँDehydration of alcohols: mechanism and conditions11 tappable partsOpen

4. Oxidation of an alcohol forms a C=O double bond by breaking an O–H and a C–H bond — a dehydrogenation (loss of H₂). A primary alcohol gives an aldehyde, which may be further oxidised to a carboxylic acid. Strong oxidising agents such as acidified KMnO₄ give the acid directly; CrO₃ in anhydrous medium stops at the aldehyde, and pyridinium chlorochromate (PCC) — a complex of CrO₃ with pyridine and HCl — is a better reagent for aldehydes (CH₃–CH=CH–CH₂OH → CH₃–CH=CH–CHO). Secondary alcohols give ketones with chromic anhydride (CrO₃). Tertiary alcohols do not undergo oxidation; with strong agents (KMnO₄) at high temperature, C–C bonds break and a mixture of acids with fewer carbon atoms forms (see the oxidation map).4. ऑक्सीकरण में O–H और C–H बंध टूटकर C=O द्विबंध बनता है — यह विहाइड्रोजनन (H₂ का निष्कासन) है। प्राथमिक ऐल्कोहॉल से ऐल्डिहाइड, जो आगे कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकृत हो सकता है। अम्लीकृत KMnO₄ जैसे प्रबल ऑक्सीकारक सीधे अम्ल देते हैं; निर्जल माध्यम में CrO₃ ऐल्डिहाइड पर रुकता है, और पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट (PCC) — CrO₃ का पिरिडीन और HCl के साथ संकुल — ऐल्डिहाइड के लिए बेहतर अभिकर्मक है (CH₃–CH=CH–CH₂OH → CH₃–CH=CH–CHO)। द्वितीयक ऐल्कोहॉल क्रोमिक ऐनहाइड्राइड (CrO₃) से कीटोन देते हैं। तृतीयक ऐल्कोहॉल ऑक्सीकृत नहीं होते; उच्च ताप पर प्रबल ऑक्सीकारक (KMnO₄) से C–C बंध टूटकर कम कार्बन वाले अम्लों का मिश्रण बनता है (ऑक्सीकरण मानचित्र देखिए)।4. Oxidation mein O–H aur C–H bond toot kar C=O double bond banta hai — yeh dehydrogenation (H₂ ka nikalna) hai. Primary alcohol se aldehyde, jo aage carboxylic acid mein oxidise ho sakta hai. Acidified KMnO₄ jaise strong oxidising agents seedhe acid dete hain; anhydrous medium mein CrO₃ aldehyde par rukta hai, aur pyridinium chlorochromate (PCC) — CrO₃ ka pyridine aur HCl ke saath complex — aldehyde ke liye behtar reagent hai (CH₃–CH=CH–CH₂OH → CH₃–CH=CH–CHO). Secondary alcohols chromic anhydride (CrO₃) se ketone dete hain. Tertiary alcohols oxidise nahi hote; high temperature par strong agents (KMnO₄) se C–C bonds toot kar kam carbon wale acids ka mixture banta hai (oxidation map dekhiye).अ

Heated copper at 573 K: when vapours of a primary or secondary alcohol pass over hot copper, dehydrogenation gives an aldehyde or a ketone; a tertiary alcohol undergoes dehydration to an alkene instead.573 K पर गर्म कॉपर: प्राथमिक या द्वितीयक ऐल्कोहॉल के वाष्प गर्म कॉपर पर से गुज़रने पर विहाइड्रोजनन से ऐल्डिहाइड या कीटोन बनता है; तृतीयक ऐल्कोहॉल इसके बजाय निर्जलित होकर ऐल्कीन देता है।573 K par garam copper: primary ya secondary alcohol ki vapours garam copper par se guzarne par dehydrogenation se aldehyde ya ketone banta hai; tertiary alcohol iske bajaay dehydrate hokar alkene deta hai.अ

Oxidation of 1°, 2° and 3° alcohols1°, 2° और 3° ऐल्कोहॉल का ऑक्सीकरणOxidation of 1°, 2° and 3° alcohols7 tappable partsOpen

(c) Reactions of phenols(c) फ़ीनॉल की अभिक्रियाएँ(c) Phenols ki reactions

1. Electrophilic aromatic substitution. The –OH group activates the benzene ring towards electrophilic substitution and directs the incoming group to ortho and para positions, which become electron-rich by resonance (see the resonance structures). Common electrophilic substitutions:1. इलेक्ट्रॉनस्नेही ऐरोमैटिक प्रतिस्थापन। –OH समूह बेंज़ीन वलय को इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन के प्रति सक्रियित करता है और आने वाले समूह को ऑर्थो और पैरा स्थानों पर भेजता है, जो अनुनाद से इलेक्ट्रॉन-समृद्ध हो जाते हैं (अनुनादी संरचनाएँ देखिए)। सामान्य इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन:1. Electrophilic aromatic substitution. –OH group benzene ring ko electrophilic substitution ke liye activate karta hai aur aane wale group ko ortho aur para positions par bhejta hai, jo resonance se electron-rich ho jaati hain (resonance structures dekhiye). Common electrophilic substitutions:अ

