CLASS 12 CHEMISTRY · CHAPTER 6 · READ

Haloalkanes and Haloarenesहैलोऐल्केन तथा हैलोऐरीनHaloalkanes and Haloarenes

From “what is a C–X bond?” to SN1/SN2 mechanisms, chirality and the ozone story — every NCERT section, example and intext question of Chapter 6, with mechanisms you can step through, molecules you can rotate and experiments you can run.“C–X बंध क्या है?” से लेकर SN1/SN2 क्रियाविधि, किरैलता और ओज़ोन की कहानी तक — अध्याय 6 का हर NCERT खंड, उदाहरण और पाठ्यनिहित प्रश्न, क्रमवार देखी जा सकने वाली क्रियाविधियों, घुमाए जा सकने वाले अणुओं और चलाए जा सकने वाले प्रयोगों के साथ।“C–X bond kya hai?” se SN1/SN2 mechanisms, chirality aur ozone ki kahani tak — Chapter 6 ka har NCERT section, example aur intext question, step-by-step mechanisms, ghumane wale 3D molecules aur chalane wale experiments ke saath.

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Classification of haloalkanes and haloarenesहैलोऐल्केन और हैलोऐरीन का वर्गीकरणSLH diagramNature of the C–X bond (NCERT Table 6.2)C–X बंध की प्रकृति (NCERT सारणी 6.2)Table 6.2 · 3DPreparation of haloalkanes and haloarenesहैलोऐल्केन और हैलोऐरीन का विरचनSLH diagramBoiling points of some alkyl halidesकुछ ऐल्किल हैलाइडों के क्वथनांकFig 6.1Isomers: branching and the para effectसमावयवी: शाखन और पैरा प्रभावSLH diagramReactions of haloalkanes at a glance (incl. NCERT Table 6.4)हैलोऐल्केनों की अभिक्रियाएँ एक नज़र में (NCERT सारणी 6.4 सहित)Table 6.4SN2 mechanism: backside attack and inversionSN2 क्रियाविधि: पृष्ठ आक्रमण और प्रतिलोमनFig 6.2 · 3DSteric effects in SN2 reactionsSN2 अभिक्रियाओं में त्रिविम प्रभावFig 6.3 · 3DSN1 mechanism: two steps via a carbocationSN1 क्रियाविधि: कार्बोधनायन से होकर दो पदSLH diagram · 3DResonance-stabilised allyl and benzyl carbocationsअनुनाद से स्थायी ऐलिल और बेन्ज़िल कार्बोधनायनSLH diagramReactivity of alkyl halides towards SN1 and SN2SN1 और SN2 के प्रति ऐल्किल हैलाइडों की क्रियाशीलताSLH diagramPolarimeter: measuring optical rotationध्रुवणमापी: प्रकाशिक घूर्णन का मापनSLH diagramChirality: superimposable or not?किरैलता: अध्यारोपणीय या नहीं?Fig 6.5, 6.6 · 3DInversion, racemisation and retentionप्रतिलोमन, रेसिमीकरण और धारणSLH diagram · 3Dβ-Elimination and the Saytzeff ruleβ-विलोपन और सेज़ैफ़ नियमSLH diagramResonance in chlorobenzene and the C–Cl bondक्लोरोबेन्ज़ीन में अनुनाद और C–Cl बंधSLH diagram · 3DWhy o-/p-NO₂ makes haloarenes react with OH⁻o-/p-NO₂ हैलोऐरीन को OH⁻ से क्रियाशील क्यों बनाता हैSLH diagramElectrophilic substitution of chlorobenzeneक्लोरोबेन्ज़ीन का इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापनSLH diagramPolyhalogen compounds: uses and hazardsपॉलिहैलोजन यौगिक: उपयोग और ख़तरेSLH diagram · 3D

3D molecules3D अणु मॉडल3D molecules

Chloromethane, CH₃Cl (polar C–Cl bond)क्लोरोमेथेन, CH₃Cl (ध्रुवीय C–Cl बंध)3D modelSN2 step 1: OH⁻ approaches CH₃Cl from the backSN2 पद 1: OH⁻ पीछे से CH₃Cl की ओर आता है3D modelSN2 transition state [HO···CH₃···Cl]⁻SN2 संक्रमण अवस्था [HO···CH₃···Cl]⁻3D modelSN2 product: CH₃OH + Cl⁻ (umbrella inverted)SN2 उत्पाद: CH₃OH + Cl⁻ (छतरी उलटी)3D modeltert-Butyl bromide, (CH₃)₃CBr (2-bromo-2-methylpropane)तृतीयक-ब्यूटिल ब्रोमाइड, (CH₃)₃CBr (2-ब्रोमो-2-मेथिलप्रोपेन)3D modeltert-Butyl carbocation (CH₃)₃C⁺ — planar, attacked from both facesतृतीयक-ब्यूटिल कार्बोधनायन (CH₃)₃C⁺ — समतलीय, दोनों फलकों से आक्रमण3D model(R)-2-Bromobutane (one enantiomer)(R)-2-ब्रोमोब्यूटेन (एक प्रतिबिंबरूप)3D model(S)-2-Bromobutane (one enantiomer)(S)-2-ब्रोमोब्यूटेन (एक प्रतिबिंबरूप)3D modelChlorobenzene, C₆H₅Cl (planar ring)क्लोरोबेन्ज़ीन, C₆H₅Cl (समतलीय वलय)3D modelChloroform, CHCl₃ (trichloromethane)क्लोरोफ़ॉर्म, CHCl₃ (ट्राइक्लोरोमेथेन)3D modelIodoform, CHI₃ (triiodomethane)आयडोफ़ॉर्म, CHI₃ (ट्राइआयडोमेथेन)3D modelCarbon tetrachloride, CCl₄ (tetrachloromethane)कार्बन टेट्राक्लोराइड, CCl₄ (टेट्राक्लोरोमेथेन)3D modelFreon-12, CCl₂F₂ (dichlorodifluoromethane)फ़्रिऑन-12, CCl₂F₂ (डाइक्लोरोडाइफ़्लुओरोमेथेन)3D modelDDT — p,p′-dichloro­diphenyl­trichloro­ethaneDDT — p,p′-डाइक्लोरो­डाइफ़ेनिल­ट्राइक्लोरो­एथेन3D model

Experiments you can do hereयहीं करने वाले प्रयोगYahin karne wale experiments

Many halogen compounds occur in nature and some are clinically useful. Chloramphenicol, a chlorine-containing antibiotic produced by microorganisms, is very effective against typhoid fever. Our body makes the iodine-containing hormone thyroxine; its deficiency causes goitre. Synthetic halogen compounds: chloroquine treats malaria and halothane is an anaesthetic used during surgery. Certain fully fluorinated compounds are being considered as potential blood substitutes in surgery. Organohalogen compounds are also used as solvents for relatively non-polar compounds and as starting materials for making a wide range of organic compounds.अनेक हैलोजन यौगिक प्रकृति में मिलते हैं और कुछ चिकित्सा में उपयोगी हैं। क्लोरैम्फ़ेनिकॉल, सूक्ष्मजीवों द्वारा बनाया गया क्लोरीनयुक्त प्रतिजैविक, टाइफ़ाइड ज्वर में बहुत प्रभावी है। हमारा शरीर आयोडीनयुक्त हॉर्मोन थायरॉक्सिन बनाता है; इसकी कमी से घेंघा (गॉयटर) होता है। संश्लेषित हैलोजन यौगिक: क्लोरोक्वीन मलेरिया के उपचार में और हैलोथेन शल्य-क्रिया में निश्चेतक के रूप में। कुछ पूर्णतः फ़्लुओरीनीकृत यौगिकों को शल्य-क्रिया में संभावित रक्त-प्रतिस्थापी के रूप में देखा जा रहा है। ये अपेक्षाकृत अध्रुवीय यौगिकों के विलायक और अनेक कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के प्रारंभिक पदार्थ भी हैं।Kai halogen compounds nature mein milte hain aur kuch medicine mein useful hain. Chloramphenicol, microorganisms se bana chlorine wala antibiotic, typhoid fever mein bahut effective hai. Hamara body iodine wala hormone thyroxine banata hai; iski kami se goitre hota hai. Synthetic halogen compounds: chloroquine malaria ke ilaaj mein aur halothane surgery mein anaesthetic ke roop mein. Kuch fully fluorinated compounds ko surgery mein blood substitute ke roop mein dekha ja raha hai. Ye relatively non-polar compounds ke solvents aur kai organic compounds banane ke starting materials bhi hain.अ

6.1Classificationवर्गीकरणClassification (vargikaran)

Haloalkanes and haloarenes are classified in two ways: by the number of halogen atoms, and (for monohalo compounds) by the hybridisation of the carbon atom to which the halogen is bonded (see the classification chart).हैलोऐल्केन और हैलोऐरीन को दो प्रकार से वर्गीकृत करते हैं: हैलोजन परमाणुओं की संख्या के आधार पर, और (मोनोहैलो यौगिकों में) उस कार्बन परमाणु के संकरण के आधार पर जिससे हैलोजन जुड़ा है (वर्गीकरण चार्ट देखिए)।Haloalkanes aur haloarenes ko do tarah classify karte hain: halogen atoms ki sankhya se, aur (monohalo compounds mein) us carbon atom ke hybridisation se jisse halogen juda hai (classification chart dekhiye).अ

Classification of haloalkanes and haloarenesहैलोऐल्केन और हैलोऐरीन का वर्गीकरणClassification of haloalkanes and haloarenes12 tappable partsOpen

6.1.1On the Basis of Number of Halogen Atomsहैलोजन परमाणुओं की संख्या के आधार परHalogen atoms ki sankhya ke aadhar par

Mono-, di- or polyhalogen (tri-, tetra-, …) compounds contain one, two or more halogen atoms. Examples: C₂H₅X (monohaloalkane), XCH₂–CH₂X (dihaloalkane), CH₂X–CHX–CH₂X (trihaloalkane); similarly for benzene: C₆H₅X, C₆H₄X₂, C₆H₃X₃.मोनो-, डाइ- या पॉलिहैलोजन (ट्राइ-, टेट्रा-, …) यौगिकों में एक, दो या अधिक हैलोजन परमाणु होते हैं। उदाहरण: C₂H₅X (मोनोहैलोऐल्केन), XCH₂–CH₂X (डाइहैलोऐल्केन), CH₂X–CHX–CH₂X (ट्राइहैलोऐल्केन); इसी तरह बेन्ज़ीन के लिए: C₆H₅X, C₆H₄X₂, C₆H₃X₃।Mono-, di- ya polyhalogen (tri-, tetra-, …) compounds mein ek, do ya zyada halogen atoms hote hain. Jaise: C₂H₅X (monohaloalkane), XCH₂–CH₂X (dihaloalkane), CH₂X–CHX–CH₂X (trihaloalkane); benzene ke liye: C₆H₅X, C₆H₄X₂, C₆H₃X₃.अ

6.1.2Compounds Containing sp³ C–X Bond (X = F, Cl, Br, I)sp³ C–X बंध वाले यौगिक (X = F, Cl, Br, I)sp³ C–X bond wale compounds

• (a) Alkyl halides or haloalkanes (R–X): halogen bonded to an alkyl group; homologous series CₙH₂ₙ₊₁X. They are primary (1°), secondary (2°) or tertiary (3°) according to whether X is on a primary, secondary or tertiary carbon.(a) ऐल्किल हैलाइड या हैलोऐल्केन (R–X): हैलोजन ऐल्किल समूह से जुड़ा; सजातीय श्रेणी CₙH₂ₙ₊₁X। X प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक कार्बन पर हो तो ये प्राथमिक (1°), द्वितीयक (2°) या तृतीयक (3°) कहलाते हैं।(a) Alkyl halides ya haloalkanes (R–X): halogen alkyl group se juda; homologous series CₙH₂ₙ₊₁X. X primary, secondary ya tertiary carbon par ho to ye primary (1°), secondary (2°) ya tertiary (3°) kehlate hain.अ
• (b) Allylic halides: X bonded to an sp³ carbon next to a C=C (the allylic carbon), e.g. CH₂=CH–CH₂–X.(b) ऐलिलिक हैलाइड: X ऐसे sp³ कार्बन से जुड़ा जो C=C के ठीक पास है (ऐलिलिक कार्बन), जैसे CH₂=CH–CH₂–X।(b) Allylic halides: X aise sp³ carbon se juda jo C=C ke bilkul paas hai (allylic carbon), jaise CH₂=CH–CH₂–X.अ
• (c) Benzylic halides: X bonded to an sp³ carbon attached to an aromatic ring, e.g. C₆H₅–CH₂–X.(c) बेन्ज़िलिक हैलाइड: X ऐसे sp³ कार्बन से जुड़ा जो ऐरोमैटिक वलय से जुड़ा है, जैसे C₆H₅–CH₂–X।(c) Benzylic halides: X aise sp³ carbon se juda jo aromatic ring se juda hai, jaise C₆H₅–CH₂–X.अ

