CLASS 12 CHEMISTRY · CHAPTER 9 · READ

AminesऐमीनAmines

Why does fish smell fishy, why is aniline a weak base, and how do dyes get their colour? Every NCERT section, table and solved example of Chapter 9 — with tap-to-zoom structures, molecules you can rotate and test-tube experiments you can run.मछली से "मछली जैसी" गंध क्यों आती है, ऐनिलीन दुर्बल क्षारक क्यों है, और रंजकों को रंग कैसे मिलता है? अध्याय 9 का हर NCERT खंड, सारणी और हल किया उदाहरण — टैप करके बड़ी होने वाली संरचनाओं, घुमाए जा सकने वाले अणुओं और परखनली प्रयोगों के साथ।Fish se "fishy" smell kyon aati hai, aniline weak base kyon hai, aur dyes ko colour kaise milta hai? Chapter 9 ka har NCERT section, table aur solved example — tap-to-zoom structures, ghumane wale 3D molecules aur test-tube experiments ke saath.

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Diagrams in this chapterइस अध्याय के डायग्रामIs chapter ke diagrams

Pyramidal shape of trimethylamineट्राइमेथिलऐमीन की पिरैमिडी आकृतिFig 9.1 · 3DClassification of amines: 1°, 2°, 3°ऐमीनों का वर्गीकरण: 1°, 2°, 3°SLH diagram · 3DHow IUPAC names of amines are builtऐमीनों के IUPAC नाम कैसे बनते हैंSLH diagramPreparation of amines: the six NCERT methodsऐमीनों का विरचन: NCERT की छह विधियाँSLH diagramAmmonolysis of alkyl halidesऐल्किल हैलाइडों का अमोनी-अपघटनSLH diagramGabriel phthalimide synthesisगैब्रिएल थैलिमाइड संश्लेषणSLH diagramHoffmann bromamide degradation (one carbon less)हॉफमान ब्रोमेमाइड निम्नीकरण (एक कार्बन कम)SLH diagramIntermolecular hydrogen bonding in primary aminesप्राथमिक ऐमीनों में अंतराअणुक हाइड्रोजन आबंधनFig 9.2 · 3DBoiling points: amines vs alcohol vs alkane (similar molar mass)क्वथनांक: ऐमीन बनाम ऐल्कोहॉल बनाम ऐल्केन (समान मोलर द्रव्यमान)Table 9.2pKb values of amines in waterजल में ऐमीनों के pKb मानTable 9.3Solvation of substituted ammonium ions in waterजल में प्रतिस्थापित अमोनियम आयनों का विलायकयोजनSLH diagramResonance in aniline (5 structures) vs anilinium ion (2)ऐनिलीन में अनुनाद (5 संरचनाएँ) बनाम ऐनिलीनियम आयन (2)SLH diagramHinsberg's test with benzenesulphonyl chlorideबेन्ज़ीनसल्फ़ोनिल क्लोराइड से हिन्सबर्ग परीक्षणSLH diagramTests to distinguish 1°, 2° and 3° amines1°, 2° और 3° ऐमीनों में विभेद के परीक्षणSLH diagramBromination of aniline and how to stop at one Brऐनिलीन का ब्रोमीनन और एक Br पर कैसे रुकेंSLH diagramResonance in acetanilideऐसीटैनिलाइड में अनुनादSLH diagramNitration of aniline: why 47% meta productऐनिलीन का नाइट्रोकरण: 47% मेटा उत्पाद क्योंSLH diagramSulphonation of aniline; why no Friedel–Craftsऐनिलीन का सल्फ़ोनन; फ़्रीडेल–क्राफ़्ट्स क्यों नहींSLH diagramDiazotisation of aniline (273–278 K)ऐनिलीन का डाइऐज़ोटीकरण (273–278 K)SLH diagram · 3DReactions of benzenediazonium chloride (map)बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड की अभिक्रियाएँ (मानचित्र)SLH diagramCoupling reactions: azo dyes from benzenediazonium chlorideयुग्मन अभिक्रियाएँ: बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड से ऐज़ो रंजकSLH diagramNCERT Example 9.5: 4-nitrotoluene to 2-bromobenzoic acidNCERT उदाहरण 9.5: 4-नाइट्रोटॉलूईन से 2-ब्रोमोबेन्ज़ोइक अम्लSLH diagram

3D molecules3D अणु मॉडल3D molecules

Ammonia, NH₃ (the parent of all amines)अमोनिया, NH₃ (सभी ऐमीनों का जनक)3D modelTrimethylamine, (CH₃)₃N — pyramidal (NCERT Fig 9.1)ट्राइमेथिलऐमीन, (CH₃)₃N — पिरैमिडी (NCERT चित्र 9.1)3D modelMethanamine, CH₃NH₂ (1° amine)मेथेनेमीन, CH₃NH₂ (1° ऐमीन)3D modelN-Methylmethanamine, (CH₃)₂NH (2° amine)N-मेथिलमेथेनेमीन, (CH₃)₂NH (2° ऐमीन)3D modelH-bonding between two methanamine molecules (NCERT Fig 9.2)दो मेथेनेमीन अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंध (NCERT चित्र 9.2)3D modelAniline (benzenamine), C₆H₅NH₂ऐनिलीन (बेन्ज़ेनेमीन), C₆H₅NH₂3D modelAnilinium ion, C₆H₅NH₃⁺ऐनिलीनियम आयन, C₆H₅NH₃⁺3D modelAcetanilide (N-phenylethanamide) — protected anilineऐसीटैनिलाइड (N-फ़ेनिलएथेनेमाइड) — संरक्षित ऐनिलीन3D modelBenzenediazonium ion, C₆H₅N₂⁺बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम आयन, C₆H₅N₂⁺3D modelp-Hydroxyazobenzene (orange dye)p-हाइड्रॉक्सीऐज़ोबेन्ज़ीन (नारंगी रंजक)3D modelp-Aminoazobenzene (yellow dye)p-ऐमीनोऐज़ोबेन्ज़ीन (पीला रंजक)3D model

Experiments you can do hereयहीं करने वाले प्रयोगYahin karne wale experiments

Amines are an important class of organic compounds derived by replacing one or more H atoms of ammonia by alkyl/aryl groups. In nature they occur in proteins, vitamins, alkaloids and hormones; synthetic examples include polymers, dyestuffs and drugs. Adrenaline and ephedrine (both with a secondary amino group) are used to increase blood pressure; novocain is an anaesthetic used in dentistry; benadryl, an antihistamine, has a tertiary amino group; quaternary ammonium salts are surfactants; diazonium salts are intermediates for many aromatic compounds including dyes.ऐमीन कार्बनिक यौगिकों का एक महत्वपूर्ण वर्ग है जो अमोनिया के एक या अधिक H परमाणुओं को ऐल्किल/ऐरिल समूहों से प्रतिस्थापित करके बनता है। प्रकृति में ये प्रोटीन, विटामिन, ऐल्कलॉइड और हॉर्मोन में मिलते हैं; संश्लेषित उदाहरणों में बहुलक, रंजक और औषधियाँ हैं। ऐड्रीनलीन और एफ़ेड्रिन (दोनों में द्वितीयक ऐमीनो समूह) रक्तचाप बढ़ाने में प्रयुक्त होते हैं; नोवोकेन दंत-चिकित्सा में निश्चेतक है; प्रतिहिस्टैमिन बेनाड्रिल में तृतीयक ऐमीनो समूह है; चतुष्क अमोनियम लवण पृष्ठसक्रियक हैं; डाइऐज़ोनियम लवण रंजकों सहित कई ऐरोमैटिक यौगिकों के मध्यवर्ती हैं।Amines organic compounds ki ek important class hai jo ammonia ke ek ya zyada H atoms ko alkyl/aryl groups se replace karke banti hai. Nature mein ye proteins, vitamins, alkaloids aur hormones mein milte hain; synthetic examples mein polymers, dyes aur drugs hain. Adrenaline aur ephedrine (dono mein secondary amino group) blood pressure badhane mein use hote hain; novocain dentistry mein anaesthetic hai; antihistamine benadryl mein tertiary amino group hai; quaternary ammonium salts surfactants hain; diazonium salts dyes samet kai aromatic compounds ke intermediates hain.अ