(i) Nitration. With dilute HNO₃ at 298 K, phenol gives a mixture of ortho- and para-nitrophenols, separated by steam distillation: o-nitrophenol is steam volatile because of intramolecular hydrogen bonding (tap the H-bond), while p-nitrophenol is less volatile because intermolecular hydrogen bonding associates its molecules. With conc. HNO₃, phenol gives 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) in poor yield; nowadays phenol is first treated with conc. H₂SO₄ (phenol-2,4-disulphonic acid) and then with conc. HNO₃ to get picric acid. Picric acid is a strong acid because of its three electron-withdrawing –NO₂ groups.(i) नाइट्रोकरण। 298 K पर तनु HNO₃ से फ़ीनॉल ऑर्थो- और पैरा-नाइट्रोफ़ीनॉल का मिश्रण देता है, जिन्हें भाप आसवन से अलग करते हैं: o-नाइट्रोफ़ीनॉल अंतःअणुक हाइड्रोजन बंधन (H-बंध पर टैप कीजिए) के कारण भाप वाष्पशील है, जबकि p-नाइट्रोफ़ीनॉल अंतराअणुक हाइड्रोजन बंधन से संगुणित होने के कारण कम वाष्पशील। सांद्र HNO₃ से फ़ीनॉल कम लब्धि में 2,4,6-ट्राइनाइट्रोफ़ीनॉल (पिक्रिक अम्ल) देता है; आजकल फ़ीनॉल को पहले सांद्र H₂SO₄ (फ़ीनॉल-2,4-डाइसल्फ़ोनिक अम्ल) और फिर सांद्र HNO₃ से उपचारित कर पिक्रिक अम्ल बनाते हैं। तीन इलेक्ट्रॉन-अपनयक –NO₂ समूहों के कारण पिक्रिक अम्ल प्रबल अम्ल है।(i) Nitration. 298 K par dilute HNO₃ se phenol ortho- aur para-nitrophenol ka mixture deta hai, jinhe steam distillation se alag karte hain: o-nitrophenol intramolecular hydrogen bonding (H-bond par tap kijiye) ki wajah se steam volatile hai, jabki p-nitrophenol intermolecular hydrogen bonding se associate hone ki wajah se kam volatile. Conc. HNO₃ se phenol kam yield mein 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) deta hai; aajkal phenol ko pehle conc. H₂SO₄ (phenol-2,4-disulphonic acid) aur phir conc. HNO₃ se treat karke picric acid banate hain. Teen electron-withdrawing –NO₂ groups ki wajah se picric acid strong acid hai.अ

Nitration of phenol; o- vs p-nitrophenolफ़ीनॉल का नाइट्रोकरण; o- बनाम p-नाइट्रोफ़ीनॉलNitration of phenol; o- vs p-nitrophenol7 tappable parts · 3DOpen

(ii) Halogenation. (a) With Br₂ in a solvent of low polarity (CHCl₃ or CS₂) at low temperature, phenol gives monobromophenols (p-bromophenol major, o-bromophenol minor). Benzene needs a Lewis acid (FeBr₃) to polarise bromine, but the strongly activating –OH polarises Br₂ even without one. (b) With bromine water, phenol at once gives a white precipitate of 2,4,6-tribromophenol (see both).(ii) हैलोजनन। (a) कम ध्रुवता वाले विलायक (CHCl₃ या CS₂) में कम ताप पर Br₂ से फ़ीनॉल एकब्रोमोफ़ीनॉल देता है (p-ब्रोमोफ़ीनॉल मुख्य, o-ब्रोमोफ़ीनॉल गौण)। बेंज़ीन को ब्रोमीन ध्रुवित करने के लिए लूइस अम्ल (FeBr₃) चाहिए, पर अत्यधिक सक्रियक –OH इसके बिना ही Br₂ को ध्रुवित कर देता है। (b) ब्रोमीन जल से फ़ीनॉल तुरंत 2,4,6-ट्राइब्रोमोफ़ीनॉल का श्वेत अवक्षेप देता है (दोनों देखिए)।(ii) Halogenation. (a) Kam polarity wale solvent (CHCl₃ ya CS₂) mein low temperature par Br₂ se phenol monobromophenols deta hai (p-bromophenol major, o-bromophenol minor). Benzene ko bromine polarise karne ke liye Lewis acid (FeBr₃) chahiye, par strongly activating –OH iske bina hi Br₂ ko polarise kar deta hai. (b) Bromine water se phenol turant 2,4,6-tribromophenol ka safed precipitate deta hai (dono dekhiye).अ

Halogenation of phenolफ़ीनॉल का हैलोजननHalogenation of phenol7 tappable partsOpen

2. Kolbe’s reaction. The phenoxide ion (phenol + NaOH) is even more reactive than phenol towards electrophilic substitution, so it reacts even with carbon dioxide, a weak electrophile. Treating sodium phenoxide with CO₂ and then acid gives ortho-hydroxybenzoic acid (salicylic acid) as the main product.2. कोल्बे अभिक्रिया। फ़ीनॉक्साइड आयन (फ़ीनॉल + NaOH) इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन के प्रति फ़ीनॉल से भी अधिक क्रियाशील है, इसलिए यह दुर्बल इलेक्ट्रॉनस्नेही कार्बन डाइऑक्साइड से भी अभिक्रिया करता है। सोडियम फ़ीनॉक्साइड को CO₂ और फिर अम्ल से उपचारित करने पर मुख्य उत्पाद ऑर्थो-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ोइक अम्ल (सैलिसिलिक अम्ल) मिलता है।2. Kolbe ki reaction. Phenoxide ion (phenol + NaOH) electrophilic substitution ke liye phenol se bhi zyada reactive hai, isliye yeh weak electrophile carbon dioxide se bhi react karta hai. Sodium phenoxide ko CO₂ aur phir acid se treat karne par main product ortho-hydroxybenzoic acid (salicylic acid) milta hai.अ