6.1.3Compounds Containing sp² C–X Bondsp² C–X बंध वाले यौगिकsp² C–X bond wale compounds

• (a) Vinylic halides: X bonded to an sp² carbon of a C=C, e.g. CH₂=CH–X.(a) वाइनिलिक हैलाइड: X, C=C के sp² कार्बन से जुड़ा, जैसे CH₂=CH–X।(a) Vinylic halides: X, C=C ke sp² carbon se juda, jaise CH₂=CH–X.अ
• (b) Aryl halides: X bonded directly to an sp² carbon of an aromatic ring, e.g. C₆H₅–X.(b) ऐरिल हैलाइड: X ऐरोमैटिक वलय के sp² कार्बन से सीधे जुड़ा, जैसे C₆H₅–X।(b) Aryl halides: X aromatic ring ke sp² carbon se seedha juda, jaise C₆H₅–X.अ

6.2Nomenclatureनामपद्धतिNomenclature (naampaddhati)

Common names of alkyl halides: name of the alkyl group + name of the halide (e.g. sec-butyl chloride). IUPAC names: halosubstituted hydrocarbons (e.g. 2-chlorobutane). For monohalogen derivatives of benzene the common and IUPAC names are the same. For dihalobenzenes, the common system uses o-, m-, p-, the IUPAC system uses the numerals 1,2-; 1,3-; 1,4-.ऐल्किल हैलाइडों के सामान्य नाम: ऐल्किल समूह का नाम + हैलाइड का नाम (जैसे द्वितीयक-ब्यूटिल क्लोराइड)। IUPAC नाम: हैलो-प्रतिस्थापित हाइड्रोकार्बन (जैसे 2-क्लोरोब्यूटेन)। बेन्ज़ीन के मोनोहैलोजन व्युत्पन्नों के सामान्य और IUPAC नाम समान होते हैं। डाइहैलोबेन्ज़ीनों में सामान्य पद्धति o-, m-, p- और IUPAC पद्धति अंक 1,2-; 1,3-; 1,4- प्रयोग करती है।Alkyl halides ke common names: alkyl group ka naam + halide ka naam (jaise sec-butyl chloride). IUPAC names: halo-substituted hydrocarbons (jaise 2-chlorobutane). Benzene ke monohalogen derivatives ke common aur IUPAC names same hote hain. Dihalobenzenes mein common system o-, m-, p- aur IUPAC system numbers 1,2-; 1,3-; 1,4- use karta hai.अ

Dihaloalkanes with the same halogen: geminal (gem-) dihalides have both X on the same carbon (common name: alkylidene halides, e.g. CH₃CHCl₂ ethylidene chloride); vicinal (vic-) dihalides have X on adjacent carbons (common name: alkylene dihalides, e.g. ClCH₂CH₂Cl ethylene dichloride). In IUPAC both are simply dihaloalkanes (1,1-dichloroethane; 1,2-dichloroethane).एक ही हैलोजन वाले डाइहैलोऐल्केन: जेमिनल (जेम-) डाइहैलाइड में दोनों X एक ही कार्बन पर (सामान्य नाम: ऐल्किलिडीन हैलाइड, जैसे CH₃CHCl₂ एथिलिडीन क्लोराइड); विसिनल (विक-) डाइहैलाइड में X पास-पास के कार्बनों पर (सामान्य नाम: ऐल्किलीन डाइहैलाइड, जैसे ClCH₂CH₂Cl एथिलीन डाइक्लोराइड)। IUPAC में दोनों केवल डाइहैलोऐल्केन (1,1-डाइक्लोरोएथेन; 1,2-डाइक्लोरोएथेन)।Same halogen wale dihaloalkanes: geminal (gem-) dihalides mein dono X ek hi carbon par (common name: alkylidene halides, jaise CH₃CHCl₂ ethylidene chloride); vicinal (vic-) dihalides mein X paas-paas ke carbons par (common name: alkylene dihalides, jaise ClCH₂CH₂Cl ethylene dichloride). IUPAC mein dono sirf dihaloalkanes (1,1-dichloroethane; 1,2-dichloroethane).अ

6.3Nature of C–X BondC–X बंध की प्रकृतिC–X bond ki prakriti

Halogen atoms are more electronegative than carbon, so the carbon–halogen bond is polarised: carbon carries a partial positive charge (δ+) and the halogen a partial negative charge (δ−). Going down the group the halogen atom gets bigger (F smallest, I largest), so the C–X bond length increases from C–F to C–I and the bond becomes weaker (bond data).हैलोजन परमाणु कार्बन से अधिक विद्युतऋणी हैं, इसलिए कार्बन–हैलोजन बंध ध्रुवित होता है: कार्बन पर आंशिक धन आवेश (δ+) और हैलोजन पर आंशिक ऋण आवेश (δ−)। समूह में नीचे हैलोजन परमाणु बड़ा होता जाता है (F सबसे छोटा, I सबसे बड़ा), इसलिए C–X बंध लंबाई C–F से C–I तक बढ़ती है और बंध कमज़ोर होता है (बंध आँकड़े)।Halogen atoms carbon se zyada electronegative hain, isliye carbon–halogen bond polarised hota hai: carbon par partial positive charge (δ+) aur halogen par partial negative charge (δ−). Group mein neeche halogen atom bada hota jata hai (F sabse chhota, I sabse bada), isliye C–X bond length C–F se C–I tak badhti hai aur bond weak hota hai (bond data).अ

Nature of the C–X bond (NCERT Table 6.2)C–X बंध की प्रकृति (NCERT सारणी 6.2)Nature of the C–X bond (NCERT Table 6.2)NCERT Table 6.2 · 6 tappable parts · 3DOpen

6.4Methods of Preparation of Haloalkanesहैलोऐल्केन बनाने की विधियाँHaloalkanes banane ki vidhiyaan

Preparation of haloalkanes and haloarenesहैलोऐल्केन और हैलोऐरीन का विरचनPreparation of haloalkanes and haloarenes10 tappable partsOpen

6.4.1From Alcoholsऐल्कोहॉलों सेAlcohols se

Alkyl halides are best prepared from alcohols, which are easily accessible. The –OH group is replaced by halogen using concentrated halogen acids, phosphorus halides or thionyl chloride. Thionyl chloride is preferred: the by-products SO₂ and HCl are gases that escape, leaving pure alkyl chloride.ऐल्किल हैलाइड सबसे अच्छे ऐल्कोहॉलों से बनते हैं, जो आसानी से उपलब्ध हैं। सांद्र हैलोजन अम्ल, फ़ॉस्फ़ोरस हैलाइड या थायोनिल क्लोराइड से –OH समूह हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापित होता है। थायोनिल क्लोराइड वरीय है: उप-उत्पाद SO₂ और HCl गैसें हैं जो निकल जाती हैं, और शुद्ध ऐल्किल क्लोराइड बचता है।Alkyl halides sabse achhe alcohols se bante hain, jo aasani se milte hain. Concentrated halogen acids, phosphorus halides ya thionyl chloride se –OH group halogen se replace hota hai. Thionyl chloride preferred hai: by-products SO₂ aur HCl gases hain jo nikal jaati hain, aur pure alkyl chloride bachta hai.अ

• Alkyl chlorides: pass dry HCl gas through the alcohol, or heat the alcohol with conc. aqueous HCl.ऐल्किल क्लोराइड: ऐल्कोहॉल में शुष्क HCl गैस प्रवाहित कीजिए, या ऐल्कोहॉल को सांद्र जलीय HCl के साथ गर्म कीजिए।Alkyl chlorides: alcohol mein dry HCl gas guzariye, ya alcohol ko conc. aqueous HCl ke saath garam kijiye.अ
• Alkyl iodides in good yield: heat the alcohol with NaI or KI in 95% orthophosphoric acid.अच्छी लब्धि में ऐल्किल आयोडाइड: ऐल्कोहॉल को 95% ऑर्थोफ़ॉस्फ़ोरिक अम्ल में NaI या KI के साथ गर्म कीजिए।Achhi yield mein alkyl iodides: alcohol ko 95% orthophosphoric acid mein NaI ya KI ke saath garam kijiye.अ
• Order of reactivity of alcohols with a given haloacid: 3° > 2° > 1°.किसी हैलोजन अम्ल के साथ ऐल्कोहॉलों की क्रियाशीलता का क्रम: 3° > 2° > 1°।Kisi haloacid ke saath alcohols ki reactivity: 3° > 2° > 1°.अ

6.4.2From Hydrocarbonsहाइड्रोकार्बनों सेHydrocarbons se

(I) From alkanes by free radical halogenation: chlorination or bromination of alkanes gives a complex mixture of isomeric mono- and polyhaloalkanes that is difficult to separate, so the yield of any single compound is low. Example: CH₃CH₂CH₂CH₃ —(Cl₂, UV light or heat)→ CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + CH₃CH₂CH(Cl)CH₃.(I) ऐल्केनों से मुक्त मूलक हैलोजनीकरण द्वारा: ऐल्केनों के क्लोरीनीकरण या ब्रोमीनीकरण से समावयवी मोनो- और पॉलिहैलोऐल्केनों का जटिल मिश्रण बनता है जिसे अलग करना कठिन है, इसलिए किसी एक यौगिक की लब्धि कम होती है। उदाहरण: CH₃CH₂CH₂CH₃ —(Cl₂, UV प्रकाश या ऊष्मा)→ CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + CH₃CH₂CH(Cl)CH₃।(I) Alkanes se free radical halogenation: alkanes ke chlorination ya bromination se isomeric mono- aur polyhaloalkanes ka complex mixture banta hai jise alag karna mushkil hai, isliye kisi ek compound ki yield kam hoti hai. Jaise: CH₃CH₂CH₂CH₃ —(Cl₂, UV light ya heat)→ CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + CH₃CH₂CH(Cl)CH₃.अ

(II) From alkenes — (i) addition of hydrogen halides: an alkene adds HCl, HBr or HI to give an alkyl halide, e.g. CH₂=CH₂ + HX → CH₃CH₂X. Propene gives two products, but one predominates by Markovnikov's rule: CH₃CH=CH₂ + HI → CH₃CH(I)CH₃ (major) + CH₃CH₂CH₂I (minor).(II) ऐल्कीनों से — (i) हाइड्रोजन हैलाइडों का योग: ऐल्कीन HCl, HBr या HI जोड़कर ऐल्किल हैलाइड देती है, जैसे CH₂=CH₂ + HX → CH₃CH₂X। प्रोपीन दो उत्पाद देती है पर मार्कोनीकॉफ़ नियम से एक प्रमुख होता है: CH₃CH=CH₂ + HI → CH₃CH(I)CH₃ (मुख्य) + CH₃CH₂CH₂I (गौण)।(II) Alkenes se — (i) hydrogen halides ka addition: alkene HCl, HBr ya HI jodkar alkyl halide deti hai, jaise CH₂=CH₂ + HX → CH₃CH₂X. Propene do products deti hai par Markovnikov's rule se ek major hota hai: CH₃CH=CH₂ + HI → CH₃CH(I)CH₃ (major) + CH₃CH₂CH₂I (minor).अ

(ii) Addition of halogens: in the laboratory, adding bromine in CCl₄ to an alkene discharges the reddish-brown colour of bromine — an important test for a double bond. The product is a colourless vic-dibromide: CH₂=CH₂ + Br₂ —(CCl₄)→ BrCH₂–CH₂Br (1,2-dibromoethane).(ii) हैलोजनों का योग: प्रयोगशाला में CCl₄ में घुला ब्रोमीन ऐल्कीन में मिलाने पर ब्रोमीन का लाल-भूरा रंग उड़ जाता है — यह द्विबंध का महत्वपूर्ण परीक्षण है। उत्पाद रंगहीन विसिनल डाइब्रोमाइड है: CH₂=CH₂ + Br₂ —(CCl₄)→ BrCH₂–CH₂Br (1,2-डाइब्रोमोएथेन)।(ii) Halogens ka addition: lab mein CCl₄ mein ghula bromine alkene mein milane par bromine ka reddish-brown rang ud jata hai — ye double bond ka important test hai. Product colourless vic-dibromide hai: CH₂=CH₂ + Br₂ —(CCl₄)→ BrCH₂–CH₂Br (1,2-dibromoethane).अ