I. AminesI. ऐमीनI. Amines

Amines can be considered as derivatives of ammonia, obtained by replacing one, two or all the three hydrogen atoms of NH₃ by alkyl and/or aryl groups — e.g. CH₃–NH₂, C₆H₅–NH₂, CH₃–NH–CH₃, (CH₃)₃N.ऐमीनों को अमोनिया के व्युत्पन्न माना जा सकता है, जो NH₃ के एक, दो या तीनों हाइड्रोजन परमाणुओं को ऐल्किल और/या ऐरिल समूहों से प्रतिस्थापित करके प्राप्त होते हैं — जैसे CH₃–NH₂, C₆H₅–NH₂, CH₃–NH–CH₃, (CH₃)₃N।Amines ko ammonia ke derivatives maana ja sakta hai — NH₃ ke ek, do ya teeno H atoms ko alkyl aur/ya aryl groups se replace karke — jaise CH₃–NH₂, C₆H₅–NH₂, CH₃–NH–CH₃, (CH₃)₃N.अ

9.1Structure of Aminesऐमीनों की संरचनाAmines ki structure

Like ammonia, the nitrogen atom of amines is trivalent and carries an unshared pair of electrons. Nitrogen orbitals in amines are therefore sp³ hybridised and the geometry is pyramidal. Each of the three sp³ orbitals overlaps with an orbital of H or C; the fourth sp³ orbital holds the unshared pair. Because the lone pair repels more strongly, the angle C–N–E (E = C or H) is less than 109.5°; in trimethylamine it is 108° (NCERT Fig 9.1).अमोनिया की भाँति ऐमीनों का नाइट्रोजन परमाणु त्रिसंयोजी है और उस पर एक असहभाजित इलेक्ट्रॉन युग्म है। अतः ऐमीनों में नाइट्रोजन के कक्षक sp³ संकरित हैं और आकृति पिरैमिडी है। तीन sp³ कक्षकों में से प्रत्येक H या C के कक्षक से अतिव्यापन करता है; चौथे sp³ कक्षक में असहभाजित युग्म रहता है। एकाकी युग्म के अधिक प्रतिकर्षण के कारण C–N–E कोण (E = C या H) 109.5° से कम होता है; ट्राइमेथिलऐमीन में यह 108° है (NCERT चित्र 9.1)।Ammonia ki tarah amines ka nitrogen trivalent hai aur us par ek unshared electron pair hai. Isliye N ke orbitals sp³ hybridised hain aur shape pyramidal hai. Teen sp³ orbitals H ya C ke orbitals se overlap karte hain; chautha sp³ orbital lone pair rakhta hai. Lone pair zyada repel karta hai, isliye C–N–E angle (E = C ya H) 109.5° se kam hota hai; trimethylamine mein yeh 108° hai (NCERT Fig 9.1).अ

Pyramidal shape of trimethylamineट्राइमेथिलऐमीन की पिरैमिडी आकृतिPyramidal shape of trimethylamineNCERT Fig 9.1 · 5 tappable parts · 3DOpen

9.2Classificationवर्गीकरणClassification

Amines are classified as primary (1°), secondary (2°) and tertiary (3°) depending on how many H atoms of ammonia are replaced by alkyl or aryl groups. Replace one H by R or Ar → RNH₂ / ArNH₂ (1°). Replace two H of NH₃ (or one H of R–NH₂) → R–NHR′ (2°); the second group may be the same or different. Replace the third H → tertiary amine. Amines are "simple" when all alkyl/aryl groups are the same and "mixed" when they are different (see the chart).अमोनिया के कितने H परमाणु ऐल्किल या ऐरिल समूहों से प्रतिस्थापित हुए हैं, इसके आधार पर ऐमीन प्राथमिक (1°), द्वितीयक (2°) और तृतीयक (3°) में वर्गीकृत होते हैं। एक H को R या Ar से बदलें → RNH₂ / ArNH₂ (1°)। NH₃ के दो H (या R–NH₂ का एक H) बदलें → R–NHR′ (2°); दूसरा समूह समान या भिन्न हो सकता है। तीसरा H बदलें → तृतीयक ऐमीन। सभी ऐल्किल/ऐरिल समूह समान हों तो ऐमीन "सरल" और भिन्न हों तो "मिश्रित" कहलाते हैं (चार्ट देखिए)।Ammonia ke kitne H atoms alkyl ya aryl groups se replace hue hain, uske hisaab se amines primary (1°), secondary (2°) aur tertiary (3°) hote hain. Ek H ko R ya Ar se badaliye → RNH₂ / ArNH₂ (1°). NH₃ ke do H (ya R–NH₂ ka ek H) badaliye → R–NHR′ (2°); doosra group same ya alag ho sakta hai. Teesra H badaliye → tertiary amine. Sab groups same hon to amine "simple", alag hon to "mixed" (chart dekhiye).अ

Classification of amines: 1°, 2°, 3°ऐमीनों का वर्गीकरण: 1°, 2°, 3°Classification of amines: 1°, 2°, 3°8 tappable parts · 3DOpen

9.3Nomenclatureनामपद्धतिNomenclature (naamkaran)

Common system: an aliphatic amine is named by prefixing the alkyl group to "amine" as one word — e.g. methylamine. When two or more groups are the same, di- or tri- is put before the alkyl name — e.g. dimethylamine, trimethylamine.सामान्य पद्धति: ऐलिफ़ैटिक ऐमीन का नाम ऐल्किल समूह को "amine" से पहले एक शब्द के रूप में जोड़कर रखा जाता है — जैसे मेथिलऐमीन। जब दो या अधिक समूह समान हों तो ऐल्किल नाम से पहले डाइ- या ट्राइ- लगाते हैं — जैसे डाइमेथिलऐमीन, ट्राइमेथिलऐमीन।Common system: aliphatic amine ka naam alkyl group ko "amine" se pehle ek shabd mein jodkar — jaise methylamine. Do ya zyada groups same hon to alkyl naam se pehle di- ya tri- — jaise dimethylamine, trimethylamine.अ