3. Reimer–Tiemann reaction. Phenol treated with chloroform (CHCl₃) in the presence of sodium hydroxide gets a –CHO group at the ortho position. The intermediate, a substituted benzal chloride (–CHCl₂), is hydrolysed by the alkali; acidification gives salicylaldehyde (2-hydroxybenzaldehyde) (see Kolbe and Reimer–Tiemann).3. राइमर–टीमन अभिक्रिया। सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में क्लोरोफ़ॉर्म (CHCl₃) से उपचारित करने पर फ़ीनॉल के ऑर्थो स्थान पर –CHO समूह आ जाता है। मध्यवर्ती, प्रतिस्थापित बेन्ज़ैल क्लोराइड (–CHCl₂), क्षार द्वारा जल-अपघटित होता है; अम्लीकरण से सैलिसिलैल्डिहाइड (2-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ैल्डिहाइड) बनता है (कोल्बे और राइमर–टीमन देखिए)।3. Reimer–Tiemann reaction. Sodium hydroxide ki maujoodgi mein chloroform (CHCl₃) se treat karne par phenol ke ortho position par –CHO group aa jata hai. Intermediate, substituted benzal chloride (–CHCl₂), alkali se hydrolyse hota hai; acidify karne par salicylaldehyde (2-hydroxybenzaldehyde) banta hai (Kolbe aur Reimer–Tiemann dekhiye).अ

Kolbe's reaction and Reimer–Tiemann reactionकोल्बे अभिक्रिया और राइमर–टीमन अभिक्रियाKolbe's reaction and Reimer–Tiemann reaction10 tappable partsOpen

4. Reaction of phenol with zinc dust: heating phenol with zinc dust converts it to benzene (C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO). 5. Oxidation: with chromic acid, phenol gives benzoquinone, a conjugated diketone; in air, phenols slowly oxidise to dark coloured mixtures containing quinones.4. ज़िंक चूर्ण के साथ फ़ीनॉल: फ़ीनॉल को ज़िंक चूर्ण के साथ गर्म करने पर बेंज़ीन बनती है (C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO)। 5. ऑक्सीकरण: क्रोमिक अम्ल से फ़ीनॉल बेन्ज़ोक्विनोन (संयुग्मित डाइकीटोन) देता है; वायु में फ़ीनॉल धीरे-धीरे क्विनोन युक्त गहरे रंग के मिश्रणों में ऑक्सीकृत होते हैं।4. Zinc dust ke saath phenol: phenol ko zinc dust ke saath garam karne par benzene banti hai (C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO). 5. Oxidation: chromic acid se phenol benzoquinone (conjugated diketone) deta hai; hawa mein phenols dheere-dheere quinones wale gehre rang ke mixtures mein oxidise hote hain.अ

7.5Some Commercially Important Alcoholsकुछ व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण ऐल्कोहॉलKuch commercially important alcohols

1. Methanol (CH₃OH), also called “wood spirit”, was once made by destructive distillation of wood. Today most methanol is made by catalytic hydrogenation of carbon monoxide at high pressure and temperature over a ZnO–Cr₂O₃ catalyst. It is a colourless liquid, b.p. 337 K, and highly poisonous: small quantities can cause blindness and large quantities death. It is used as a solvent in paints and varnishes and chiefly for making formaldehyde.1. मेथेनॉल (CH₃OH), जिसे “काष्ठ स्पिरिट” भी कहते हैं, पहले लकड़ी के भंजक आसवन से बनता था। आज अधिकांश मेथेनॉल कार्बन मोनोऑक्साइड के उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनन से उच्च दाब और ताप पर ZnO–Cr₂O₃ उत्प्रेरक के ऊपर बनता है। यह रंगहीन द्रव है, क्वथनांक 337 K, और अत्यधिक विषैला: थोड़ी मात्रा अंधापन और अधिक मात्रा मृत्यु का कारण बन सकती है। यह पेंट और वार्निश में विलायक के रूप में और मुख्यतः फ़ॉर्मैल्डिहाइड बनाने में प्रयुक्त होता है।1. Methanol (CH₃OH), jise “wood spirit” bhi kehte hain, pehle lakdi ke destructive distillation se banta tha. Aaj zyadatar methanol carbon monoxide ke catalytic hydrogenation se high pressure aur temperature par ZnO–Cr₂O₃ catalyst par banta hai. Yeh rangheen liquid hai, b.p. 337 K, aur bahut zehreela: thodi matra andhapan aur zyada matra maut de sakti hai. Yeh paints aur varnishes mein solvent ki tarah aur mainly formaldehyde banane mein use hota hai.अ