6.4.3Halogen Exchangeहैलोजन विनिमयHalogen exchange

6.5Preparation of Haloarenesहैलोऐरीन का विरचनHaloarenes ka preparation

(i) From hydrocarbons by electrophilic substitution: aryl chlorides and bromides are easily made from arenes with chlorine or bromine in the presence of a Lewis acid catalyst such as iron or iron(III) chloride. From toluene: C₆H₅CH₃ —(X₂, Fe, dark)→ 2-halotoluene + 4-halotoluene. The ortho and para isomers separate easily because their melting points are very different.(i) हाइड्रोकार्बनों से इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन द्वारा: आयरन या आयरन(III) क्लोराइड जैसे लूइस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में ऐरीनों की क्लोरीन या ब्रोमीन से अभिक्रिया द्वारा ऐरिल क्लोराइड व ब्रोमाइड आसानी से बनते हैं। टॉलूईन से: C₆H₅CH₃ —(X₂, Fe, अंधेरा)→ 2-हैलोटॉलूईन + 4-हैलोटॉलूईन। ऑर्थो और पैरा समावयवी आसानी से अलग हो जाते हैं क्योंकि उनके गलनांक बहुत भिन्न हैं।(i) Hydrocarbons se electrophilic substitution: iron ya iron(III) chloride jaise Lewis acid catalyst ki presence mein arenes ki chlorine ya bromine se reaction se aryl chlorides aur bromides aasani se bante hain. Toluene se: C₆H₅CH₃ —(X₂, Fe, dark)→ 2-halotoluene + 4-halotoluene. Ortho aur para isomers aasani se alag ho jaate hain kyunki unke melting points bahut alag hain.अ

• Iodination is reversible and needs an oxidising agent (HNO₃, HIO₄) to oxidise the HI formed. Fluoro compounds are not made this way — fluorine is far too reactive.आयोडीनीकरण उत्क्रमणीय है और बनने वाले HI को ऑक्सीकृत करने के लिए ऑक्सीकारक (HNO₃, HIO₄) चाहिए। फ़्लुओरो यौगिक इस विधि से नहीं बनाते — फ़्लुओरीन अत्यधिक क्रियाशील है।Iodination reversible hai aur bane HI ko oxidise karne ke liye oxidising agent (HNO₃, HIO₄) chahiye. Fluoro compounds is tarah nahi banate — fluorine bahut zyada reactive hai.अ

(ii) From amines by Sandmeyer's reaction: a primary aromatic amine in cold aqueous mineral acid is treated with sodium nitrite to give a diazonium salt. Mixing the freshly prepared diazonium salt solution with cuprous chloride or cuprous bromide replaces the diazonium group by –Cl or –Br. For iodine no cuprous halide is needed — just shake the diazonium salt with potassium iodide.(ii) ऐमीनों से सैंडमेयर अभिक्रिया द्वारा: ठंडे जलीय खनिज अम्ल में घुली/निलंबित प्राथमिक ऐरोमैटिक ऐमीन की सोडियम नाइट्राइट से अभिक्रिया द्वारा डाइऐज़ोनियम लवण बनता है। ताज़ा बने डाइऐज़ोनियम लवण के विलयन को क्यूप्रस क्लोराइड या क्यूप्रस ब्रोमाइड के साथ मिलाने पर डाइऐज़ोनियम समूह –Cl या –Br से प्रतिस्थापित हो जाता है। आयोडीन के लिए क्यूप्रस हैलाइड की ज़रूरत नहीं — डाइऐज़ोनियम लवण को केवल पोटैशियम आयोडाइड के साथ हिलाइए।(ii) Amines se Sandmeyer's reaction: thande aqueous mineral acid mein primary aromatic amine ko sodium nitrite ke saath treat karne par diazonium salt banta hai. Taaze diazonium salt ke solution ko cuprous chloride ya cuprous bromide ke saath milane par diazonium group –Cl ya –Br se replace ho jata hai. Iodine ke liye cuprous halide nahi chahiye — diazonium salt ko sirf potassium iodide ke saath hilaiye.अ

6.6Physical Propertiesभौतिक गुणPhysical properties

Pure alkyl halides are colourless; bromides and iodides develop colour when exposed to light. Many volatile halogen compounds have a sweet smell.शुद्ध ऐल्किल हैलाइड रंगहीन होते हैं; ब्रोमाइड और आयोडाइड प्रकाश में रखने पर रंगीन हो जाते हैं। अनेक वाष्पशील हैलोजन यौगिकों की गंध मीठी होती है।Pure alkyl halides colourless hote hain; bromides aur iodides light mein rakhne par coloured ho jaate hain. Kai volatile halogen compounds ki smell meethi hoti hai.अ

Melting and boiling points. Methyl chloride, methyl bromide, ethyl chloride and some chlorofluoromethanes are gases at room temperature; higher members are liquids or solids. Organic halogen compounds are polar, and compared with the parent hydrocarbon they have greater polarity and higher molecular mass, so the intermolecular forces (dipole–dipole and van der Waals) are stronger. That is why chlorides, bromides and iodides boil considerably higher than hydrocarbons of comparable molecular mass.गलनांक और क्वथनांक। मेथिल क्लोराइड, मेथिल ब्रोमाइड, एथिल क्लोराइड और कुछ क्लोरोफ़्लुओरोमेथेन कक्ष ताप पर गैस हैं; उच्चतर सदस्य द्रव या ठोस। कार्बनिक हैलोजन यौगिक ध्रुवीय हैं और जनक हाइड्रोकार्बन की तुलना में इनमें अधिक ध्रुवता और अधिक आण्विक द्रव्यमान होता है, इसलिए अंतराआण्विक बल (द्विध्रुव–द्विध्रुव और वान्डरवाल्स) प्रबल होते हैं। इसी कारण क्लोराइड, ब्रोमाइड और आयोडाइड के क्वथनांक समान आण्विक द्रव्यमान वाले हाइड्रोकार्बनों से काफ़ी अधिक होते हैं।Melting aur boiling points. Methyl chloride, methyl bromide, ethyl chloride aur kuch chlorofluoromethanes room temperature par gases hain; higher members liquids ya solids. Organic halogen compounds polar hain aur parent hydrocarbon ke comparison mein inmein zyada polarity aur zyada molecular mass hota hai, isliye intermolecular forces (dipole–dipole aur van der Waals) strong hote hain. Isi wajah se chlorides, bromides aur iodides ke boiling points same molecular mass wale hydrocarbons se kaafi zyada hote hain.अ

Boiling points of some alkyl halidesकुछ ऐल्किल हैलाइडों के क्वथनांकBoiling points of some alkyl halidesNCERT Fig 6.1 · 8 tappable partsOpen

• For the same alkyl group: RI > RBr > RCl > RF (boiling point) — van der Waals forces grow with the size and mass of the halogen atom.समान ऐल्किल समूह के लिए: RI > RBr > RCl > RF (क्वथनांक) — हैलोजन परमाणु के आकार और द्रव्यमान के साथ वान्डरवाल्स बल बढ़ते हैं।Same alkyl group ke liye: RI > RBr > RCl > RF (boiling point) — halogen atom ke size aur mass ke saath van der Waals forces badhte hain.अ
• Isomeric haloalkanes: boiling point decreases with branching. 2-Bromo-2-methylpropane has the lowest b.p. of the three isomers (1-bromobutane 375 K, 2-bromobutane 364 K, 2-bromo-2-methylpropane 346 K).समावयवी हैलोऐल्केन: शाखन बढ़ने पर क्वथनांक घटता है। तीनों समावयवियों में 2-ब्रोमो-2-मेथिलप्रोपेन का क्वथनांक सबसे कम है (1-ब्रोमोब्यूटेन 375 K, 2-ब्रोमोब्यूटेन 364 K, 2-ब्रोमो-2-मेथिलप्रोपेन 346 K)।Isomeric haloalkanes: branching badhne par boiling point ghatta hai. Teeno isomers mein 2-bromo-2-methylpropane ka b.p. sabse kam hai (1-bromobutane 375 K, 2-bromobutane 364 K, 2-bromo-2-methylpropane 346 K).अ
• Isomeric dihalobenzenes have nearly the same boiling points, but the para isomer melts much higher — its symmetry lets it fit better in the crystal lattice (o- 256 K, m- 249 K, p- 323 K).समावयवी डाइहैलोबेन्ज़ीनों के क्वथनांक लगभग समान हैं, पर पैरा समावयवी का गलनांक बहुत अधिक है — सममिति के कारण यह क्रिस्टल जालक में बेहतर बैठता है (o- 256 K, m- 249 K, p- 323 K)।Isomeric dihalobenzenes ke boiling points lagbhag same hain, par para isomer ka melting point bahut zyada hai — symmetry ke kaaran ye crystal lattice mein better fit hota hai (o- 256 K, m- 249 K, p- 323 K).अ

Isomers: branching and the para effectसमावयवी: शाखन और पैरा प्रभावIsomers: branching and the para effect7 tappable partsOpen

Density. Bromo, iodo and polychloro derivatives of hydrocarbons are heavier than water. Density increases with the number of carbon atoms, the number of halogen atoms and the atomic mass of the halogen.घनत्व। हाइड्रोकार्बनों के ब्रोमो, आयडो और पॉलिक्लोरो व्युत्पन्न जल से भारी होते हैं। घनत्व कार्बन परमाणुओं की संख्या, हैलोजन परमाणुओं की संख्या और हैलोजन के परमाणु द्रव्यमान के साथ बढ़ता है।Density. Hydrocarbons ke bromo, iodo aur polychloro derivatives paani se bhaari hote hain. Density carbon atoms ki sankhya, halogen atoms ki sankhya aur halogen ke atomic mass ke saath badhti hai.अ

Solubility. Haloalkanes are very slightly soluble in water. To dissolve, energy is needed to overcome the attractions between haloalkane molecules and to break the hydrogen bonds between water molecules; less energy is released when the new haloalkane–water attractions form, because they are not as strong as the original hydrogen bonds. In organic solvents they dissolve well, because the new attractions are of much the same strength as those broken.विलेयता। हैलोऐल्केन जल में बहुत कम विलेय हैं। घुलने के लिए हैलोऐल्केन अणुओं के बीच आकर्षण और जल अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंध तोड़ने में ऊर्जा लगती है; नए हैलोऐल्केन–जल आकर्षण बनने पर कम ऊर्जा मुक्त होती है क्योंकि वे मूल हाइड्रोजन बंधों जितने प्रबल नहीं। कार्बनिक विलायकों में ये अच्छी तरह घुलते हैं क्योंकि नए आकर्षण टूटे हुए आकर्षणों जितने ही प्रबल होते हैं।Solubility. Haloalkanes paani mein bahut kam soluble hain. Ghulne ke liye haloalkane molecules ke beech attraction aur paani ke molecules ke beech hydrogen bonds todne mein energy lagti hai; naye haloalkane–water attractions banne par kam energy nikalti hai kyunki woh original hydrogen bonds jitne strong nahi. Organic solvents mein ye achhe se ghulte hain kyunki naye attractions tootne wale attractions jitne hi strong hote hain.अ

6.7Chemical Reactionsरासायनिक अभिक्रियाएँChemical reactions

6.7.1Reactions of Haloalkanesहैलोऐल्केनों की अभिक्रियाएँHaloalkanes ki reactions

The reactions of haloalkanes fall into three classes: (1) nucleophilic substitution, (2) elimination, (3) reaction with metals (all reactions on one card).हैलोऐल्केनों की अभिक्रियाएँ तीन वर्गों में आती हैं: (1) नाभिकरागी प्रतिस्थापन, (2) विलोपन, (3) धातुओं से अभिक्रिया (सभी अभिक्रियाएँ एक कार्ड पर)।Haloalkanes ki reactions teen classes mein aati hain: (1) nucleophilic substitution, (2) elimination, (3) metals se reaction (saari reactions ek card par).अ

Reactions of haloalkanes at a glance (incl. NCERT Table 6.4)हैलोऐल्केनों की अभिक्रियाएँ एक नज़र में (NCERT सारणी 6.4 सहित)Reactions of haloalkanes at a glance (incl. NCERT Table 6.4)NCERT Table 6.4 · 14 tappable partsOpen