IUPAC system: primary amines are alkanamines — replace the "e" of the alkane by "amine": CH₃NH₂ is methanamine. With more than one –NH₂, give the carbon numbers and use di-, tri-; the "e" of the hydrocarbon is then retained: H₂N–CH₂–CH₂–NH₂ is ethane-1,2-diamine. For 2° and 3° amines the locant N marks a group on nitrogen: CH₃NHCH₂CH₃ is N-methylethanamine and (CH₃CH₂)₃N is N,N-diethylethanamine (tap the name parts).IUPAC पद्धति: प्राथमिक ऐमीन ऐल्केनेमीन हैं — ऐल्केन के "e" को "amine" से बदलिए: CH₃NH₂ मेथेनेमीन है। एक से अधिक –NH₂ होने पर कार्बन क्रमांक दीजिए और डाइ-, ट्राइ- लगाइए; तब हाइड्रोकार्बन का "e" बना रहता है: H₂N–CH₂–CH₂–NH₂ एथेन-1,2-डाइऐमीन है। 2° और 3° ऐमीनों में लोकेंट N नाइट्रोजन पर लगे समूह को दर्शाता है: CH₃NHCH₂CH₃ N-मेथिलएथेनेमीन और (CH₃CH₂)₃N N,N-डाइएथिलएथेनेमीन है (नाम के भागों पर टैप कीजिए)।IUPAC system: primary amines alkanamines hain — alkane ke "e" ko "amine" se badaliye: CH₃NH₂ methanamine hai. Ek se zyada –NH₂ hon to carbon numbers dijiye aur di-, tri- lagaiye; tab hydrocarbon ka "e" rehta hai: H₂N–CH₂–CH₂–NH₂ ethane-1,2-diamine. 2° aur 3° amines mein locant N nitrogen par lage group ko dikhata hai: CH₃NHCH₂CH₃ N-methylethanamine aur (CH₃CH₂)₃N N,N-diethylethanamine (naam ke parts par tap kijiye).अ

In arylamines the –NH₂ group is directly attached to the benzene ring. C₆H₅NH₂ is the simplest: common name aniline (also an accepted IUPAC name); by IUPAC rules the "e" of arene is replaced by "amine" → benzenamine.ऐरिलऐमीनों में –NH₂ समूह सीधे बेन्ज़ीन वलय से जुड़ा होता है। C₆H₅NH₂ सबसे सरल है: सामान्य नाम ऐनिलीन (यह स्वीकृत IUPAC नाम भी है); IUPAC नियम से ऐरीन का "e" "amine" से बदलता है → बेन्ज़ेनेमीन।Arylamines mein –NH₂ seedha benzene ring se juda hota hai. C₆H₅NH₂ sabse simple hai: common naam aniline (accepted IUPAC naam bhi); IUPAC mein arene ka "e" "amine" se badalta hai → benzenamine.अ

How IUPAC names of amines are builtऐमीनों के IUPAC नाम कैसे बनते हैंHow IUPAC names of amines are built4 tappable partsOpen

9.4Preparation of Aminesऐमीनों का विरचनAmines banane ki vidhiyan

NCERT gives six methods (overview card). Each one is worth knowing for "how will you convert…" questions — and for counting carbons.NCERT छह विधियाँ देता है (सारांश कार्ड)। "आप कैसे परिवर्तित करेंगे…" प्रश्नों के लिए — और कार्बन गिनने के लिए — हर विधि जानना उपयोगी है।NCERT chhe methods deta hai (overview card). "Kaise convert karenge…" questions ke liye — aur carbons ginne ke liye — har method jaaniye.अ

Preparation of amines: the six NCERT methodsऐमीनों का विरचन: NCERT की छह विधियाँPreparation of amines: the six NCERT methods6 tappable partsOpen

1. Reduction of nitro compounds1. नाइट्रो यौगिकों का अपचयन1. Nitro compounds ka reduction

Nitro compounds are reduced to amines by H₂ in the presence of finely divided Ni, Pd or Pt, or by metals in acidic medium. Nitroalkanes are similarly reduced to alkanamines. Reduction with iron scrap and HCl is preferred, because the FeCl₂ formed gets hydrolysed to release HCl during the reaction — so only a small amount of acid is needed to start it.नाइट्रो यौगिक बारीक विभाजित Ni, Pd या Pt की उपस्थिति में H₂ से, या अम्लीय माध्यम में धातुओं से ऐमीनों में अपचयित होते हैं। नाइट्रोऐल्केन भी इसी प्रकार ऐल्केनेमीनों में अपचयित होते हैं। लोहे की छीलन और HCl से अपचयन श्रेष्ठ है, क्योंकि बना FeCl₂ जल-अपघटित होकर अभिक्रिया के दौरान HCl मुक्त करता है — इसलिए शुरू करने के लिए थोड़ा ही अम्ल चाहिए।Nitro compounds finely divided Ni, Pd ya Pt ke saath H₂ se, ya acidic medium mein metals se amines mein reduce hote hain. Nitroalkanes bhi aise hi alkanamines bante hain. Iron scrap + HCl wala reduction preferred hai, kyonki bana FeCl₂ hydrolyse hokar HCl release karta hai — isliye thoda sa acid hi kaafi hai.अ

2. Ammonolysis of alkyl halides2. ऐल्किल हैलाइडों का अमोनी-अपघटन2. Alkyl halides ka ammonolysis

The C–X bond of alkyl or benzyl halides is easily cleaved by a nucleophile (Unit 6). With an ethanolic solution of ammonia the halogen is replaced by –NH₂ — ammonolysis. It is carried out in a sealed tube at 373 K. The primary amine formed is itself a nucleophile, so it reacts further with R–X to give secondary and tertiary amines and finally the quaternary ammonium salt (step through it). The free amine is obtained from its ammonium salt by a strong base.ऐल्किल या बेन्ज़िल हैलाइडों का C–X बंध नाभिकरागी द्वारा आसानी से टूटता है (एकक 6)। अमोनिया के एथेनॉलिक विलयन के साथ हैलोजन –NH₂ से प्रतिस्थापित हो जाता है — ammonolysis। यह बंद नली में 373 K पर किया जाता है। बना प्राथमिक ऐमीन स्वयं नाभिकरागी है, इसलिए R–X से आगे अभिक्रिया करके द्वितीयक, तृतीयक ऐमीन और अंत में चतुष्क अमोनियम लवण देता है (चरण दर चरण देखिए)। अमोनियम लवण से प्रबल क्षारक द्वारा मुक्त ऐमीन मिलता है।Alkyl ya benzyl halides ka C–X bond nucleophile se aasani se tootta hai (Unit 6). Ethanolic ammonia ke saath halogen –NH₂ se replace ho jaata hai — ammonolysis. Yeh sealed tube mein 373 K par hota hai. Bana primary amine khud nucleophile hai, isliye R–X se aage react karke secondary, tertiary amines aur aakhir mein quaternary ammonium salt deta hai (step by step dekhiye). Ammonium salt se strong base ke saath free amine milta hai.अ

Ammonolysis of alkyl halidesऐल्किल हैलाइडों का अमोनी-अपघटनAmmonolysis of alkyl halides10 tappable parts · 4 stepsOpen

Disadvantage: ammonolysis gives a mixture of 1°, 2° and 3° amines and the quaternary salt. A large excess of ammonia makes the 1° amine the major product. Order of reactivity of halides with amines: RI > RBr > RCl.हानि: अमोनी-अपघटन से 1°, 2°, 3° ऐमीनों और चतुष्क लवण का मिश्रण मिलता है। अमोनिया के बहुत आधिक्य से 1° ऐमीन मुख्य उत्पाद बनता है। ऐमीनों के साथ हैलाइडों की अभिक्रियाशीलता का क्रम: RI > RBr > RCl।Disadvantage: ammonolysis se 1°, 2°, 3° amines aur quaternary salt ka mixture milta hai. Ammonia ka bahut excess lene se 1° amine major product banta hai. Reactivity order: RI > RBr > RCl.अ