2. Ethanol (C₂H₅OH) is made commercially by fermentation — the oldest method — of sugars in molasses, sugarcane or fruits such as grapes. The enzyme invertase converts sucrose to glucose and fructose (both C₆H₁₂O₆), which the enzyme zymase (from yeast) converts to ethanol and CO₂. Fermentation takes place anaerobically (without air); CO₂ is released. Zymase stops working once the alcohol exceeds 14 percent. If air gets in, oxygen oxidises ethanol to ethanoic acid, spoiling the taste of alcoholic drinks. Ethanol is a colourless liquid, b.p. 351 K, used as a solvent in the paint industry and for making many carbon compounds. Commercial alcohol is made unfit for drinking (denatured) by adding copper sulphate (to give colour) and pyridine (a foul-smelling liquid). Nowadays large quantities are also made by hydration of ethene.2. एथेनॉल (C₂H₅OH) व्यावसायिक रूप से किण्वन द्वारा — सबसे पुरानी विधि — शीरे, गन्ने या अंगूर जैसे फलों की शर्करा से बनता है। एंज़ाइम इन्वर्टेज़ सुक्रोस को ग्लूकोस और फ्रक्टोस (दोनों C₆H₁₂O₆) में बदलता है, जिन्हें एंज़ाइम ज़ाइमेज़ (यीस्ट से) एथेनॉल और CO₂ में बदलता है। किण्वन अवायवीय (वायु के बिना) होता है; CO₂ निकलती है। ऐल्कोहॉल 14 प्रतिशत से अधिक होते ही ज़ाइमेज़ काम करना बंद कर देता है। वायु आने पर ऑक्सीजन एथेनॉल को एथेनॉइक अम्ल में ऑक्सीकृत कर देती है, जिससे पेयों का स्वाद बिगड़ जाता है। एथेनॉल रंगहीन द्रव है, क्वथनांक 351 K, जो पेंट उद्योग में विलायक और अनेक कार्बन यौगिक बनाने में प्रयुक्त होता है। व्यावसायिक ऐल्कोहॉल में कॉपर सल्फ़ेट (रंग के लिए) और पिरिडीन (दुर्गंध वाला द्रव) मिलाकर उसे पीने के अयोग्य (विकृत) बनाया जाता है। आजकल बड़ी मात्रा एथीन के जलयोजन से भी बनती है।2. Ethanol (C₂H₅OH) commercially fermentation se — sabse purana tareeka — molasses, ganne ya angoor jaise fruits ki sugar se banta hai. Enzyme invertase sucrose ko glucose aur fructose (dono C₆H₁₂O₆) mein badalta hai, jinhe enzyme zymase (yeast se) ethanol aur CO₂ mein badalta hai. Fermentation anaerobic (bina hawa) hota hai; CO₂ nikalti hai. Alcohol 14 percent se zyada hote hi zymase kaam band kar deta hai. Hawa aane par oxygen ethanol ko ethanoic acid mein oxidise kar deti hai, jisse drinks ka swaad bigad jata hai. Ethanol rangheen liquid hai, b.p. 351 K, jo paint industry mein solvent aur kai carbon compounds banane mein use hota hai. Commercial alcohol mein copper sulphate (rang ke liye) aur pyridine (badboodar liquid) milakar use peene layak nahi (denatured) banaya jata hai. Aajkal badi matra ethene ke hydration se bhi banti hai.अ

Commercially important alcohols: methanol and ethanolव्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण ऐल्कोहॉल: मेथेनॉल और एथेनॉलCommercially important alcohols: methanol and ethanol7 tappable parts · 3DOpen

7.6EthersईथरEthers

7.6.1Preparation of Ethersईथरों का विरचनEthers banana

1. By dehydration of alcohols. Alcohols dehydrate in the presence of protic acids (H₂SO₄, H₃PO₄); the product depends on the conditions — ethanol with sulphuric acid gives ethene at 443 K but ethoxyethane at 413 K. Ether formation is a nucleophilic bimolecular reaction (S_N2): an alcohol molecule attacks a protonated alcohol molecule (tap the three steps).1. ऐल्कोहॉलों के निर्जलीकरण से। प्रोटिक अम्लों (H₂SO₄, H₃PO₄) की उपस्थिति में ऐल्कोहॉल निर्जलित होते हैं; उत्पाद परिस्थितियों पर निर्भर है — सल्फ़्यूरिक अम्ल के साथ एथेनॉल 443 K पर एथीन पर 413 K पर एथॉक्सीएथेन देता है। ईथर का बनना नाभिकस्नेही द्विअणुक अभिक्रिया (S_N2) है: एक ऐल्कोहॉल अणु, प्रोटॉनित ऐल्कोहॉल अणु पर आक्रमण करता है (तीनों पदों पर टैप कीजिए)।1. Alcohols ke dehydration se. Protic acids (H₂SO₄, H₃PO₄) ki maujoodgi mein alcohols dehydrate hote hain; product conditions par depend karta hai — sulphuric acid ke saath ethanol 443 K par ethene par 413 K par ethoxyethane deta hai. Ether banna nucleophilic bimolecular reaction (S_N2) hai: ek alcohol molecule protonated alcohol molecule par attack karta hai (teeno steps par tap kijiye).अ

Ethers by dehydration of alcohols: SN2 mechanismऐल्कोहॉल के निर्जलीकरण से ईथर: SN2 क्रियाविधिEthers by dehydration of alcohols: SN2 mechanism5 tappable parts · 3DOpen