(1) Nucleophilic substitution. Nucleophiles are electron-rich and attack the electron-deficient part of the substrate. Here the nucleophile attacks the δ+ carbon bonded to the halogen; the halogen leaves as a halide ion (the leaving group). Because the reaction is started by a nucleophile, it is called nucleophilic substitution — one of the most useful reactions of alkyl halides (X on an sp³ carbon).(1) नाभिकरागी प्रतिस्थापन। नाभिकरागी इलेक्ट्रॉन-धनी होते हैं और क्रियाधार के इलेक्ट्रॉन-न्यून भाग पर आक्रमण करते हैं। यहाँ नाभिकरागी हैलोजन से जुड़े δ+ कार्बन पर आक्रमण करता है; हैलोजन हैलाइड आयन (अवशिष्ट समूह) बनकर निकलता है। अभिक्रिया नाभिकरागी से शुरू होती है, इसलिए इसे नाभिकरागी प्रतिस्थापन कहते हैं — ऐल्किल हैलाइडों (sp³ कार्बन पर X) की सबसे उपयोगी अभिक्रियाओं में से एक।(1) Nucleophilic substitution. Nucleophiles electron-rich hote hain aur substrate ke electron-deficient hisse par attack karte hain. Yahan nucleophile halogen se jude δ+ carbon par attack karta hai; halogen halide ion (leaving group) banke nikalta hai. Reaction nucleophile se shuru hoti hai, isliye ise nucleophilic substitution kehte hain — alkyl halides (sp³ carbon par X) ki sabse useful reactions mein se ek.अ

Groups like cyanide and nitrite have two nucleophilic centres and are called ambident nucleophiles. Cyanide is a hybrid of two structures [⁻:C≡N: ↔ :C=N:⁻], so it can link through carbon (giving alkyl cyanides) or through nitrogen (giving isocyanides). Similarly the nitrite ion [⁻O–N=O] links through oxygen (alkyl nitrites) or through nitrogen (nitroalkanes).सायनाइड और नाइट्राइट जैसे समूहों में दो नाभिकरागी केंद्र होते हैं; इन्हें उभयदंती नाभिकरागी कहते हैं। सायनाइड दो संरचनाओं [⁻:C≡N: ↔ :C=N:⁻] का संकर है, इसलिए यह कार्बन से (ऐल्किल सायनाइड) या नाइट्रोजन से (आइसोसायनाइड) जुड़ सकता है। इसी प्रकार नाइट्राइट आयन [⁻O–N=O] ऑक्सीजन से (ऐल्किल नाइट्राइट) या नाइट्रोजन से (नाइट्रोऐल्केन) जुड़ता है।Cyanide aur nitrite jaise groups mein do nucleophilic centres hote hain; inhe ambident nucleophiles kehte hain. Cyanide do structures [⁻:C≡N: ↔ :C=N:⁻] ka hybrid hai, isliye ye carbon se (alkyl cyanide) ya nitrogen se (isocyanide) jud sakta hai. Isi tarah nitrite ion [⁻O–N=O] oxygen se (alkyl nitrite) ya nitrogen se (nitroalkane) judta hai.अ

Mechanism. Nucleophilic substitution proceeds by two different mechanisms: SN2 and SN1.क्रियाविधि। नाभिकरागी प्रतिस्थापन दो भिन्न क्रियाविधियों से होता है: SN2 और SN1।Mechanism. Nucleophilic substitution do alag mechanisms se hota hai: SN2 aur SN1.अ

(a) Substitution Nucleophilic Bimolecular (SN2)(a) द्विअणुक नाभिकरागी प्रतिस्थापन (SN2)(a) SN2 — bimolecular nucleophilic substitution

The reaction of CH₃Cl with hydroxide ion to give methanol and chloride ion follows second order kinetics — the rate depends on the concentration of both reactants. In 1937 Edward Davies Hughes and Sir Christopher Ingold proposed its mechanism.CH₃Cl और हाइड्रॉक्साइड आयन की अभिक्रिया से मेथेनॉल और क्लोराइड आयन बनना द्वितीय कोटि बलगतिकी का पालन करता है — वेग दोनों अभिकारकों की सांद्रता पर निर्भर करता है। 1937 में एडवर्ड डेविस ह्यूज़ और सर क्रिस्टोफ़र इन्गोल्ड ने इसकी क्रियाविधि प्रस्तावित की।CH₃Cl aur hydroxide ion ki reaction se methanol aur chloride ion banna second order kinetics follow karta hai — rate dono reactants ki concentration par depend karta hai. 1937 mein Edward Davies Hughes aur Sir Christopher Ingold ne iska mechanism diya.अ

SN2 mechanism: backside attack and inversionSN2 क्रियाविधि: पृष्ठ आक्रमण और प्रतिलोमनSN2 mechanism: backside attack and inversionNCERT Fig 6.2 · 8 tappable parts · 3 steps · 3DOpen

The incoming nucleophile approaches the carbon from the side opposite to the halogen. As the new C–O bond begins to form, the C–Cl bond weakens, and the three C–H bonds move away from the attacking nucleophile. In the transition state all three C–H bonds lie in one plane, and the attacking and leaving groups are both partially attached — carbon is bonded to five atoms at once; such a structure is unstable and cannot be isolated. Bond-making and bond-breaking happen simultaneously in a single step; no intermediate forms. Finally the configuration of the carbon is inverted, just as an umbrella turns inside out in a strong wind — inversion of configuration.आने वाला नाभिकरागी कार्बन तक हैलोजन के विपरीत ओर से पहुँचता है। जैसे-जैसे नया C–O बंध बनना शुरू होता है, C–Cl बंध कमज़ोर होता है, और तीनों C–H बंध आक्रमणकारी नाभिकरागी से दूर खिसकते हैं। संक्रमण अवस्था में तीनों C–H बंध एक समतल में होते हैं, और आने वाला व निकलने वाला समूह दोनों आंशिक रूप से जुड़े होते हैं — कार्बन एक साथ पाँच परमाणुओं से जुड़ा; ऐसी संरचना अस्थायी है और पृथक नहीं की जा सकती। बंध बनना और टूटना एक ही पद में साथ-साथ होता है; कोई मध्यवर्ती नहीं बनता। अंत में कार्बन का विन्यास उलट जाता है, जैसे तेज़ हवा में छतरी उलट जाती है — विन्यास का प्रतिलोमन।Aane wala nucleophile carbon tak halogen ke opposite side se pahunchta hai. Jaise-jaise naya C–O bond banna shuru hota hai, C–Cl bond weak hota hai, aur teeno C–H bonds attacking nucleophile se door khisakte hain. Transition state mein teeno C–H bonds ek plane mein hote hain, aur aane wala aur jaane wala group dono partially jude hote hain — carbon ek saath paanch atoms se juda; aisi structure unstable hai aur isolate nahi ki ja sakti. Bond banna aur tootna ek hi step mein saath-saath hota hai; koi intermediate nahi banta. Aakhir mein carbon ka configuration ulat jata hai, jaise tez hawa mein chhatri ulat jaati hai — inversion of configuration.अ

Because the nucleophile must reach the carbon carrying the leaving group, bulky substituents on or near that carbon strongly slow SN2. Methyl halides react fastest (only three small H atoms); tertiary halides are the least reactive (bulky groups block the approach). Order: primary halide > secondary halide > tertiary halide (NCERT Fig 6.3).क्योंकि नाभिकरागी को अवशिष्ट समूह वाले कार्बन तक पहुँचना होता है, उस कार्बन पर या उसके पास भारी प्रतिस्थापी SN2 को बहुत धीमा कर देते हैं। मेथिल हैलाइड सबसे तेज़ (केवल तीन छोटे H); तृतीयक हैलाइड सबसे कम क्रियाशील (भारी समूह रास्ता रोकते हैं)। क्रम: प्राथमिक हैलाइड > द्वितीयक हैलाइड > तृतीयक हैलाइड (NCERT चित्र 6.3)।Kyunki nucleophile ko leaving group wale carbon tak pahunchna hota hai, us carbon par ya uske paas bulky substituents SN2 ko bahut slow kar dete hain. Methyl halides sabse fast (sirf teen chhote H); tertiary halides sabse kam reactive (bulky groups raasta rokte hain). Order: primary halide > secondary halide > tertiary halide (NCERT Fig 6.3).अ

Steric effects in SN2 reactionsSN2 अभिक्रियाओं में त्रिविम प्रभावSteric effects in SN2 reactionsNCERT Fig 6.3 · 5 tappable parts · 3DOpen

(b) Substitution Nucleophilic Unimolecular (SN1)(b) एकाणुक नाभिकरागी प्रतिस्थापन (SN1)(b) SN1 — unimolecular nucleophilic substitution

SN1 reactions are generally carried out in polar protic solvents (water, alcohol, acetic acid etc.). The reaction of tert-butyl bromide with hydroxide ion gives tert-butyl alcohol and follows first order kinetics — the rate depends only on the concentration of tert-butyl bromide.SN1 अभिक्रियाएँ सामान्यतः ध्रुवीय प्रोटिक विलायकों (जल, ऐल्कोहॉल, ऐसीटिक अम्ल आदि) में की जाती हैं। तृतीयक-ब्यूटिल ब्रोमाइड की हाइड्रॉक्साइड आयन से अभिक्रिया तृतीयक-ब्यूटिल ऐल्कोहॉल देती है और प्रथम कोटि बलगतिकी का पालन करती है — वेग केवल तृतीयक-ब्यूटिल ब्रोमाइड की सांद्रता पर निर्भर।SN1 reactions aam taur par polar protic solvents (water, alcohol, acetic acid etc.) mein ki jaati hain. tert-Butyl bromide ki hydroxide ion se reaction tert-butyl alcohol deti hai aur first order kinetics follow karti hai — rate sirf tert-butyl bromide ki concentration par depend karta hai.अ

SN1 mechanism: two steps via a carbocationSN1 क्रियाविधि: कार्बोधनायन से होकर दो पदSN1 mechanism: two steps via a carbocation15 tappable parts · 2 steps · 3DOpen

It occurs in two steps. Step I: the polarised C–Br bond breaks slowly to give a carbocation and a bromide ion. Step II: the carbocation is attacked by the nucleophile to complete the substitution. Step I is the slowest and reversible; the energy for breaking the C–Br bond comes from solvation of the halide ion by the proton of the protic solvent. Since the rate is decided by the slowest step, it depends only on [alkyl halide], not on [OH⁻].यह दो पदों में होती है। पद I: ध्रुवित C–Br बंध धीरे-धीरे टूटकर कार्बोधनायन और ब्रोमाइड आयन देता है। पद II: कार्बोधनायन पर नाभिकरागी आक्रमण करके प्रतिस्थापन पूरा करता है। पद I सबसे धीमा और उत्क्रमणीय है; C–Br बंध तोड़ने की ऊर्जा प्रोटिक विलायक के प्रोटॉन द्वारा हैलाइड आयन के विलायकन से मिलती है। वेग सबसे धीमे पद से तय होता है, इसलिए यह केवल [ऐल्किल हैलाइड] पर निर्भर करता है, [OH⁻] पर नहीं।Ye do steps mein hoti hai. Step I: polarised C–Br bond dheere-dheere tootkar carbocation aur bromide ion deta hai. Step II: carbocation par nucleophile attack karke substitution poora karta hai. Step I sabse slow aur reversible hai; C–Br bond todne ki energy protic solvent ke proton dwara halide ion ke solvation se milti hai. Rate sabse slow step se tay hota hai, isliye ye sirf [alkyl halide] par depend karta hai, [OH⁻] par nahi.अ

The more stable the carbocation, the more easily it forms and the faster the reaction. 3° alkyl halides undergo SN1 very fast because 3° carbocations are highly stable. For the same reasons allylic and benzylic halides show high SN1 reactivity — their carbocations are stabilised by resonance (see the resonance structures).कार्बोधनायन जितना स्थायी, वह उतनी आसानी से बनता है और अभिक्रिया उतनी तेज़। 3° ऐल्किल हैलाइड SN1 बहुत तेज़ी से देते हैं क्योंकि 3° कार्बोधनायन अत्यधिक स्थायी हैं। इन्हीं कारणों से ऐलिलिक और बेन्ज़िलिक हैलाइड उच्च SN1 क्रियाशीलता दिखाते हैं — इनके कार्बोधनायन अनुनाद से स्थायी होते हैं (अनुनादी संरचनाएँ देखिए)।Carbocation jitna stable, woh utni aasani se banta hai aur reaction utni fast. 3° alkyl halides SN1 bahut tezi se dete hain kyunki 3° carbocations bahut stable hain. Inhi kaarano se allylic aur benzylic halides high SN1 reactivity dikhate hain — inke carbocations resonance se stable hote hain (resonance structures dekhiye).अ

Resonance-stabilised allyl and benzyl carbocationsअनुनाद से स्थायी ऐलिल और बेन्ज़िल कार्बोधनायनResonance-stabilised allyl and benzyl carbocations6 tappable partsOpen

Reactivity of alkyl halides towards SN1 and SN2SN1 और SN2 के प्रति ऐल्किल हैलाइडों की क्रियाशीलताReactivity of alkyl halides towards SN1 and SN28 tappable partsOpen

(c) Stereochemical Aspects of Nucleophilic Substitution(c) नाभिकरागी प्रतिस्थापन के त्रिविम-रासायनिक पहलू(c) Nucleophilic substitution ke stereochemical aspects