3. Reduction of nitriles3. नाइट्राइलों का अपचयन3. Nitriles ka reduction

Nitriles on reduction with lithium aluminium hydride (LiAlH₄) or by catalytic hydrogenation give primary amines. Since R–X → R–CN adds one carbon, this is used for the ascent of the amine series — making an amine with one carbon atom more than the starting compound.नाइट्राइल लीथियम ऐलुमिनियम हाइड्राइड (LiAlH₄) या उत्प्रेरकी हाइड्रोजनन से अपचयित होकर प्राथमिक ऐमीन देते हैं। चूँकि R–X → R–CN में एक कार्बन जुड़ता है, यह ऐमीन श्रेणी के आरोहण में प्रयुक्त होता है — प्रारंभिक यौगिक से एक कार्बन अधिक वाला ऐमीन बनाना।Nitriles LiAlH₄ ya catalytic hydrogenation se reduce hokar primary amines dete hain. R–X → R–CN mein ek carbon judta hai, isliye yeh amine series ke ascent mein use hota hai — ek carbon zyada wala amine banana.अ

4. Reduction of amides4. ऐमाइडों का अपचयन4. Amides ka reduction

Amides on reduction with lithium aluminium hydride yield amines; the C=O group becomes CH₂, so no carbon is lost.ऐमाइड लीथियम ऐलुमिनियम हाइड्राइड से अपचयित होकर ऐमीन देते हैं; C=O समूह CH₂ बनता है, इसलिए कोई कार्बन नहीं घटता।Amides LiAlH₄ se reduce hokar amines dete hain; C=O, CH₂ ban jata hai, isliye koi carbon kam nahi hota.अ

5. Gabriel phthalimide synthesis5. गैब्रिएल थैलिमाइड संश्लेषण5. Gabriel phthalimide synthesis

Used to prepare primary amines. Phthalimide + ethanolic KOH → potassium salt of phthalimide; this, heated with an alkyl halide and then subjected to alkaline hydrolysis, gives the 1° amine (watch the 3 steps). Aromatic primary amines cannot be prepared by this method because aryl halides do not undergo nucleophilic substitution with the anion formed by phthalimide.प्राथमिक ऐमीन बनाने के लिए प्रयुक्त। थैलिमाइड + एथेनॉलिक KOH → थैलिमाइड का पोटैशियम लवण; इसे ऐल्किल हैलाइड के साथ गर्म करके फिर क्षारीय जल-अपघटन करने पर 1° ऐमीन मिलता है (3 चरण देखिए)। इस विधि से ऐरोमैटिक प्राथमिक ऐमीन नहीं बनाए जा सकते, क्योंकि ऐरिल हैलाइड थैलिमाइड से बने ऋणायन के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन नहीं करते।Primary amines banane ke liye. Phthalimide + ethanolic KOH → phthalimide ka potassium salt; ise alkyl halide ke saath garam karke phir alkaline hydrolysis se 1° amine milta hai (3 steps dekhiye). Is method se aromatic primary amines nahi bante, kyonki aryl halides phthalimide anion ke saath nucleophilic substitution nahi karte.अ

Gabriel phthalimide synthesisगैब्रिएल थैलिमाइड संश्लेषणGabriel phthalimide synthesis9 tappable parts · 3 stepsOpen

6. Hoffmann bromamide degradation reaction6. हॉफमान ब्रोमेमाइड निम्नीकरण अभिक्रिया6. Hoffmann bromamide degradation

An amide treated with bromine in aqueous or ethanolic NaOH gives a primary amine. In this degradation the alkyl or aryl group migrates from the carbonyl carbon to the nitrogen, and the amine formed has one carbon less than the amide (see where the carbon goes).ऐमाइड को जलीय या एथेनॉलिक NaOH में ब्रोमीन के साथ उपचारित करने पर प्राथमिक ऐमीन मिलता है। इस निम्नीकरण में ऐल्किल या ऐरिल समूह कार्बोनिल कार्बन से नाइट्रोजन पर स्थानांतरित होता है, और बने ऐमीन में ऐमाइड से एक कार्बन कम होता है (देखिए कार्बन कहाँ जाता है)।Amide ko aqueous ya ethanolic NaOH mein bromine ke saath treat karne par primary amine milta hai. Is degradation mein alkyl/aryl group carbonyl carbon se nitrogen par migrate karta hai, aur amine mein amide se ek carbon kam hota hai (dekhiye carbon kahan jaata hai).अ

Hoffmann bromamide degradation (one carbon less)हॉफमान ब्रोमेमाइड निम्नीकरण (एक कार्बन कम)Hoffmann bromamide degradation (one carbon less)10 tappable partsOpen

9.5Physical Propertiesभौतिक गुणPhysical properties

The lower aliphatic amines are gases with a fishy odour. Primary amines with three or more carbons are liquids and still higher ones are solids. Aniline and other arylamines are usually colourless but get coloured on storage due to atmospheric oxidation.निम्न ऐलिफ़ैटिक ऐमीन मछली जैसी गंध वाली गैसें हैं। तीन या अधिक कार्बन वाले प्राथमिक ऐमीन द्रव और उससे उच्चतर ठोस होते हैं। ऐनिलीन और अन्य ऐरिलऐमीन प्रायः रंगहीन होते हैं, पर भंडारण पर वायुमंडलीय ऑक्सीकरण के कारण रंगीन हो जाते हैं।Lower aliphatic amines fishy smell wali gases hain. Teen ya zyada carbon wale primary amines liquid aur usse bade solid hote hain. Aniline aur dusre arylamines aamtaur par colourless hote hain par rakhe rehne par hawa se oxidation ke kaaran coloured ho jaate hain.अ

Solubility: lower aliphatic amines dissolve in water because they form hydrogen bonds with water; solubility falls as the hydrophobic alkyl part grows, and higher amines are essentially insoluble. Electronegativity of N (3.0) < O (3.5), so alcohols are more polar and form stronger H-bonds than amines — hence butan-1-ol is more soluble in water than butan-1-amine. Amines dissolve in organic solvents like alcohol, ether and benzene.विलेयता: निम्न ऐलिफ़ैटिक ऐमीन जल में घुलते हैं क्योंकि वे जल से हाइड्रोजन बंध बनाते हैं; जल-विरागी ऐल्किल भाग बढ़ने पर विलेयता घटती है और उच्च ऐमीन लगभग अविलेय हैं। N (3.0) की विद्युतऋणता O (3.5) से कम है, इसलिए ऐल्कोहॉल ऐमीनों से अधिक ध्रुवीय हैं और प्रबल हाइड्रोजन बंध बनाते हैं — अतः ब्यूटेन-1-ऑल, ब्यूटेन-1-ऐमीन से जल में अधिक विलेय है। ऐमीन ऐल्कोहॉल, ईथर और बेन्ज़ीन जैसे कार्बनिक विलायकों में घुलते हैं।Solubility: lower aliphatic amines paani mein ghulte hain kyonki ye paani se H-bonds banate hain; hydrophobic alkyl part badhne par solubility ghatti hai, bade amines lagbhag insoluble hain. N (3.0) ki electronegativity O (3.5) se kam hai, isliye alcohols amines se zyada polar hain aur strong H-bonds banate hain — isliye butan-1-ol, butan-1-amine se paani mein zyada soluble hai. Amines alcohol, ether, benzene jaise organic solvents mein ghulte hain.अ