This method suits primary alcohols; the alkyl group should be unhindered and the temperature kept low. Otherwise elimination competes with substitution and alkenes form. Secondary and tertiary alcohols do not give ethers this way because elimination wins (via the carbocation, S_N1 conditions).यह विधि प्राथमिक ऐल्कोहॉलों के लिए उपयुक्त है; ऐल्किल समूह अबाधित और ताप कम रखना चाहिए। अन्यथा प्रतिस्थापन से विलोपन प्रतिस्पर्धा करता है और ऐल्कीन बनते हैं। द्वितीयक और तृतीयक ऐल्कोहॉल इस तरह ईथर नहीं देते क्योंकि विलोपन जीतता है (कार्बधनायन द्वारा, S_N1 परिस्थितियाँ)।Yeh method primary alcohols ke liye theek hai; alkyl group unhindered aur temperature kam rakhna chahiye. Warna substitution se elimination compete karta hai aur alkenes bante hain. Secondary aur tertiary alcohols is tarah ether nahi dete kyunki elimination jeet jata hai (carbocation se, S_N1 conditions).अ

2. Williamson synthesis — an important laboratory method for symmetrical and unsymmetrical ethers. An alkyl halide reacts with sodium alkoxide: R–X + R′–O⁻Na⁺ → R–O–R′ + NaX. Ethers with secondary or tertiary alkyl groups can also be made, provided they are on the alkoxide. The reaction is an S_N2 attack of the alkoxide ion on a primary alkyl halide (see the mechanism). Better results are obtained when the alkyl halide is primary; with secondary and tertiary halides elimination competes, and with a tertiary halide only the alkene forms, because alkoxides are strong bases as well as nucleophiles. Phenols are also converted to ethers this way: the phenol is first changed to phenoxide.2. विलियमसन संश्लेषण — सममित और असममित ईथरों की महत्वपूर्ण प्रयोगशाला विधि। ऐल्किल हैलाइड, सोडियम ऐल्कॉक्साइड से अभिक्रिया करता है: R–X + R′–O⁻Na⁺ → R–O–R′ + NaX। द्वितीयक या तृतीयक ऐल्किल समूह वाले ईथर भी बन सकते हैं, बशर्ते वे ऐल्कॉक्साइड पर हों। अभिक्रिया प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड पर ऐल्कॉक्साइड आयन का S_N2 आक्रमण है (क्रियाविधि देखिए)। ऐल्किल हैलाइड प्राथमिक हो तो बेहतर परिणाम; द्वितीयक और तृतीयक हैलाइडों में विलोपन प्रतिस्पर्धा करता है, और तृतीयक हैलाइड से केवल ऐल्कीन बनती है, क्योंकि ऐल्कॉक्साइड नाभिकस्नेही के साथ प्रबल क्षारक भी हैं। फ़ीनॉल भी इसी तरह ईथर में बदलते हैं: पहले फ़ीनॉल को फ़ीनॉक्साइड बनाते हैं।2. Williamson synthesis — symmetrical aur unsymmetrical ethers ka important lab method. Alkyl halide, sodium alkoxide se react karta hai: R–X + R′–O⁻Na⁺ → R–O–R′ + NaX. Secondary ya tertiary alkyl groups wale ethers bhi ban sakte hain, bas ve alkoxide par hon. Reaction primary alkyl halide par alkoxide ion ka S_N2 attack hai (mechanism dekhiye). Alkyl halide primary ho to behtar result; secondary aur tertiary halides mein elimination compete karta hai, aur tertiary halide se sirf alkene banti hai, kyunki alkoxides nucleophile ke saath strong base bhi hain. Phenols bhi isi tarah ether bante hain: pehle phenol ko phenoxide banate hain.अ

Williamson synthesis of ethersईथरों का विलियमसन संश्लेषणWilliamson synthesis of ethers7 tappable partsOpen

7.6.2Physical Propertiesभौतिक गुणPhysical properties

The C–O bonds in ethers are polar, so ethers have a net dipole moment. But this weak polarity hardly affects their boiling points, which are comparable to alkanes of similar mass and much lower than alcohols — alcohols have intermolecular hydrogen bonding, ethers do not (an ether has no H on oxygen). The miscibility of ethers with water, on the other hand, resembles alcohols of the same molecular mass, because the ether oxygen can still form hydrogen bonds with water molecules.ईथर में C–O बंध ध्रुवीय हैं, इसलिए ईथर का कुल द्विध्रुव आघूर्ण होता है। पर यह दुर्बल ध्रुवता क्वथनांक पर बहुत कम असर करती है, जो समान द्रव्यमान वाले ऐल्केनों के लगभग बराबर और ऐल्कोहॉलों से बहुत कम हैं — ऐल्कोहॉल में अंतराअणुक हाइड्रोजन बंधन होता है, ईथर में नहीं (ईथर में ऑक्सीजन पर H नहीं)। दूसरी ओर ईथर की जल में मिश्रणीयता समान आण्विक द्रव्यमान वाले ऐल्कोहॉल जैसी है, क्योंकि ईथर का ऑक्सीजन अब भी जल अणुओं से हाइड्रोजन बंध बना सकता है।Ethers mein C–O bonds polar hain, isliye ethers ka net dipole moment hota hai. Par yeh weak polarity boiling point par kam asar karti hai, jo same mass wale alkanes ke lagbhag barabar aur alcohols se bahut kam hain — alcohols mein intermolecular hydrogen bonding hoti hai, ethers mein nahi (ether mein oxygen par H nahi). Doosri taraf ethers ki paani mein miscibility same molecular mass wale alcohols jaisi hai, kyunki ether ka oxygen ab bhi paani ke molecules se hydrogen bond bana sakta hai.अ