(i) Optical activity. Ordinary light passed through a Nicol prism becomes plane polarised (it vibrates in one plane only). When this light passes through solutions of certain compounds, its plane is rotated; such compounds are optically active. The angle of rotation is measured with a polarimeter. Rotation to the right (clockwise) → dextrorotatory, the d-form, sign (+); rotation to the left (anticlockwise) → laevorotatory, the l-form, sign (−). Such (+) and (−) isomers are optical isomers, and the phenomenon is optical isomerism.(i) प्रकाशिक सक्रियता। साधारण प्रकाश निकॉल प्रिज़्म से गुज़रकर समतल ध्रुवित हो जाता है (केवल एक तल में कंपन)। यह प्रकाश कुछ यौगिकों के विलयन से गुज़रे तो इसका तल घूम जाता है; ऐसे यौगिक प्रकाशिक सक्रिय हैं। घूर्णन का कोण ध्रुवणमापी से मापते हैं। दाईं ओर (दक्षिणावर्त) घुमाने वाला → दक्षिण-ध्रुवण घूर्णक, d-रूप, चिह्न (+); बाईं ओर (वामावर्त) → वाम-ध्रुवण घूर्णक, l-रूप, चिह्न (−)। ऐसे (+) और (−) समावयवी प्रकाशिक समावयवी हैं और यह परिघटना प्रकाशिक समावयवता है।(i) Optical activity. Normal light Nicol prism se guzarkar plane polarised ho jaata hai (sirf ek plane mein vibration). Ye light kuch compounds ke solution se guzre to iska plane ghoom jata hai; aise compounds optically active hain. Rotation ka angle polarimeter se naapte hain. Right (clockwise) ghumane wala → dextrorotatory, d-form, sign (+); left (anticlockwise) → laevorotatory, l-form, sign (−). Aise (+) aur (−) isomers optical isomers hain aur ye phenomenon optical isomerism hai.अ

Polarimeter: measuring optical rotationध्रुवणमापी: प्रकाशिक घूर्णन का मापनPolarimeter: measuring optical rotation11 tappable partsOpen

(ii) Molecular asymmetry, chirality and enantiomers. Louis Pasteur (1848) noticed that crystals of certain compounds exist as mirror images; solutions of the two kinds of crystals rotated light equally but in opposite directions. In 1874 J. Van't Hoff (Dutch) and C. Le Bel (French) independently argued that the four groups around carbon are arranged tetrahedrally; if all four are different, the molecule's mirror image cannot be superimposed on it. Such a carbon is an asymmetric carbon or stereocentre, and the molecule is asymmetric. A sphere, a cube or a cone is identical to its mirror image; your left and right hands are not. Objects that are non-superimposable on their mirror images are chiral (property: chirality) — chiral molecules are optically active. Objects superimposable on their mirror images are achiral and optically inactive.(ii) आण्विक असममिति, किरैलता और प्रतिबिंबरूप। लुई पाश्चर (1848) ने देखा कि कुछ यौगिकों के क्रिस्टल दर्पण प्रतिबिंबों के रूप में होते हैं; दोनों प्रकार के क्रिस्टलों के विलयन प्रकाश को बराबर पर विपरीत दिशाओं में घुमाते थे। 1874 में जे. वान्ट हॉफ़ (डच) और सी. ली बेल (फ़्रांसीसी) ने स्वतंत्र रूप से बताया कि कार्बन के चारों समूह चतुष्फलकीय व्यवस्थित हैं; यदि चारों भिन्न हों तो अणु का दर्पण प्रतिबिंब उस पर अध्यारोपित नहीं होता। ऐसा कार्बन असममित कार्बन या त्रिविम केंद्र है, और अणु असममित है। गोला, घन या शंकु अपने दर्पण प्रतिबिंब के समान हैं; आपके बाएँ और दाएँ हाथ नहीं। जो वस्तुएँ अपने दर्पण प्रतिबिंब पर अध्यारोपित नहीं होतीं वे किरैल हैं (गुण: किरैलता) — किरैल अणु प्रकाशिक सक्रिय हैं। जो अध्यारोपित होती हैं वे अकिरैल हैं और प्रकाशिक निष्क्रिय।(ii) Molecular asymmetry, chirality aur enantiomers. Louis Pasteur (1848) ne dekha ki kuch compounds ke crystals mirror images ke roop mein hote hain; dono tarah ke crystals ke solutions light ko barabar par opposite directions mein ghumate the. 1874 mein J. Van't Hoff (Dutch) aur C. Le Bel (French) ne alag-alag bataya ki carbon ke chaaron groups tetrahedral arranged hain; agar chaaron alag hon to molecule ka mirror image us par superimpose nahi hota. Aisa carbon asymmetric carbon ya stereocentre hai, aur molecule asymmetric hai. Sphere, cube ya cone apne mirror image jaise hain; aapke left aur right haath nahi. Jo objects apne mirror image par superimpose nahi hote woh chiral hain (property: chirality) — chiral molecules optically active hain. Jo superimpose ho jaate hain woh achiral hain aur optically inactive.अ

Chirality: superimposable or not?किरैलता: अध्यारोपणीय या नहीं?Chirality: superimposable or not?NCERT Fig 6.5, 6.6 · 9 tappable parts · 3DOpen

Test it on two molecules (NCERT Fig 6.5, 6.6). Propan-2-ol has no asymmetric carbon (two of its four groups are CH₃); rotating its mirror image by 180° gives a structure that overlaps the original — achiral. Butan-2-ol has four different groups (H, OH, CH₃, C₂H₅) on C-2 — chiral. Other chiral examples: 2-chlorobutane, 2,3-dihydroxypropanal (OHC–CHOH–CH₂OH), bromochloroiodomethane (BrClCHI), 2-bromopropanoic acid (H₃C–CHBr–COOH).दो अणुओं पर परखिए (NCERT चित्र 6.5, 6.6)। प्रोपेन-2-ऑल में असममित कार्बन नहीं (चार में से दो समूह CH₃); इसके दर्पण प्रतिबिंब को 180° घुमाने पर मूल से पूरा मिल जाता है — अकिरैल। ब्यूटेन-2-ऑल के C-2 पर चार भिन्न समूह (H, OH, CH₃, C₂H₅) — किरैल। अन्य किरैल उदाहरण: 2-क्लोरोब्यूटेन, 2,3-डाइहाइड्रॉक्सीप्रोपेनैल (OHC–CHOH–CH₂OH), ब्रोमोक्लोरोआयडोमेथेन (BrClCHI), 2-ब्रोमोप्रोपेनॉइक अम्ल (H₃C–CHBr–COOH)।Do molecules par check kijiye (NCERT Fig 6.5, 6.6). Propan-2-ol mein asymmetric carbon nahi (chaar mein se do groups CH₃); iske mirror image ko 180° ghumane par original se poora mil jata hai — achiral. Butan-2-ol ke C-2 par chaar alag groups (H, OH, CH₃, C₂H₅) — chiral. Aur chiral examples: 2-chlorobutane, 2,3-dihydroxypropanal (OHC–CHOH–CH₂OH), bromochloroiodomethane (BrClCHI), 2-bromopropanoic acid (H₃C–CHBr–COOH).अ

Stereoisomers that are non-superimposable mirror images are enantiomers. They have identical physical properties (m.p., b.p., refractive index …) and differ only in the direction of rotation of plane polarised light: if one is dextrorotatory, the other is laevorotatory. The sign of rotation is not necessarily related to the absolute (actual) configuration. A mixture of the two enantiomers in equal proportions has zero rotation — a racemic mixture (racemic modification), written with dl or (±), e.g. (±)-butan-2-ol. Converting an enantiomer into a racemic mixture is racemisation.जो त्रिविम समावयवी अनध्यारोपणीय दर्पण प्रतिबिंब हों, वे प्रतिबिंबरूप हैं। इनके भौतिक गुण समान (गलनांक, क्वथनांक, अपवर्तनांक …) होते हैं और ये केवल समतल ध्रुवित प्रकाश के घूर्णन की दिशा में भिन्न हैं: एक दक्षिण-ध्रुवण घूर्णक हो तो दूसरा वाम-ध्रुवण घूर्णक। घूर्णन का चिह्न निरपेक्ष (वास्तविक) विन्यास से आवश्यक रूप से संबंधित नहीं। दोनों प्रतिबिंबरूपों के समान अनुपात वाले मिश्रण का घूर्णन शून्य होता है — रेसिमिक मिश्रण (रेसिमिक रूपांतर), dl या (±) लगाकर लिखते हैं, जैसे (±)-ब्यूटेन-2-ऑल। प्रतिबिंबरूप को रेसिमिक मिश्रण में बदलना रेसिमीकरण है।Jo stereoisomers non-superimposable mirror images hon, woh enantiomers hain. Inki physical properties same (m.p., b.p., refractive index …) hoti hain aur ye sirf plane polarised light ke rotation ki direction mein alag hain: ek dextrorotatory ho to doosra laevorotatory. Rotation ka sign absolute (actual) configuration se zaroori taur par related nahi. Dono enantiomers ke barabar mixture ka rotation zero hota hai — racemic mixture (racemic modification), dl ya (±) lagakar likhte hain, jaise (±)-butan-2-ol. Enantiomer ko racemic mixture mein badalna racemisation hai.अ

(iii) Retention. Retention of configuration is the preservation of the spatial arrangement of bonds to an asymmetric centre during a reaction. If no bond to the stereocentre is broken, the product keeps the same configuration. Example: (−)-2-methylbutan-1-ol heated with conc. HCl gives (+)-1-chloro-2-methylbutane — the C–O bond broken is not on the stereocentre, so the configuration is retained, yet the sign of rotation changes: two different compounds with the same configuration can rotate light in opposite directions.(iii) धारण। विन्यास का धारण अभिक्रिया के दौरान असममित केंद्र से जुड़े बंधों की त्रिविम व्यवस्था का बना रहना है। यदि त्रिविम केंद्र से जुड़ा कोई बंध नहीं टूटता, तो उत्पाद का विन्यास वही रहता है। उदाहरण: (−)-2-मेथिलब्यूटेन-1-ऑल को सांद्र HCl के साथ गर्म करने पर (+)-1-क्लोरो-2-मेथिलब्यूटेन — टूटने वाला C–O बंध त्रिविम केंद्र पर नहीं है, इसलिए विन्यास बना रहता है, फिर भी घूर्णन का चिह्न बदल जाता है: समान विन्यास वाले दो भिन्न यौगिक प्रकाश को विपरीत दिशाओं में घुमा सकते हैं।(iii) Retention. Retention of configuration reaction ke dauran asymmetric centre se jude bonds ki spatial arrangement ka bane rehna hai. Agar stereocentre se juda koi bond nahi tootta, to product ka configuration wahi rehta hai. Jaise: (−)-2-methylbutan-1-ol ko conc. HCl ke saath garam karne par (+)-1-chloro-2-methylbutane — tootne wala C–O bond stereocentre par nahi hai, isliye configuration bana rehta hai, phir bhi rotation ka sign badal jata hai: same configuration wale do alag compounds light ko opposite directions mein ghuma sakte hain.अ

(iv) Inversion, retention and racemisation. When a bond directly linked to an asymmetric carbon is broken and X is replaced by Y, there are three outcomes. Only the product with the same configuration → retention. Only the product with the opposite configuration → inversion. A 50 : 50 mixture of the two → racemisation (optically inactive product).(iv) प्रतिलोमन, धारण और रेसिमीकरण। जब असममित कार्बन से सीधे जुड़ा बंध टूटता है और X की जगह Y आता है, तो तीन परिणाम संभव हैं। केवल समान विन्यास वाला उत्पाद → धारण। केवल विपरीत विन्यास वाला उत्पाद → प्रतिलोमन। दोनों का 50 : 50 मिश्रण → रेसिमीकरण (प्रकाशिक निष्क्रिय उत्पाद)।(iv) Inversion, retention aur racemisation. Jab asymmetric carbon se seedha juda bond tootta hai aur X ki jagah Y aata hai, to teen results possible hain. Sirf same configuration wala product → retention. Sirf opposite configuration wala product → inversion. Dono ka 50 : 50 mixture → racemisation (optically inactive product).अ