Boiling points: 1° and 2° amines show intermolecular association by hydrogen bonding between N of one molecule and H of another (NCERT Fig 9.2). It is more in 1° (two H on N) than in 2° (one H); 3° amines have no H on N, so no association. So for isomeric amines: primary > secondary > tertiary (NCERT Table 9.2).क्वथनांक: 1° और 2° ऐमीनों में एक अणु के N और दूसरे के H के बीच हाइड्रोजन आबंधन द्वारा अंतराअणुक संगुणन होता है (NCERT चित्र 9.2)। यह 1° (N पर दो H) में 2° (एक H) से अधिक है; 3° ऐमीनों में N पर H नहीं, इसलिए संगुणन नहीं। अतः समावयवी ऐमीनों के लिए: प्राथमिक > द्वितीयक > तृतीयक (NCERT सारणी 9.2)।Boiling points: 1° aur 2° amines mein ek molecule ke N aur doosre ke H ke beech H-bonding se intermolecular association hota hai (NCERT Fig 9.2). Yeh 1° (N par do H) mein 2° (ek H) se zyada hai; 3° amines mein N par H nahi, isliye association nahi. Isliye isomeric amines ke liye: primary > secondary > tertiary (NCERT Table 9.2).अ

Intermolecular hydrogen bonding in primary aminesप्राथमिक ऐमीनों में अंतराअणुक हाइड्रोजन आबंधनIntermolecular hydrogen bonding in primary aminesNCERT Fig 9.2 · 6 tappable parts · 3DOpen

Boiling points: amines vs alcohol vs alkane (similar molar mass)क्वथनांक: ऐमीन बनाम ऐल्कोहॉल बनाम ऐल्केन (समान मोलर द्रव्यमान)Boiling points: amines vs alcohol vs alkane (similar molar mass)NCERT Table 9.2 · 6 tappable partsOpen

9.6Chemical Reactionsरासायनिक अभिक्रियाएँChemical reactions

The electronegativity difference between N and H and the unshared pair on N make amines reactive. The number of H atoms on N decides the course of many reactions, which is why 1° (–NH₂), 2° (>NH) and 3° (>N–) amines differ. Because of the lone pair, amines also behave as nucleophiles.N और H के बीच विद्युतऋणता का अंतर और N पर असहभाजित युग्म ऐमीनों को अभिक्रियाशील बनाते हैं। N पर H परमाणुओं की संख्या कई अभिक्रियाओं की दिशा तय करती है, इसीलिए 1° (–NH₂), 2° (>NH) और 3° (>N–) ऐमीन भिन्न व्यवहार करते हैं। एकाकी युग्म के कारण ऐमीन नाभिकरागी की तरह भी व्यवहार करते हैं।N aur H ki electronegativity ka difference aur N par unshared pair amines ko reactive banate hain. N par H atoms ki ginti kai reactions ka raasta tay karti hai, isliye 1° (–NH₂), 2° (>NH) aur 3° (>N–) amines alag behave karte hain. Lone pair ke kaaran amines nucleophiles bhi hain.अ

1. Basic character of amines1. ऐमीनों का क्षारकीय लक्षण1. Amines ka basic character

Amines are basic and react with acids to form salts; the salts with a base like NaOH give back the amine. Amine salts are soluble in water but insoluble in organic solvents like ether — this is the basis for separating amines from non-basic organic compounds insoluble in water. Having a lone pair, amines are Lewis bases.ऐमीन क्षारकीय हैं और अम्लों से अभिक्रिया करके लवण बनाते हैं; NaOH जैसे क्षारक से लवण पुनः ऐमीन देते हैं। ऐमीन लवण जल में विलेय पर ईथर जैसे कार्बनिक विलायकों में अविलेय हैं — यही जल में अविलेय अक्षारकीय कार्बनिक यौगिकों से ऐमीनों के पृथक्करण का आधार है। एकाकी युग्म के कारण ऐमीन लूइस क्षारक हैं।Amines basic hain aur acids se salts banate hain; NaOH jaise base se salt wapas amine deta hai. Amine salts paani mein soluble par ether jaise organic solvents mein insoluble hain — yahi paani mein insoluble non-basic organic compounds se amines ko alag karne ka aadhaar hai. Lone pair ke kaaran amines Lewis bases hain.अ

pKb of ammonia is 4.75. Aliphatic amines are stronger bases than ammonia (+I effect of alkyl groups raises electron density on N); their pKb values lie between 3 and 4.22. Aromatic amines are weaker bases than ammonia because the aryl group withdraws electrons (bar chart of Table 9.3).अमोनिया का pKb 4.75 है। ऐलिफ़ैटिक ऐमीन अमोनिया से प्रबल क्षारक हैं (ऐल्किल समूहों का +I प्रभाव N पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है); इनके pKb मान 3 से 4.22 के बीच हैं। ऐरोमैटिक ऐमीन अमोनिया से दुर्बल क्षारक हैं क्योंकि ऐरिल समूह इलेक्ट्रॉन खींचता है (सारणी 9.3 का बार चार्ट)।Ammonia ka pKb 4.75 hai. Aliphatic amines ammonia se strong bases hain (alkyl groups ka +I effect N par electron density badhata hai); inke pKb 3 se 4.22 ke beech hain. Aromatic amines ammonia se weak bases hain kyonki aryl group electrons kheenchta hai (Table 9.3 ka bar chart).अ

pKb values of amines in waterजल में ऐमीनों के pKb मानpKb values of amines in waterNCERT Table 9.3 · 12 tappable partsOpen

Structure–basicity relationshipसंरचना–क्षारकता संबंधStructure–basicity relationship

Basicity depends on how easily the amine forms its cation by accepting a proton: the more stable the cation relative to the amine, the more basic the amine.क्षारकता इस पर निर्भर करती है कि ऐमीन प्रोटॉन ग्रहण करके कितनी आसानी से अपना धनायन बनाता है: ऐमीन की तुलना में धनायन जितना अधिक स्थायी, ऐमीन उतना अधिक क्षारकीय।Basicity is par depend karti hai ki amine proton lekar kitni aasani se cation banata hai: amine ke muqable cation jitna stable, amine utna basic.अ