7.6.3Chemical Reactionsरासायनिक अभिक्रियाएँChemical reactions

1. Cleavage of C–O bond in ethers. Ethers are the least reactive of the functional groups; the C–O bond is cleaved only under drastic conditions with excess hydrogen halides. A dialkyl ether gives two alkyl halide molecules. Alkyl aryl ethers break at the alkyl–oxygen bond because the aryl–oxygen bond is more stable: the products are phenol and an alkyl halide. Order of reactivity of hydrogen halides: HI > HBr > HCl. Cleavage needs concentrated HI or HBr at high temperature.1. ईथर में C–O बंध का विदलन। ईथर प्रकार्यात्मक समूहों में सबसे कम क्रियाशील हैं; C–O बंध केवल कठोर परिस्थितियों में हाइड्रोजन हैलाइड के आधिक्य से टूटता है। डाइऐल्किल ईथर से दो ऐल्किल हैलाइड अणु बनते हैं। ऐल्किल ऐरिल ईथर ऐल्किल–ऑक्सीजन बंध पर टूटते हैं क्योंकि ऐरिल–ऑक्सीजन बंध अधिक स्थायी है: उत्पाद फ़ीनॉल और ऐल्किल हैलाइड हैं। हाइड्रोजन हैलाइडों की क्रियाशीलता: HI > HBr > HCl। विदलन के लिए उच्च ताप पर सांद्र HI या HBr चाहिए।1. Ethers mein C–O bond ka cleavage. Ethers functional groups mein sabse kam reactive hain; C–O bond sirf harsh conditions mein excess hydrogen halides se toot-ta hai. Dialkyl ether se do alkyl halide molecules bante hain. Alkyl aryl ethers alkyl–oxygen bond par toot-te hain kyunki aryl–oxygen bond zyada stable hai: products phenol aur alkyl halide hain. Hydrogen halides ki reactivity: HI > HBr > HCl. Cleavage ke liye high temperature par conc. HI ya HBr chahiye.अ

Mechanism. Step 1 — the ether is protonated by the strong acid (HI or HBr), giving an oxonium ion. Step 2 — iodide (a good nucleophile) attacks the least substituted carbon of the oxonium ion and displaces an alcohol by an S_N2 reaction; so with primary or secondary alkyl groups it is the lower alkyl group that forms the alkyl iodide (CH₃–O–C₂H₅ + HI → CH₃I + C₂H₅OH). Step 3 — with excess HI at high temperature, the alcohol formed also reacts to give a second alkyl iodide. When one group is tertiary, the halide formed is the tertiary halide: (CH₃)₃C–O–CH₃ + HI → CH₃OH + (CH₃)₃C–I, because the departure of CH₃OH gives a stable 3° carbocation and the reaction follows S_N1 (tap the mechanism).क्रियाविधि। पद 1 — प्रबल अम्ल (HI या HBr) ईथर को प्रोटॉनित करता है, ऑक्सोनियम आयन बनता है। पद 2 — आयोडाइड (अच्छा नाभिकस्नेही) ऑक्सोनियम आयन के सबसे कम प्रतिस्थापित कार्बन पर आक्रमण कर S_N2 द्वारा ऐल्कोहॉल को विस्थापित करता है; इसलिए प्राथमिक या द्वितीयक ऐल्किल समूहों में छोटा ऐल्किल समूह ऐल्किल आयोडाइड बनाता है (CH₃–O–C₂H₅ + HI → CH₃I + C₂H₅OH)। पद 3 — उच्च ताप पर HI के आधिक्य से बना ऐल्कोहॉल भी दूसरा ऐल्किल आयोडाइड देता है। जब एक समूह तृतीयक हो, तो तृतीयक हैलाइड बनता है: (CH₃)₃C–O–CH₃ + HI → CH₃OH + (CH₃)₃C–I, क्योंकि CH₃OH निकलने से स्थायी 3° कार्बधनायन बनता है और अभिक्रिया S_N1 होती है (क्रियाविधि पर टैप कीजिए)।Mechanism. Step 1 — strong acid (HI ya HBr) ether ko protonate karta hai, oxonium ion banta hai. Step 2 — iodide (achha nucleophile) oxonium ion ke sabse kam substituted carbon par attack karke S_N2 se alcohol ko hata deta hai; isliye primary ya secondary alkyl groups mein chhota alkyl group alkyl iodide banata hai (CH₃–O–C₂H₅ + HI → CH₃I + C₂H₅OH). Step 3 — high temperature par excess HI se bana alcohol bhi doosra alkyl iodide deta hai. Jab ek group tertiary ho, to tertiary halide banta hai: (CH₃)₃C–O–CH₃ + HI → CH₃OH + (CH₃)₃C–I, kyunki CH₃OH nikalne se stable 3° carbocation banta hai aur reaction S_N1 hoti hai (mechanism par tap kijiye).अ

Cleavage of ethers by HI: mechanismHI द्वारा ईथरों का विदलन: क्रियाविधिCleavage of ethers by HI: mechanism7 tappable parts · 3DOpen