SN2 → inversion. The nucleophile attaches on the side opposite the halogen, so optically active halides give products with inverted configuration: (−)-2-bromooctane + NaOH → (+)-octan-2-ol, the –OH taking the position opposite to where Br had been. SN1 → racemisation. The carbocation formed in the slow step is sp² hybridised and planar (achiral); the nucleophile can attack from either face, giving one product with the same configuration and one with the opposite. Hydrolysis of optically active 2-bromobutane gives (±)-butan-2-ol (see all three cases).SN2 → प्रतिलोमन। नाभिकरागी हैलोजन के विपरीत ओर से जुड़ता है, इसलिए प्रकाशिक सक्रिय हैलाइड प्रतिलोमित विन्यास वाले उत्पाद देते हैं: (−)-2-ब्रोमोऑक्टेन + NaOH → (+)-ऑक्टेन-2-ऑल, –OH उस स्थान के विपरीत जहाँ Br था। SN1 → रेसिमीकरण। धीमे पद में बना कार्बोधनायन sp² संकरित और समतलीय (अकिरैल) है; नाभिकरागी किसी भी फलक से आक्रमण कर सकता है, जिससे एक उत्पाद समान विन्यास वाला और एक विपरीत विन्यास वाला बनता है। प्रकाशिक सक्रिय 2-ब्रोमोब्यूटेन का जल-अपघटन (±)-ब्यूटेन-2-ऑल देता है (तीनों स्थितियाँ देखिए)।SN2 → inversion. Nucleophile halogen ke opposite side se judta hai, isliye optically active halides inverted configuration wale products dete hain: (−)-2-bromooctane + NaOH → (+)-octan-2-ol, –OH us jagah ke opposite jahan Br tha. SN1 → racemisation. Slow step mein bana carbocation sp² hybridised aur planar (achiral) hai; nucleophile kisi bhi face se attack kar sakta hai, jisse ek product same configuration wala aur ek opposite configuration wala banta hai. Optically active 2-bromobutane ka hydrolysis (±)-butan-2-ol deta hai (teeno cases dekhiye).अ

Inversion, racemisation and retentionप्रतिलोमन, रेसिमीकरण और धारणInversion, racemisation and retention11 tappable parts · 3DOpen

(2) Elimination Reactions(2) विलोपन अभिक्रियाएँ(2) Elimination reactions

When a haloalkane with a β-hydrogen is heated with alcoholic KOH, H is removed from the β-carbon and X from the α-carbon, giving an alkene. (The carbon carrying the halogen is the α-carbon; the carbon next to it is the β-carbon.) Because a β-H is involved, it is called β-elimination (dehydrohalogenation).जब β-हाइड्रोजन वाले हैलोऐल्केन को ऐल्कोहॉली KOH के साथ गर्म करते हैं, तो β-कार्बन से H और α-कार्बन से X निकलकर ऐल्कीन बनती है। (हैलोजन वाला कार्बन α-कार्बन है; उसके पास वाला β-कार्बन।) β-H भाग लेता है, इसलिए इसे β-विलोपन (विहाइड्रोहैलोजनीकरण) कहते हैं।Jab β-hydrogen wale haloalkane ko alcoholic KOH ke saath garam karte hain, to β-carbon se H aur α-carbon se X nikalkar alkene banti hai. (Halogen wala carbon α-carbon hai; uske paas wala β-carbon.) β-H bhaag leta hai, isliye ise β-elimination (dehydrohalogenation) kehte hain.अ

If more than one alkene is possible, one is usually the major product. Alexander Zaitsev (Saytzeff), 1875: “in dehydrohalogenation reactions, the preferred product is that alkene which has the greater number of alkyl groups attached to the doubly bonded carbon atoms.” So 2-bromopentane gives pent-2-ene (81%) as the major product and pent-1-ene (19%) as the minor.यदि एक से अधिक ऐल्कीन संभव हों, तो प्रायः एक मुख्य उत्पाद होती है। एलेक्ज़ेंडर ज़ैत्सेव (सेज़ैफ़), 1875: “विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रियाओं में वह ऐल्कीन वरीय उत्पाद होती है जिसके द्विबंधित कार्बन परमाणुओं से अधिक ऐल्किल समूह जुड़े हों।” इसलिए 2-ब्रोमोपेन्टेन से पेन्ट-2-ईन (81%) मुख्य और पेन्ट-1-ईन (19%) गौण उत्पाद।Agar ek se zyada alkenes possible hon, to aksar ek major product hoti hai. Alexander Zaitsev (Saytzeff), 1875: “dehydrohalogenation reactions mein woh alkene preferred product hoti hai jiske double bonded carbon atoms se zyada alkyl groups jude hon.” Isliye 2-bromopentane se pent-2-ene (81%) major aur pent-1-ene (19%) minor product.अ

β-Elimination and the Saytzeff ruleβ-विलोपन और सेज़ैफ़ नियमβ-Elimination and the Saytzeff rule10 tappable partsOpen

(3) Reaction with Metals(3) धातुओं से अभिक्रिया(3) Metals se reaction

Most organic chlorides, bromides and iodides react with certain metals to give compounds with carbon–metal bonds — organometallic compounds. An important class, discovered by Victor Grignard in 1900, is the alkyl magnesium halides RMgX, the Grignard reagents, made from a haloalkane and magnesium in dry ether. In RMgX the C–Mg bond is covalent but highly polar (carbon pulls electrons from electropositive Mg); the Mg–X bond is essentially ionic.अधिकांश कार्बनिक क्लोराइड, ब्रोमाइड और आयोडाइड कुछ धातुओं से अभिक्रिया करके कार्बन–धातु बंध वाले यौगिक — कार्बधात्विक यौगिक — देते हैं। विक्टर ग्रीन्यार (1900) द्वारा खोजा गया महत्वपूर्ण वर्ग ऐल्किल मैग्नीशियम हैलाइड RMgX है, यानी ग्रीन्यार अभिकर्मक, जो हैलोऐल्केन और शुष्क ईथर में मैग्नीशियम से बनते हैं। RMgX में C–Mg बंध सहसंयोजी पर अत्यधिक ध्रुवीय है (कार्बन विद्युतधनी Mg से इलेक्ट्रॉन खींचता है); Mg–X बंध मूलतः आयनिक है।Zyada tar organic chlorides, bromides aur iodides kuch metals se react karke carbon–metal bond wale compounds — organometallic compounds — dete hain. Victor Grignard (1900) ki khoji important class alkyl magnesium halides RMgX hai, yaani Grignard reagents, jo haloalkane aur dry ether mein magnesium se bante hain. RMgX mein C–Mg bond covalent par bahut polar hai (carbon electropositive Mg se electrons kheenchta hai); Mg–X bond basically ionic hai.अ

Grignard reagents are highly reactive and react with any source of proton to give hydrocarbons — even water, alcohols and amines are acidic enough. So even traces of moisture must be avoided; that is why the reaction is carried out in dry ether. Seen the other way, this is a method of converting halides into hydrocarbons.ग्रीन्यार अभिकर्मक अत्यधिक क्रियाशील हैं और किसी भी प्रोटॉन स्रोत से अभिक्रिया करके हाइड्रोकार्बन देते हैं — जल, ऐल्कोहॉल और ऐमीन भी पर्याप्त अम्लीय हैं। इसलिए नमी के अंश से भी बचना आवश्यक है; इसी कारण अभिक्रिया शुष्क ईथर में करते हैं। दूसरी दृष्टि से, यह हैलाइडों को हाइड्रोकार्बन में बदलने की एक विधि है।Grignard reagents bahut reactive hain aur kisi bhi proton source se react karke hydrocarbons dete hain — paani, alcohols aur amines bhi kaafi acidic hain. Isliye nami ke ansh se bhi bachna zaroori hai; isi wajah se reaction dry ether mein karte hain. Doosri taraf se dekhein to ye halides ko hydrocarbons mein badalne ka ek method hai.अ

Wurtz reaction. Alkyl halides react with sodium in dry ether to give hydrocarbons with double the number of carbon atoms present in the halide.वुर्ट्ज़ अभिक्रिया। ऐल्किल हैलाइड शुष्क ईथर में सोडियम से अभिक्रिया करके हैलाइड के कार्बन परमाणुओं की दुगुनी संख्या वाले हाइड्रोकार्बन देते हैं।Wurtz reaction. Alkyl halides dry ether mein sodium se react karke halide ke carbon atoms ki double sankhya wale hydrocarbons dete hain.अ

6.7.2Reactions of Haloarenesहैलोऐरीनों की अभिक्रियाएँHaloarenes ki reactions

1. Nucleophilic substitution. Aryl halides are extremely less reactive towards nucleophilic substitution, for four reasons:1. नाभिकरागी प्रतिस्थापन। ऐरिल हैलाइड नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति अत्यंत कम क्रियाशील हैं, चार कारणों से:1. Nucleophilic substitution. Aryl halides nucleophilic substitution ke prati bahut hi kam reactive hain, chaar kaarano se:अ

• (i) Resonance effect: the lone pairs on the halogen are in conjugation with the π-electrons of the ring; the C–Cl bond acquires partial double bond character, so it is harder to break than in a haloalkane (resonance structures I–V).(i) अनुनाद प्रभाव: हैलोजन के एकाकी युग्म वलय के π-इलेक्ट्रॉनों से संयुग्मन में हैं; C–Cl बंध में आंशिक द्विबंध गुण आ जाता है, इसलिए यह हैलोऐल्केन की तुलना में तोड़ना कठिन है (अनुनादी संरचनाएँ I–V)।(i) Resonance effect: halogen ke lone pairs ring ke π-electrons se conjugation mein hain; C–Cl bond mein partial double bond character aa jata hai, isliye ise haloalkane ke comparison mein todna mushkil hai (resonance structures I–V).अ
• (ii) Different hybridisation: in a haloarene the carbon bonded to X is sp² (more s-character, more electronegative) and holds the bond pair more tightly than the sp³ carbon of a haloalkane. C–Cl bond length: 177 pm in haloalkane, 169 pm in haloarene — a shorter bond is harder to break.(ii) भिन्न संकरण: हैलोऐरीन में X से जुड़ा कार्बन sp² (अधिक s-गुण, अधिक विद्युतऋणी) है और हैलोऐल्केन के sp³ कार्बन से अधिक कसकर बंध युग्म पकड़ता है। C–Cl बंध लंबाई: हैलोऐल्केन में 177 pm, हैलोऐरीन में 169 pm — छोटा बंध तोड़ना कठिन।(ii) Alag hybridisation: haloarene mein X se juda carbon sp² (zyada s-character, zyada electronegative) hai aur haloalkane ke sp³ carbon se zyada kaske bond pair pakadta hai. C–Cl bond length: haloalkane mein 177 pm, haloarene mein 169 pm — chhota bond todna mushkil.अ
• (iii) Instability of the phenyl cation: a phenyl cation formed by self-ionisation is not stabilised by resonance, so the SN1 mechanism is ruled out.(iii) फ़ेनिल धनायन का अस्थायित्व: स्व-आयनन से बना फ़ेनिल धनायन अनुनाद से स्थायी नहीं होता, इसलिए SN1 क्रियाविधि संभव नहीं।(iii) Phenyl cation ki instability: self-ionisation se bana phenyl cation resonance se stable nahi hota, isliye SN1 mechanism ruled out.अ
• (iv) Repulsion: the electron-rich nucleophile is less likely to approach the electron-rich arene.(iv) प्रतिकर्षण: इलेक्ट्रॉन-धनी नाभिकरागी का इलेक्ट्रॉन-धनी ऐरीन के पास आना कम संभव है।(iv) Repulsion: electron-rich nucleophile ka electron-rich arene ke paas aana kam possible hai.अ

Resonance in chlorobenzene and the C–Cl bondक्लोरोबेन्ज़ीन में अनुनाद और C–Cl बंधResonance in chlorobenzene and the C–Cl bond7 tappable parts · 3DOpen

Replacement by hydroxyl group. Chlorobenzene can be converted into phenol by heating with aqueous NaOH at 623 K and 300 atm, followed by acidification. An electron-withdrawing –NO₂ group at the ortho- and para-positions increases the reactivity sharply; a –NO₂ at the meta-position has no effect.हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापन। क्लोरोबेन्ज़ीन को 623 K और 300 atm पर जलीय NaOH के साथ गर्म करके, फिर अम्लीकरण से फ़ीनॉल में बदला जा सकता है। ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन-आकर्षी –NO₂ क्रियाशीलता बहुत बढ़ा देता है; मेटा स्थिति पर –NO₂ का कोई प्रभाव नहीं।Hydroxyl group se replacement. Chlorobenzene ko 623 K aur 300 atm par aqueous NaOH ke saath garam karke, phir acidification se phenol mein badla ja sakta hai. Ortho aur para positions par electron-withdrawing –NO₂ reactivity bahut badha deta hai; meta position par –NO₂ ka koi effect nahi.अ