(a) Alkanamines vs ammonia. R–NH₂ + H⁺ → R–N⁺H₃. The electron-releasing alkyl group pushes electrons towards N, making the lone pair more available, and it also disperses the positive charge of the cation (+I effect). So alkylamines are stronger bases than ammonia, and basicity should rise with the number of alkyl groups. This is seen in the gas phase: 3° > 2° > 1° > NH₃.(a) ऐल्केनेमीन बनाम अमोनिया। R–NH₂ + H⁺ → R–N⁺H₃। इलेक्ट्रॉन-दाता ऐल्किल समूह इलेक्ट्रॉनों को N की ओर धकेलता है, जिससे एकाकी युग्म अधिक उपलब्ध होता है, और यह धनायन के धनावेश को विसरित भी करता है (+I प्रभाव)। इसलिए ऐल्किलऐमीन अमोनिया से प्रबल क्षारक हैं और ऐल्किल समूहों की संख्या के साथ क्षारकता बढ़नी चाहिए। यह गैस प्रावस्था में दिखता है: 3° > 2° > 1° > NH₃।(a) Alkanamines vs ammonia. R–NH₂ + H⁺ → R–N⁺H₃. Electron-releasing alkyl group electrons ko N ki taraf dhakelta hai, lone pair zyada available hota hai, aur cation ka positive charge bhi spread hota hai (+I effect). Isliye alkylamines ammonia se strong bases hain aur alkyl groups badhne par basicity badhni chahiye. Yeh gas phase mein dikhta hai: 3° > 2° > 1° > NH₃.अ

In water the trend is not regular (Table 9.3). The substituted ammonium cations are stabilised not only by +I but also by solvation (H-bonding) with water. The bigger the ion, the less it is solvated: 1° ion (three N–H) > 2° (two) > 3° (one) (see the H-bonds). By solvation alone the order would be 1° > 2° > 3° — opposite to the inductive order. Also, when the alkyl group is bigger than CH₃ there is steric hindrance to H-bonding; so changing –CH₃ to –C₂H₅ changes the order. The interplay of inductive effect, solvation and steric hindrance decides basicity in water:जल में प्रवृत्ति नियमित नहीं है (सारणी 9.3)। प्रतिस्थापित अमोनियम धनायन केवल +I से ही नहीं, बल्कि जल के साथ विलायकयोजन (हाइड्रोजन आबंधन) से भी स्थायी होते हैं। आयन जितना बड़ा, विलायकयोजन उतना कम: 1° आयन (तीन N–H) > 2° (दो) > 3° (एक) (हाइड्रोजन बंध देखिए)। केवल विलायकयोजन से क्रम 1° > 2° > 3° होता — प्रेरणिक क्रम के विपरीत। साथ ही, ऐल्किल समूह CH₃ से बड़ा होने पर हाइड्रोजन आबंधन में त्रिविम बाधा होती है; इसलिए –CH₃ से –C₂H₅ करने पर क्रम बदल जाता है। जल में क्षारकता प्रेरणिक प्रभाव, विलायकयोजन और त्रिविम बाधा के परस्पर प्रभाव से तय होती है:Paani mein trend regular nahi hai (Table 9.3). Substituted ammonium cations sirf +I se nahi, balki paani ke saath solvation (H-bonding) se bhi stable hote hain. Ion jitna bada, solvation utna kam: 1° ion (teen N–H) > 2° (do) > 3° (ek) (H-bonds dekhiye). Sirf solvation se order 1° > 2° > 3° hota — inductive order ke ulta. Saath hi, alkyl group CH₃ se bada ho to H-bonding mein steric hindrance hota hai; isliye –CH₃ se –C₂H₅ karne par order badal jaata hai. Paani mein basicity inductive effect, solvation aur steric hindrance ke milay-jule asar se tay hoti hai:अ

Solvation of substituted ammonium ions in waterजल में प्रतिस्थापित अमोनियम आयनों का विलायकयोजनSolvation of substituted ammonium ions in water6 tappable partsOpen

(b) Arylamines vs ammonia. The pKb of aniline is high (9.38) because –NH₂ is attached directly to the ring: the lone pair on N is in conjugation with the benzene ring and so less available for protonation. Aniline is a resonance hybrid of five structures, while the anilinium ion has only two (Kekulé) (draw them with curved arrows). More resonance structures → more stability, so aniline is more stable than its cation, and its proton acceptability is less than that of ammonia.(b) ऐरिलऐमीन बनाम अमोनिया। ऐनिलीन का pKb अधिक (9.38) है क्योंकि –NH₂ सीधे वलय से जुड़ा है: N का एकाकी युग्म बेन्ज़ीन वलय के साथ संयुग्मन में है और इसलिए प्रोटॉनन के लिए कम उपलब्ध है। ऐनिलीन पाँच संरचनाओं का अनुनाद संकर है, जबकि ऐनिलीनियम आयन की केवल दो (केकुले) हैं (वक्र तीरों के साथ देखिए)। अधिक अनुनादी संरचनाएँ → अधिक स्थायित्व, इसलिए ऐनिलीन अपने धनायन से अधिक स्थायी है और इसकी प्रोटॉन ग्राह्यता अमोनिया से कम है।(b) Arylamines vs ammonia. Aniline ka pKb zyada (9.38) hai kyonki –NH₂ seedha ring se juda hai: N ka lone pair benzene ring ke saath conjugation mein hai, isliye protonation ke liye kam available. Aniline paanch structures ka resonance hybrid hai, jabki anilinium ion ke sirf do (Kekulé) (curved arrows ke saath dekhiye). Zyada resonance structures → zyada stability, isliye aniline apne cation se zyada stable hai aur iski proton lene ki kshamta ammonia se kam hai.अ

Resonance in aniline (5 structures) vs anilinium ion (2)ऐनिलीन में अनुनाद (5 संरचनाएँ) बनाम ऐनिलीनियम आयन (2)Resonance in aniline (5 structures) vs anilinium ion (2)6 tappable partsOpen

In substituted anilines, electron-releasing groups like –OCH₃, –CH₃ increase basic strength, whereas electron-withdrawing groups like –NO₂, –SO₃H, –COOH, –X decrease it.प्रतिस्थापित ऐनिलीनों में इलेक्ट्रॉन-दाता समूह जैसे –OCH₃, –CH₃ क्षारकीय सामर्थ्य बढ़ाते हैं, जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षी समूह जैसे –NO₂, –SO₃H, –COOH, –X इसे घटाते हैं।Substituted anilines mein electron-releasing groups jaise –OCH₃, –CH₃ basic strength badhate hain, jabki electron-withdrawing groups jaise –NO₂, –SO₃H, –COOH, –X ise ghatate hain.अ

2. Alkylation2. ऐल्किलन2. Alkylation

Amines undergo alkylation with alkyl halides (Unit 6): each amine is a nucleophile, so alkylation can go on step by step up to the quaternary ammonium salt — the same chain you saw in ammonolysis.ऐमीन ऐल्किल हैलाइडों के साथ ऐल्किलन करते हैं (एकक 6): हर ऐमीन नाभिकरागी है, इसलिए ऐल्किलन चरणबद्ध रूप से चतुष्क अमोनियम लवण तक चल सकता है — वही शृंखला जो आपने अमोनी-अपघटन में देखी।Amines alkyl halides ke saath alkylation karte hain (Unit 6): har amine nucleophile hai, isliye alkylation step by step quaternary ammonium salt tak chal sakta hai — wahi chain jo ammonolysis mein dekhi.अ