Anisole with HI: the methyl–oxygen bond breaks, giving phenol and iodomethane, because the O–CH₃ bond is weaker than the O–aryl bond, which has partial double bond character (the O is bonded to an sp² carbon). Phenol does not react further to give a halide, because the sp² carbon of the ring cannot undergo nucleophilic substitution as needed to convert it into a halide.ऐनिसोल और HI: मेथिल–ऑक्सीजन बंध टूटता है और फ़ीनॉल तथा आयोडोमेथेन बनते हैं, क्योंकि O–CH₃ बंध, O–ऐरिल बंध से कमज़ोर है, जिसमें आंशिक द्विबंध गुण है (O, sp² कार्बन से जुड़ा)। फ़ीनॉल आगे हैलाइड नहीं बनाता, क्योंकि वलय का sp² कार्बन नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन नहीं कर सकता।Anisole aur HI: methyl–oxygen bond toot-ta hai aur phenol aur iodomethane bante hain, kyunki O–CH₃ bond, O–aryl bond se kamzor hai, jismein partial double bond character hai (O, sp² carbon se juda). Phenol aage halide nahi banata, kyunki ring ka sp² carbon nucleophilic substitution nahi kar sakta.अ

2. Electrophilic substitution. The alkoxy group (–OR) is ortho, para directing and activates the aromatic ring towards electrophilic substitution, just like –OH in phenol (its O lone pair is delocalised into the ring). (See all four reactions.)2. इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन। ऐल्कॉक्सी समूह (–OR) ऑर्थो, पैरा निर्देशक है और फ़ीनॉल के –OH की तरह ऐरोमैटिक वलय को इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन के प्रति सक्रियित करता है (इसके O का एकाकी युग्म वलय में विस्थानीकृत होता है)। (चारों अभिक्रियाएँ देखिए।)2. Electrophilic substitution. Alkoxy group (–OR) ortho, para directing hai aur phenol ke –OH ki tarah aromatic ring ko electrophilic substitution ke liye activate karta hai (iske O ka lone pair ring mein delocalise hota hai). (chaaron reactions dekhiye.)अ

• (i) Halogenation: anisole undergoes bromination with bromine in ethanoic acid even without iron(III) bromide (activation by –OCH₃); the para isomer is obtained in 90% yield (o-bromoanisole minor).(i) हैलोजनन: एथेनॉइक अम्ल में ब्रोमीन से ऐनिसोल का ब्रोमीनन आयरन(III) ब्रोमाइड के बिना भी होता है (–OCH₃ द्वारा सक्रियण); पैरा समावयव 90% लब्धि में मिलता है (o-ब्रोमोऐनिसोल गौण)।(i) Halogenation: ethanoic acid mein bromine se anisole ka bromination iron(III) bromide ke bina bhi hota hai (–OCH₃ se activation); para isomer 90% yield mein milta hai (o-bromoanisole minor).अ
• (ii) Friedel–Crafts reaction: anisole undergoes alkylation and acylation with an alkyl halide or acyl halide in the presence of anhydrous AlCl₃ (Lewis acid); the alkyl/acyl group enters ortho and para: CH₃Cl gives 2-methoxytoluene (minor) and 4-methoxytoluene (major); CH₃COCl gives 2-methoxyacetophenone (minor) and 4-methoxyacetophenone (major).(ii) फ्रीडल–क्राफ्ट्स अभिक्रिया: निर्जल AlCl₃ (लूइस अम्ल) की उपस्थिति में ऐल्किल हैलाइड या ऐसिल हैलाइड से ऐनिसोल का ऐल्किलन और ऐसिलन; ऐल्किल/ऐसिल समूह ऑर्थो और पैरा पर: CH₃Cl से 2-मेथॉक्सीटॉलुईन (गौण) और 4-मेथॉक्सीटॉलुईन (मुख्य); CH₃COCl से 2-मेथॉक्सीऐसीटोफ़ीनोन (गौण) और 4-मेथॉक्सीऐसीटोफ़ीनोन (मुख्य)।(ii) Friedel–Crafts reaction: anhydrous AlCl₃ (Lewis acid) ki maujoodgi mein alkyl halide ya acyl halide se anisole ka alkylation aur acylation; alkyl/acyl group ortho aur para par: CH₃Cl se 2-methoxytoluene (minor) aur 4-methoxytoluene (major); CH₃COCl se 2-methoxyacetophenone (minor) aur 4-methoxyacetophenone (major).अ
• (iii) Nitration: anisole reacts with a mixture of concentrated sulphuric and nitric acids to give a mixture of ortho- and para-nitroanisole (para major).(iii) नाइट्रोकरण: सांद्र सल्फ़्यूरिक और नाइट्रिक अम्लों के मिश्रण से ऐनिसोल ऑर्थो- और पैरा-नाइट्रोऐनिसोल का मिश्रण देता है (पैरा मुख्य)।(iii) Nitration: conc. sulphuric aur nitric acids ke mixture se anisole ortho- aur para-nitroanisole ka mixture deta hai (para major).अ

Electrophilic substitution in anisoleऐनिसोल में इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापनElectrophilic substitution in anisole5 tappable parts · 3DOpen