Why only ortho and para? The –NO₂ group at o- and p-positions withdraws electron density from the ring and helps the nucleophile attack. The carbanion formed is stabilised by resonance: the negative charge appears at the positions ortho and para to the halogen, and when –NO₂ sits there the charge can spread onto the nitro group. With meta-NO₂, none of the resonance structures puts the negative charge on the carbon bearing –NO₂, so it gives no stabilisation and has no effect on reactivity (step through it).केवल ऑर्थो और पैरा क्यों? o- और p-स्थितियों पर –NO₂ वलय से इलेक्ट्रॉन घनत्व खींचकर नाभिकरागी के आक्रमण में मदद करता है। बना कार्बऋणायन अनुनाद से स्थायी होता है: ऋण आवेश हैलोजन के सापेक्ष ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर आता है, और वहाँ –NO₂ हो तो आवेश नाइट्रो समूह पर फैल जाता है। मेटा-NO₂ में कोई भी अनुनादी संरचना ऋण आवेश को –NO₂ वाले कार्बन पर नहीं लाती, इसलिए कोई स्थायित्व नहीं और क्रियाशीलता पर कोई प्रभाव नहीं (क्रमवार देखिए)।Sirf ortho aur para kyun? o- aur p-positions par –NO₂ ring se electron density kheenchkar nucleophile ke attack mein madad karta hai. Bana carbanion resonance se stable hota hai: negative charge halogen ke relative ortho aur para positions par aata hai, aur wahan –NO₂ ho to charge nitro group par fail jaata hai. Meta-NO₂ mein koi bhi resonance structure negative charge ko –NO₂ wale carbon par nahi laati, isliye koi stabilisation nahi aur reactivity par koi effect nahi (step by step dekhiye).अ

Why o-/p-NO₂ makes haloarenes react with OH⁻o-/p-NO₂ हैलोऐरीन को OH⁻ से क्रियाशील क्यों बनाता हैWhy o-/p-NO₂ makes haloarenes react with OH⁻11 tappable partsOpen

2. Electrophilic substitution. Haloarenes undergo the usual electrophilic reactions of the benzene ring — halogenation, nitration, sulphonation and Friedel–Crafts reactions. The halogen is slightly deactivating but o,p-directing: resonance raises electron density more at ortho and para than at meta, while the halogen's –I effect withdraws electrons and somewhat deactivates the ring. So these reactions are slower and need more drastic conditions than for benzene. The para product is usually the major one.2. इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन। हैलोऐरीन बेन्ज़ीन वलय की सामान्य इलेक्ट्रॉनरागी अभिक्रियाएँ देते हैं — हैलोजनीकरण, नाइट्रोकरण, सल्फ़ोनीकरण और फ़्रीडेल–क्राफ़्ट्स अभिक्रियाएँ। हैलोजन थोड़ा निष्क्रियक पर o,p-निर्देशक है: अनुनाद ऑर्थो व पैरा पर मेटा से अधिक इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है, जबकि हैलोजन का –I प्रभाव इलेक्ट्रॉन खींचकर वलय को कुछ निष्क्रिय करता है। इसलिए ये अभिक्रियाएँ बेन्ज़ीन से धीमी होती हैं और कठोर परिस्थितियाँ माँगती हैं। प्रायः पैरा उत्पाद मुख्य होता है।2. Electrophilic substitution. Haloarenes benzene ring ki normal electrophilic reactions dete hain — halogenation, nitration, sulphonation aur Friedel–Crafts reactions. Halogen thoda deactivating par o,p-directing hai: resonance ortho aur para par meta se zyada electron density badhata hai, jabki halogen ka –I effect electrons kheenchkar ring ko thoda deactivate karta hai. Isliye ye reactions benzene se slow hoti hain aur harsh conditions maangti hain. Aksar para product major hota hai.अ

Electrophilic substitution of chlorobenzeneक्लोरोबेन्ज़ीन का इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापनElectrophilic substitution of chlorobenzene6 tappable partsOpen

3. Reaction with metals. Wurtz–Fittig reaction: a mixture of an alkyl halide and an aryl halide with sodium in dry ether gives an alkylarene. Fittig reaction: aryl halides alone with sodium in dry ether give compounds in which two aryl groups are joined (diphenyl/biphenyl).3. धातुओं से अभिक्रिया। वुर्ट्ज़–फ़िटिग अभिक्रिया: ऐल्किल हैलाइड और ऐरिल हैलाइड का मिश्रण शुष्क ईथर में सोडियम के साथ ऐल्किलऐरीन देता है। फ़िटिग अभिक्रिया: केवल ऐरिल हैलाइड शुष्क ईथर में सोडियम के साथ ऐसे यौगिक देते हैं जिनमें दो ऐरिल समूह जुड़े होते हैं (डाइफ़ेनिल/बाइफ़ेनिल)।3. Metals se reaction. Wurtz–Fittig reaction: alkyl halide aur aryl halide ka mixture dry ether mein sodium ke saath alkylarene deta hai. Fittig reaction: sirf aryl halides dry ether mein sodium ke saath aise compounds dete hain jinmein do aryl groups jude hote hain (diphenyl/biphenyl).अ

6.8Polyhalogen Compoundsपॉलिहैलोजन यौगिकPolyhalogen compounds

Carbon compounds with more than one halogen atom are polyhalogen compounds. Many are useful in industry and agriculture; some are described here (uses and hazards card).एक से अधिक हैलोजन परमाणु वाले कार्बन यौगिक पॉलिहैलोजन यौगिक हैं। अनेक उद्योग और कृषि में उपयोगी हैं; कुछ का वर्णन यहाँ है (उपयोग और ख़तरे)।Ek se zyada halogen atom wale carbon compounds polyhalogen compounds hain. Kai industry aur agriculture mein useful hain; kuch ka description yahan hai (uses aur hazards card).अ

Polyhalogen compounds: uses and hazardsपॉलिहैलोजन यौगिक: उपयोग और ख़तरेPolyhalogen compounds: uses and hazards7 tappable parts · 3DOpen

6.8.1Dichloromethane (Methylene chloride)डाइक्लोरोमेथेन (मेथिलीन क्लोराइड)Dichloromethane (methylene chloride)

Widely used as a solvent, paint remover, aerosol propellant, a process solvent in making drugs and a metal cleaning and finishing solvent. It harms the central nervous system: low levels in air can slightly impair hearing and vision; higher levels cause dizziness, nausea, tingling and numbness in fingers and toes. Direct skin contact causes intense burning and mild redness; contact with the eyes can burn the cornea.विलायक, पेंट रिमूवर, ऐरोसॉल प्रणोदक, औषधि निर्माण में प्रक्रम विलायक और धातु सफ़ाई व परिष्करण विलायक के रूप में व्यापक उपयोग। यह केंद्रीय तंत्रिका तंत्र को हानि पहुँचाता है: वायु में कम स्तर पर सुनने व देखने में हल्की कमी; अधिक स्तर पर चक्कर, मतली, उँगलियों में झनझनाहट और सुन्नपन। त्वचा से सीधे संपर्क पर तीव्र जलन और हल्की लालिमा; आँखों के संपर्क से कॉर्निया जल सकता है।Solvent, paint remover, aerosol propellant, dawai banane mein process solvent aur metal cleaning aur finishing solvent ke roop mein bahut use. Ye central nervous system ko nuksan pahunchata hai: hawa mein kam level par sunne aur dekhne mein halki kami; zyada level par chakkar, matli, ungliyon mein jhunjhunahat aur sunnpan. Skin se seedhe contact par tez jalan aur halki laali; aankhon ke contact se cornea jal sakta hai.अ

6.8.2Trichloromethane (Chloroform)ट्राइक्लोरोमेथेन (क्लोरोफ़ॉर्म)Trichloromethane (chloroform)

A solvent for fats, alkaloids, iodine and other substances. Major use today: making the freon refrigerant R-22. It was once a general anaesthetic in surgery, now replaced by less toxic, safer anaesthetics such as ether. Inhaling its vapours depresses the central nervous system; about 900 ppm in air for a short time causes dizziness, fatigue and headache. Chronic exposure may damage the liver (where chloroform is metabolised to phosgene) and the kidneys. Chloroform is slowly oxidised by air in light to phosgene (carbonyl chloride), an extremely poisonous gas, so it is stored in closed, dark coloured, completely filled bottles to keep air out.वसा, ऐल्केलॉइड, आयोडीन आदि का विलायक। आज मुख्य उपयोग: फ़्रिऑन प्रशीतक R-22 बनाना। कभी शल्य-क्रिया में सामान्य निश्चेतक था, अब ईथर जैसे कम विषैले, सुरक्षित निश्चेतकों से प्रतिस्थापित। इसकी वाष्प सूँघने से केंद्रीय तंत्रिका तंत्र मंद होता है; वायु में लगभग 900 ppm कुछ समय तक लेने से चक्कर, थकान और सिरदर्द। लंबे संपर्क से यकृत (जहाँ क्लोरोफ़ॉर्म फ़ॉस्जीन में उपापचित होता है) और वृक्क को हानि। क्लोरोफ़ॉर्म प्रकाश में वायु द्वारा धीरे-धीरे फ़ॉस्जीन (कार्बोनिल क्लोराइड) में ऑक्सीकृत होता है, जो अत्यंत विषैली गैस है; इसलिए इसे बंद, गहरे रंग की, पूरी भरी बोतलों में रखते हैं ताकि वायु न रहे।Fats, alkaloids, iodine aadi ka solvent. Aaj main use: freon refrigerant R-22 banana. Kabhi surgery mein general anaesthetic tha, ab ether jaise kam toxic, safe anaesthetics se replace. Iski vapour soonghne se central nervous system dheema hota hai; hawa mein lagbhag 900 ppm thodi der lene se chakkar, thakaan aur sirdard. Lambe exposure se liver (jahan chloroform phosgene mein metabolise hota hai) aur kidneys ko nuksan. Chloroform light mein hawa se dheere-dheere phosgene (carbonyl chloride) mein oxidise hota hai, jo bahut zehreeli gas hai; isliye ise band, dark rang ki, poori bhari bottles mein rakhte hain taaki hawa na rahe.अ

6.8.3Triiodomethane (Iodoform)ट्राइआयडोमेथेन (आयडोफ़ॉर्म)Triiodomethane (iodoform)

Used earlier as an antiseptic, but the antiseptic action is due to the liberation of free iodine, not iodoform itself. Because of its objectionable smell, it has been replaced by other iodine-containing formulations.पहले पूतिरोधी के रूप में प्रयुक्त, पर पूतिरोधी गुण मुक्त आयोडीन निकलने के कारण है, स्वयं आयडोफ़ॉर्म से नहीं। आपत्तिजनक गंध के कारण इसे आयोडीनयुक्त अन्य मिश्रणों से बदल दिया गया।Pehle antiseptic ke roop mein use, par antiseptic action free iodine nikalne ki wajah se hai, iodoform khud se nahi. Buri smell ki wajah se ise iodine wale doosre formulations se badal diya gaya.अ

6.8.4Tetrachloromethane (Carbon tetrachloride)टेट्राक्लोरोमेथेन (कार्बन टेट्राक्लोराइड)Tetrachloromethane (carbon tetrachloride)

Produced in large quantities for making refrigerants and aerosol propellants, as a feedstock for chlorofluorocarbons and other chemicals, in pharmaceutical manufacture and as a general solvent. Until the mid-1960s it was a cleaning fluid (degreaser, spot remover) and fire extinguisher. There is some evidence that exposure causes liver cancer; common effects are dizziness, light-headedness, nausea and vomiting, which can permanently damage nerve cells; severe cases can lead to stupor, coma, unconsciousness or death. It can make the heart beat irregularly or stop, and may irritate the eyes. Released into air, it rises into the atmosphere and depletes the ozone layer, increasing human exposure to UV rays → more skin cancer, eye diseases and possible disruption of the immune system.प्रशीतक और ऐरोसॉल प्रणोदक बनाने, क्लोरोफ़्लुओरोकार्बन व अन्य रसायनों के कच्चे माल, औषधि निर्माण और सामान्य विलायक के लिए बड़ी मात्रा में बनाया जाता है। 1960 के दशक के मध्य तक यह सफ़ाई द्रव (चिकनाई हटाने, दाग़ हटाने) और अग्निशामक था। कुछ प्रमाण हैं कि इसके संपर्क से यकृत कैंसर होता है; सामान्य प्रभाव चक्कर, सिर हल्का लगना, मतली और उल्टी, जिनसे तंत्रिका कोशिकाओं को स्थायी हानि हो सकती है; गंभीर स्थिति में जड़ता, कोमा, बेहोशी या मृत्यु। यह हृदय की धड़कन अनियमित कर या रोक सकता है और आँखों में जलन कर सकता है। वायु में छोड़े जाने पर यह वायुमंडल में ऊपर जाकर ओज़ोन परत का क्षय करता है, जिससे मनुष्य पर UV किरणें अधिक पड़ती हैं → अधिक त्वचा कैंसर, नेत्र रोग और प्रतिरक्षा तंत्र में संभावित बाधा।Refrigerants aur aerosol propellants banane, chlorofluorocarbons aur doosre chemicals ke feedstock, dawai banane aur general solvent ke liye badi matra mein banaya jata hai. 1960s ke beech tak ye cleaning fluid (degreaser, spot remover) aur fire extinguisher tha. Kuch saboot hain ki iske exposure se liver cancer hota hai; aam effects chakkar, sir halka lagna, matli aur ulti, jinse nerve cells ko permanent nuksan ho sakta hai; serious case mein stupor, coma, behoshi ya maut. Ye heart beat irregular ya band kar sakta hai aur aankhon mein jalan kar sakta hai. Hawa mein chhodne par ye atmosphere mein upar jaakar ozone layer ko kam karta hai, jisse insaan par UV rays zyada padti hain → zyada skin cancer, eye diseases aur immune system mein possible gadbad.अ