3. Acylation3. ऐसिलन3. Acylation

Aliphatic and aromatic primary and secondary amines react with acid chlorides, anhydrides and esters by nucleophilic substitution — acylation: an H of –NH₂ or >N–H is replaced by an acyl group, giving amides. It is done in the presence of a base stronger than the amine, like pyridine, which removes the HCl formed and shifts the equilibrium to the right. With benzoyl chloride the reaction is called benzoylation. (With carboxylic acids, amines simply form salts at room temperature.)ऐलिफ़ैटिक और ऐरोमैटिक प्राथमिक और द्वितीयक ऐमीन अम्ल क्लोराइडों, ऐनहाइड्राइडों और एस्टरों से नाभिकरागी प्रतिस्थापन द्वारा अभिक्रिया करते हैं — ऐसिलन: –NH₂ या >N–H का एक H ऐसिल समूह से प्रतिस्थापित होकर ऐमाइड बनते हैं। यह ऐमीन से प्रबल क्षारक, जैसे पिरिडीन, की उपस्थिति में किया जाता है, जो बने HCl को हटाकर साम्य को दाईं ओर खिसकाता है। बेन्ज़ॉयल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया बेन्ज़ॉयलन कहलाती है। (कार्बोक्सिलिक अम्लों के साथ ऐमीन कक्ष ताप पर केवल लवण बनाते हैं।)Aliphatic aur aromatic primary aur secondary amines acid chlorides, anhydrides aur esters se nucleophilic substitution karte hain — acylation: –NH₂ ya >N–H ka ek H acyl group se replace hokar amides bante hain. Yeh amine se strong base, jaise pyridine, ki maujoodgi mein hota hai, jo bana HCl hatakar equilibrium ko right shift karta hai. Benzoyl chloride ke saath ise benzoylation kehte hain. (Carboxylic acids ke saath amines room temperature par sirf salts banate hain.)अ

4. Carbylamine reaction4. कार्बिलऐमीन अभिक्रिया4. Carbylamine reaction

Aliphatic and aromatic primary amines, heated with chloroform and ethanolic KOH, form isocyanides (carbylamines) — foul-smelling substances. Secondary and tertiary amines do not show this reaction. It is called the carbylamine reaction or isocyanide test and is used as a test for primary amines.ऐलिफ़ैटिक और ऐरोमैटिक प्राथमिक ऐमीन क्लोरोफ़ॉर्म और एथेनॉलिक KOH के साथ गर्म करने पर आइसोसायनाइड (कार्बिलऐमीन) बनाते हैं — दुर्गंधयुक्त पदार्थ। द्वितीयक और तृतीयक ऐमीन यह अभिक्रिया नहीं देते। इसे कार्बिलऐमीन अभिक्रिया या आइसोसायनाइड परीक्षण कहते हैं और यह प्राथमिक ऐमीनों के परीक्षण में प्रयुक्त होती है।Aliphatic aur aromatic primary amines chloroform aur ethanolic KOH ke saath garam karne par isocyanides (carbylamines) banate hain — badboodar substances. Secondary aur tertiary amines yeh reaction nahi dete. Ise carbylamine reaction ya isocyanide test kehte hain aur yeh primary amines ka test hai.अ

5. Reaction with nitrous acid5. नाइट्रस अम्ल से अभिक्रिया5. Nitrous acid ke saath reaction

The three classes react differently with nitrous acid, which is prepared in situ from a mineral acid and sodium nitrite. (a) Primary aliphatic amines form aliphatic diazonium salts which, being unstable, liberate N₂ quantitatively and give alcohols — used in the estimation of amino acids and proteins. (b) Aromatic amines react at low temperature (273–278 K) to form diazonium salts (Section 9.7). Secondary and tertiary amines react with nitrous acid in a different manner.तीनों वर्ग नाइट्रस अम्ल से भिन्न प्रकार से अभिक्रिया करते हैं, जो खनिज अम्ल और सोडियम नाइट्राइट से उसी स्थान पर (in situ) बनाया जाता है। (a) प्राथमिक ऐलिफ़ैटिक ऐमीन ऐलिफ़ैटिक डाइऐज़ोनियम लवण बनाते हैं जो अस्थायी होने के कारण मात्रात्मक रूप से N₂ मुक्त करते हैं और ऐल्कोहॉल देते हैं — ऐमीनो अम्लों और प्रोटीनों के आकलन में प्रयुक्त। (b) ऐरोमैटिक ऐमीन कम ताप (273–278 K) पर डाइऐज़ोनियम लवण बनाते हैं (खंड 9.7)। द्वितीयक और तृतीयक ऐमीन नाइट्रस अम्ल से भिन्न प्रकार से अभिक्रिया करते हैं।Teeno classes nitrous acid se alag tarah react karti hain; nitrous acid mineral acid aur sodium nitrite se in situ banta hai. (a) Primary aliphatic amines aliphatic diazonium salts banate hain jo unstable hone se quantitatively N₂ release karte hain aur alcohols dete hain — amino acids aur proteins ke estimation mein use. (b) Aromatic amines kam temperature (273–278 K) par diazonium salts banate hain (Section 9.7). Secondary aur tertiary amines nitrous acid se alag tarah react karte hain.अ

6. Reaction with arylsulphonyl chloride (Hinsberg)6. ऐरिलसल्फ़ोनिल क्लोराइड से अभिक्रिया (हिन्सबर्ग)6. Arylsulphonyl chloride se reaction (Hinsberg)

Benzenesulphonyl chloride (C₆H₅SO₂Cl), Hinsberg's reagent, reacts with primary and secondary amines to form sulphonamides. (a) With a 1° amine (e.g. ethanamine) it gives N-ethylbenzenesulphonamide; its N–H is strongly acidic because of the strongly electron-withdrawing sulphonyl group, so it is soluble in alkali. (b) With a 2° amine it gives N,N-diethylbenzenesulphonamide, which has no H on N, is not acidic and is insoluble in alkali. (c) Tertiary amines do not react. This is used to distinguish 1°, 2° and 3° amines and to separate a mixture of amines; these days p-toluenesulphonyl chloride is used instead (structures).बेन्ज़ीनसल्फ़ोनिल क्लोराइड (C₆H₅SO₂Cl), Hinsberg's reagent, प्राथमिक और द्वितीयक ऐमीनों से अभिक्रिया करके सल्फ़ोनैमाइड बनाता है। (a) 1° ऐमीन (जैसे एथेनेमीन) के साथ N-एथिलबेन्ज़ीनसल्फ़ोनैमाइड मिलता है; प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षी सल्फ़ोनिल समूह के कारण इसका N–H प्रबल अम्लीय है, इसलिए यह क्षार में विलेय है। (b) 2° ऐमीन के साथ N,N-डाइएथिलबेन्ज़ीनसल्फ़ोनैमाइड बनता है, जिसमें N पर H नहीं है, यह अम्लीय नहीं और क्षार में अविलेय है। (c) तृतीयक ऐमीन अभिक्रिया नहीं करते। इसका उपयोग 1°, 2° और 3° ऐमीनों में विभेद और ऐमीनों के मिश्रण के पृथक्करण में होता है; आजकल p-टॉलूईनसल्फ़ोनिल क्लोराइड प्रयुक्त होता है (संरचनाएँ)।Benzenesulphonyl chloride (C₆H₅SO₂Cl), Hinsberg's reagent, primary aur secondary amines se react karke sulphonamides banata hai. (a) 1° amine (jaise ethanamine) ke saath N-ethylbenzenesulphonamide; strong electron-withdrawing sulphonyl group ke kaaran iska N–H strongly acidic hai, isliye yeh alkali mein soluble hai. (b) 2° amine ke saath N,N-diethylbenzenesulphonamide banta hai — N par H nahi, acidic nahi, alkali mein insoluble. (c) Tertiary amines react nahi karte. Isse 1°, 2°, 3° amines mein farq kiya jaata hai aur amines ka mixture alag kiya jaata hai; aajkal p-toluenesulphonyl chloride use hota hai (structures).अ