Formula sheetसूत्र पत्रकFormula sheet

Quick revisionझटपट दोहरावQuick revision

• Alcohol: –OH on sp³ carbon (1°, 2°, 3°, allylic, benzylic); phenol: –OH on an aromatic ring carbon; ether: R–O–R′ (simple or mixed).ऐल्कोहॉल: sp³ कार्बन पर –OH (1°, 2°, 3°, ऐलिलिक, बेन्ज़िलिक); फ़ीनॉल: ऐरोमैटिक वलय कार्बन पर –OH; ईथर: R–O–R′ (सरल या मिश्रित)।Alcohol: sp³ carbon par –OH (1°, 2°, 3°, allylic, benzylic); phenol: aromatic ring carbon par –OH; ether: R–O–R′ (simple ya mixed).अ
• IUPAC: alkane − e + ol, number from the –OH end; ether = alkoxy + larger parent (CH₃OC₂H₅ = methoxyethane).IUPAC: ऐल्केन − e + ऑल, –OH वाले सिरे से क्रमांकन; ईथर = ऐल्कॉक्सी + बड़ा जनक (CH₃OC₂H₅ = मेथॉक्सीएथेन)।IUPAC: alkane − e + ol, –OH wale end se numbering; ether = alkoxy + bada parent (CH₃OC₂H₅ = methoxyethane).अ
• Angles: C–O–H in methanol 108.9° (< 109°28′, lone-pair repulsion); C–O–C in methoxymethane 111.7° (> tetrahedral, bulky groups); phenol C–O 136 pm (partial double bond).कोण: मेथेनॉल में C–O–H 108.9° (< 109°28′, एकाकी युग्म प्रतिकर्षण); मेथॉक्सीमेथेन में C–O–C 111.7° (> चतुष्फलकीय, भारी समूह); फ़ीनॉल C–O 136 pm (आंशिक द्विबंध)।Angles: methanol mein C–O–H 108.9° (< 109°28′, lone-pair repulsion); methoxymethane mein C–O–C 111.7° (> tetrahedral, bulky groups); phenol C–O 136 pm (partial double bond).अ
• Boiling point: alcohol >> ether ≈ alkane of similar mass (H-bonding); solubility: ether ≈ alcohol (both H-bond with water).क्वथनांक: ऐल्कोहॉल >> ईथर ≈ समान द्रव्यमान का ऐल्केन (H-बंधन); विलेयता: ईथर ≈ ऐल्कोहॉल (दोनों जल से H-बंध)।Boiling point: alcohol >> ether ≈ same mass ka alkane (H-bonding); solubility: ether ≈ alcohol (dono paani se H-bond).अ
• Phenol is a stronger acid than water and alcohols because phenoxide is resonance-stabilised; –NO₂ (o/p) raises acidity, –CH₃ lowers it.फ़ीनॉक्साइड अनुनाद-स्थायीकृत है, इसलिए फ़ीनॉल जल और ऐल्कोहॉल से प्रबल अम्ल; –NO₂ (o/p) अम्लता बढ़ाता है, –CH₃ घटाता है।Phenoxide resonance-stabilised hai, isliye phenol paani aur alcohols se strong acid; –NO₂ (o/p) acidity badhata hai, –CH₃ ghatata hai.अ
• Only phenol reacts with NaOH; both alcohols and phenols react with Na to give H₂.केवल फ़ीनॉल NaOH से अभिक्रिया करता है; ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल दोनों Na से H₂ देते हैं।Sirf phenol NaOH se react karta hai; alcohols aur phenols dono Na se H₂ dete hain.अ
• Dehydration: protonation → carbocation (slow) → loss of H⁺; ease 3° > 2° > 1°; butan-1-ol gives mainly but-2-ene.निर्जलीकरण: प्रोटॉनन → कार्बधनायन (धीमा) → H⁺ का निष्कासन; सुगमता 3° > 2° > 1°; ब्यूटेन-1-ऑल से मुख्यतः ब्यूट-2-ईन।Dehydration: protonation → carbocation (slow) → H⁺ ka nikalna; aasani 3° > 2° > 1°; butan-1-ol se mainly but-2-ene.अ
• o-Nitrophenol is steam volatile (intramolecular H-bond); p-nitrophenol is not (intermolecular H-bonds).o-नाइट्रोफ़ीनॉल भाप वाष्पशील (अंतःअणुक H-बंध); p-नाइट्रोफ़ीनॉल नहीं (अंतराअणुक H-बंध)।o-Nitrophenol steam volatile (intramolecular H-bond); p-nitrophenol nahi (intermolecular H-bonds).अ
• Williamson: always put the 2°/3° group on the alkoxide and use a primary halide; aryl group goes on the oxygen (phenoxide).विलियमसन: 2°/3° समूह हमेशा ऐल्कॉक्साइड पर और हैलाइड प्राथमिक; ऐरिल समूह ऑक्सीजन पर (फ़ीनॉक्साइड)।Williamson: 2°/3° group hamesha alkoxide par aur halide primary; aryl group oxygen par (phenoxide).अ
• Ethers with HI: 1°/2° → smaller group becomes iodide; 3° → tertiary iodide; anisole → phenol + CH₃I (never iodobenzene).HI से ईथर: 1°/2° → छोटा समूह आयोडाइड; 3° → तृतीयक आयोडाइड; ऐनिसोल → फ़ीनॉल + CH₃I (आयोडोबेंज़ीन कभी नहीं)।HI se ethers: 1°/2° → chhota group iodide; 3° → tertiary iodide; anisole → phenol + CH₃I (iodobenzene kabhi nahi).अ

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