6.8.5Freonsफ़्रिऑनFreons

The chlorofluorocarbon compounds of methane and ethane are collectively called freons. They are extremely stable, unreactive, non-toxic, non-corrosive and easily liquefiable gases. Freon 12 (CCl₂F₂) is one of the most common; it is made from tetrachloromethane by the Swarts reaction. Freons are used as aerosol propellants and in refrigeration and air conditioning; by 1974 world production was about 2 billion pounds a year. Most freon eventually reaches the atmosphere and diffuses unchanged into the stratosphere, where it can initiate radical chain reactions that upset the natural ozone balance.मेथेन और एथेन के क्लोरोफ़्लुओरोकार्बन यौगिक सामूहिक रूप से फ़्रिऑन कहलाते हैं। ये अत्यधिक स्थायी, अक्रियाशील, अविषैली, असंक्षारक और आसानी से द्रवित होने वाली गैसें हैं। फ़्रिऑन 12 (CCl₂F₂) सबसे सामान्य में से एक है; यह टेट्राक्लोरोमेथेन से स्वार्ट्स अभिक्रिया द्वारा बनता है। फ़्रिऑन ऐरोसॉल प्रणोदक और प्रशीतन व वातानुकूलन में प्रयुक्त होते हैं; 1974 तक विश्व उत्पादन लगभग 2 अरब पाउंड प्रति वर्ष था। अधिकांश फ़्रिऑन अंततः वायुमंडल में पहुँचकर बिना बदले समतापमंडल में विसरित होता है, जहाँ यह मूलक शृंखला अभिक्रियाएँ शुरू करके प्राकृतिक ओज़ोन संतुलन बिगाड़ सकता है।Methane aur ethane ke chlorofluorocarbon compounds milkar freons kehlate hain. Ye bahut stable, unreactive, non-toxic, non-corrosive aur aasani se liquefy hone wali gases hain. Freon 12 (CCl₂F₂) sabse common mein se ek hai; ye tetrachloromethane se Swarts reaction se banta hai. Freons aerosol propellants aur refrigeration aur AC mein use hote hain; 1974 tak world production lagbhag 2 billion pounds per year tha. Zyada tar freon aakhir mein atmosphere mein pahunchkar bina badle stratosphere mein diffuse hota hai, jahan ye radical chain reactions shuru karke natural ozone balance bigaad sakta hai.अ

6.8.6p,p′-Dichloro­diphenyl­trichloro­ethane (DDT)p,p′-डाइक्लोरो­डाइफ़ेनिल­ट्राइक्लोरो­एथेन (DDT)p,p′-Dichloro­diphenyl­trichloro­ethane (DDT)

DDT, the first chlorinated organic insecticide, was first prepared in 1873, but only in 1939 did Paul Müller of Geigy Pharmaceuticals (Switzerland) discover its effectiveness as an insecticide; he received the Nobel Prize in Medicine and Physiology in 1948. After World War II its use grew enormously, mainly against the mosquito that spreads malaria and the lice that carry typhus. Problems appeared from the late 1940s: many insects developed resistance, it is highly toxic to fish, and being chemically stable and fat-soluble it is not metabolised quickly — it is stored in fatty tissues and builds up over time. DDT was banned in the United States in 1973, although it is still used in some other parts of the world.DDT, पहला क्लोरीनयुक्त कार्बनिक कीटनाशी, 1873 में पहली बार बनाया गया, पर 1939 में ही स्विट्ज़रलैंड की गाइगी फ़ार्मास्युटिकल्स के पॉल मुलर ने कीटनाशी के रूप में इसकी प्रभाविता खोजी; उन्हें 1948 में चिकित्सा एवं शरीर-क्रिया विज्ञान का नोबेल पुरस्कार मिला। द्वितीय विश्व युद्ध के बाद इसका उपयोग बहुत बढ़ा, मुख्यतः मलेरिया फैलाने वाले मच्छर और टाइफ़स फैलाने वाली जूँ के विरुद्ध। 1940 के दशक के अंत से समस्याएँ दिखीं: अनेक कीटों में प्रतिरोध विकसित हुआ, यह मछलियों के लिए अत्यधिक विषैला है, और रासायनिक रूप से स्थायी व वसा-विलेय होने से जल्दी उपापचित नहीं होता — वसीय ऊतकों में जमा होकर समय के साथ बढ़ता है। DDT पर 1973 में संयुक्त राज्य अमेरिका में प्रतिबंध लगा, यद्यपि विश्व के कुछ अन्य भागों में यह अब भी प्रयुक्त है।DDT, pehla chlorinated organic insecticide, 1873 mein pehli baar banaya gaya, par 1939 mein hi Switzerland ki Geigy Pharmaceuticals ke Paul Müller ne insecticide ke roop mein iska effect khoja; unhe 1948 mein Medicine aur Physiology ka Nobel Prize mila. World War II ke baad iska use bahut badha, mainly malaria phailane wale machchhar aur typhus phailane wali joon ke khilaaf. 1940s ke end se problems dikhi: kai insects mein resistance aa gaya, ye machhliyon ke liye bahut toxic hai, aur chemically stable aur fat-soluble hone se jaldi metabolise nahi hota — fatty tissues mein jama hokar samay ke saath badhta hai. DDT par 1973 mein USA mein ban laga, haalaanki duniya ke kuch doosre hisson mein ye ab bhi use hota hai.अ

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• Classification: by number of X (mono/di/poly) and by the carbon carrying X — sp³ (alkyl 1°/2°/3°, allylic, benzylic) or sp² (vinylic, aryl).वर्गीकरण: X की संख्या (मोनो/डाइ/पॉलि) और X वाले कार्बन से — sp³ (ऐल्किल 1°/2°/3°, ऐलिलिक, बेन्ज़िलिक) या sp² (वाइनिलिक, ऐरिल)।Classification: X ki sankhya (mono/di/poly) aur X wale carbon se — sp³ (alkyl 1°/2°/3°, allylic, benzylic) ya sp² (vinylic, aryl).अ
• C–X is polar (Cδ+–Xδ−); bond length C–F < C–Cl < C–Br < C–I, bond enthalpy the reverse.C–X ध्रुवीय (Cδ+–Xδ−); बंध लंबाई C–F < C–Cl < C–Br < C–I, बंध एन्थैल्पी उलटी।C–X polar (Cδ+–Xδ−); bond length C–F < C–Cl < C–Br < C–I, bond enthalpy ulti.अ
• Preparation: R–OH + HX/ZnCl₂, PX₃, PCl₅, SOCl₂ (best); alkene + HX (Markovnikov) or X₂; Finkelstein (NaI/acetone) and Swarts (AgF, Hg₂F₂, CoF₂, SbF₃); arenes + X₂/Fe; Sandmeyer (Cu₂X₂) and KI for Ar–I.विरचन: R–OH + HX/ZnCl₂, PX₃, PCl₅, SOCl₂ (सर्वश्रेष्ठ); ऐल्कीन + HX (मार्कोनीकॉफ़) या X₂; फ़िंकेल्स्टाइन (NaI/ऐसीटोन) और स्वार्ट्स (AgF, Hg₂F₂, CoF₂, SbF₃); ऐरीन + X₂/Fe; सैंडमेयर (Cu₂X₂) और Ar–I के लिए KI।Preparation: R–OH + HX/ZnCl₂, PX₃, PCl₅, SOCl₂ (best); alkene + HX (Markovnikov) ya X₂; Finkelstein (NaI/acetone) aur Swarts (AgF, Hg₂F₂, CoF₂, SbF₃); arenes + X₂/Fe; Sandmeyer (Cu₂X₂) aur Ar–I ke liye KI.अ
• Boiling point: RI > RBr > RCl > RF; decreases with branching. p-Dihalobenzene has the highest m.p. (symmetry). Bromo, iodo and polychloro compounds are denser than water; haloalkanes are only slightly soluble in water.क्वथनांक: RI > RBr > RCl > RF; शाखन से घटता है। p-डाइहैलोबेन्ज़ीन का गलनांक सबसे अधिक (सममिति)। ब्रोमो, आयडो व पॉलिक्लोरो यौगिक जल से भारी; हैलोऐल्केन जल में बहुत कम विलेय।Boiling point: RI > RBr > RCl > RF; branching se ghatta hai. p-Dihalobenzene ka m.p. sabse zyada (symmetry). Bromo, iodo aur polychloro compounds paani se bhaari; haloalkanes paani mein bahut kam soluble.अ
• SN2: one step, rate = k[RX][Nu⁻], backside attack, inversion; CH₃X > 1° > 2° > 3°. SN1: two steps via carbocation, rate = k[RX], racemisation; 3° > 2° > 1° > CH₃X; allylic and benzylic fast. Both: RI > RBr > RCl >> RF.SN2: एक पद, वेग = k[RX][Nu⁻], पृष्ठ आक्रमण, प्रतिलोमन; CH₃X > 1° > 2° > 3°। SN1: कार्बोधनायन से दो पद, वेग = k[RX], रेसिमीकरण; 3° > 2° > 1° > CH₃X; ऐलिलिक और बेन्ज़िलिक तेज़। दोनों: RI > RBr > RCl >> RF।SN2: ek step, rate = k[RX][Nu⁻], backside attack, inversion; CH₃X > 1° > 2° > 3°. SN1: carbocation se do steps, rate = k[RX], racemisation; 3° > 2° > 1° > CH₃X; allylic aur benzylic fast. Dono: RI > RBr > RCl >> RF.अ
• Chirality: four different groups on a carbon → chiral → optically active; enantiomers rotate light equally in opposite directions; 50 : 50 = racemic (±), zero rotation.किरैलता: एक कार्बन पर चार भिन्न समूह → किरैल → प्रकाशिक सक्रिय; प्रतिबिंबरूप प्रकाश को बराबर पर विपरीत दिशाओं में घुमाते हैं; 50 : 50 = रेसिमिक (±), शून्य घूर्णन।Chirality: ek carbon par chaar alag groups → chiral → optically active; enantiomers light ko barabar par opposite directions mein ghumate hain; 50 : 50 = racemic (±), zero rotation.अ
• Elimination with alc. KOH: Saytzeff — the more substituted alkene is major. Metals: RX + Mg (dry ether) → RMgX (destroyed by any proton source); Wurtz 2RX + 2Na → R–R.ऐल्कोहॉली KOH से विलोपन: सेज़ैफ़ — अधिक प्रतिस्थापित ऐल्कीन मुख्य। धातुएँ: RX + Mg (शुष्क ईथर) → RMgX (किसी भी प्रोटॉन स्रोत से नष्ट); वुर्ट्ज़ 2RX + 2Na → R–R।Alcoholic KOH se elimination: Saytzeff — zyada substituted alkene major. Metals: RX + Mg (dry ether) → RMgX (kisi bhi proton source se khatam); Wurtz 2RX + 2Na → R–R.अ
• Haloarenes resist nucleophilic substitution (resonance, sp² carbon, unstable phenyl cation, repulsion); o/p-NO₂ makes it easier. In electrophilic substitution X is o,p-directing but deactivating. Wurtz–Fittig gives Ar–R, Fittig gives Ar–Ar.हैलोऐरीन नाभिकरागी प्रतिस्थापन का विरोध करते हैं (अनुनाद, sp² कार्बन, अस्थायी फ़ेनिल धनायन, प्रतिकर्षण); o/p-NO₂ इसे आसान करता है। इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन में X o,p-निर्देशक पर निष्क्रियक। वुर्ट्ज़–फ़िटिग से Ar–R, फ़िटिग से Ar–Ar।Haloarenes nucleophilic substitution se bachte hain (resonance, sp² carbon, unstable phenyl cation, repulsion); o/p-NO₂ ise aasaan karta hai. Electrophilic substitution mein X o,p-directing par deactivating. Wurtz–Fittig se Ar–R, Fittig se Ar–Ar.अ

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