Hinsberg's test with benzenesulphonyl chlorideबेन्ज़ीनसल्फ़ोनिल क्लोराइड से हिन्सबर्ग परीक्षणHinsberg's test with benzenesulphonyl chloride6 tappable partsOpen

Tests to distinguish 1°, 2° and 3° amines1°, 2° और 3° ऐमीनों में विभेद के परीक्षणTests to distinguish 1°, 2° and 3° amines12 tappable partsOpen

7. Electrophilic substitution7. इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन7. Electrophilic substitution

Aniline is a resonance hybrid of five structures, and in them the ortho and para positions carry high electron density. So –NH₂ is ortho/para directing and a powerful activating group.ऐनिलीन पाँच संरचनाओं का अनुनाद संकर है, और इनमें ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर अधिक इलेक्ट्रॉन घनत्व है। इसलिए –NH₂ ऑर्थो/पैरा निर्देशक और प्रबल सक्रियक समूह है।Aniline paanch structures ka resonance hybrid hai, aur inmein ortho aur para positions par zyada electron density hai. Isliye –NH₂ ortho/para directing aur powerful activating group hai.अ

(a) Bromination: aniline reacts with bromine water at room temperature to give a white precipitate of 2,4,6-tribromoaniline. The problem is the very high reactivity: substitution goes to all o/p positions. To get a monosubstituted product, protect –NH₂ by acetylation with acetic anhydride, carry out the substitution, then hydrolyse the substituted amide back to the amine (3 steps). In acetanilide the N lone pair also interacts with the C=O oxygen by resonance, so it is less available to the ring — the activating effect of –NHCOCH₃ is less than that of –NH₂ (resonance).(a) ब्रोमीनन: ऐनिलीन कक्ष ताप पर ब्रोमीन जल से अभिक्रिया करके 2,4,6-ट्राइब्रोमोऐनिलीन का श्वेत अवक्षेप देता है। समस्या अत्यधिक अभिक्रियाशीलता है: सभी o/p स्थितियों पर प्रतिस्थापन हो जाता है। एकल-प्रतिस्थापित उत्पाद के लिए –NH₂ को ऐसीटिक ऐनहाइड्राइड से ऐसीटिलन द्वारा संरक्षित कीजिए, प्रतिस्थापन कीजिए, फिर प्रतिस्थापित ऐमाइड का जल-अपघटन करके ऐमीन वापस लीजिए (3 चरण)। ऐसीटैनिलाइड में N का एकाकी युग्म अनुनाद द्वारा C=O ऑक्सीजन से भी अन्योन्य क्रिया करता है, इसलिए वलय के लिए कम उपलब्ध है — –NHCOCH₃ का सक्रियण प्रभाव –NH₂ से कम है (अनुनाद)।(a) Bromination: aniline room temperature par bromine water se react karke 2,4,6-tribromoaniline ka white precipitate deta hai. Problem hai bahut zyada reactivity: saari o/p positions par substitution ho jaata hai. Monosubstituted product ke liye –NH₂ ko acetic anhydride se acetylation karke protect kijiye, substitution kijiye, phir substituted amide ka hydrolysis karke amine wapas lijiye (3 steps). Acetanilide mein N ka lone pair resonance se C=O oxygen ke saath bhi interact karta hai, isliye ring ke liye kam available — –NHCOCH₃ ka activating effect –NH₂ se kam hai (resonance).अ

Bromination of aniline and how to stop at one Brऐनिलीन का ब्रोमीनन और एक Br पर कैसे रुकेंBromination of aniline and how to stop at one Br10 tappable parts · 3 stepsOpen

Resonance in acetanilideऐसीटैनिलाइड में अनुनादResonance in acetanilide3 tappable partsOpen

(b) Nitration: direct nitration of aniline gives tarry oxidation products besides nitro derivatives. In the strongly acidic medium aniline is protonated to the anilinium ion, which is meta directing — so besides ortho and para derivatives a significant amount of meta derivative forms (NCERT: p 51%, m 47%, o 2%). Protecting –NH₂ by acetylation controls the reaction and gives the p-nitro derivative as the major product (why 47% meta).(b) नाइट्रोकरण: ऐनिलीन का सीधा नाइट्रोकरण नाइट्रो व्युत्पन्नों के अलावा टार जैसे ऑक्सीकरण उत्पाद भी देता है। प्रबल अम्लीय माध्यम में ऐनिलीन प्रोटॉनित होकर ऐनिलीनियम आयन बनता है, जो मेटा-निर्देशक है — इसलिए ऑर्थो और पैरा व्युत्पन्नों के अलावा काफ़ी मात्रा में मेटा व्युत्पन्न बनता है (NCERT: p 51%, m 47%, o 2%)। ऐसीटिलन द्वारा –NH₂ को संरक्षित करने से अभिक्रिया नियंत्रित होती है और p-नाइट्रो व्युत्पन्न मुख्य उत्पाद बनता है (47% मेटा क्यों)।(b) Nitration: aniline ka direct nitration nitro derivatives ke alawa tarry oxidation products bhi deta hai. Strongly acidic medium mein aniline protonate hokar anilinium ion banta hai, jo meta directing hai — isliye ortho aur para ke alawa kaafi meta derivative banta hai (NCERT: p 51%, m 47%, o 2%). Acetylation se –NH₂ protect karne par reaction control hota hai aur p-nitro derivative major product banta hai (47% meta kyon).अ

Nitration of aniline: why 47% meta productऐनिलीन का नाइट्रोकरण: 47% मेटा उत्पाद क्योंNitration of aniline: why 47% meta product7 tappable partsOpen

(c) Sulphonation: aniline reacts with concentrated H₂SO₄ to form anilinium hydrogensulphate, which on heating with H₂SO₄ at 453–473 K gives p-aminobenzenesulphonic acid (sulphanilic acid) as the major product. Aniline does not undergo Friedel–Crafts reaction (alkylation and acetylation): it forms a salt with AlCl₃, the Lewis acid catalyst; N gets a positive charge and becomes a strong deactivating group (details).(c) सल्फ़ोनन: ऐनिलीन सांद्र H₂SO₄ से अभिक्रिया करके ऐनिलीनियम हाइड्रोजनसल्फ़ेट बनाता है, जो H₂SO₄ के साथ 453–473 K पर गर्म करने पर मुख्य उत्पाद p-ऐमीनोबेन्ज़ीनसल्फ़ोनिक अम्ल (सल्फ़ैनिलिक अम्ल) देता है। ऐनिलीन फ़्रीडेल–क्राफ़्ट्स अभिक्रिया (ऐल्किलन और ऐसीटिलन) नहीं देता: यह लूइस अम्ल उत्प्रेरक AlCl₃ के साथ लवण बनाता है; N धनावेशित होकर प्रबल निष्क्रियक समूह बन जाता है (विस्तार)।(c) Sulphonation: aniline concentrated H₂SO₄ se anilinium hydrogensulphate banata hai, jo H₂SO₄ ke saath 453–473 K par garam karne par major product p-aminobenzenesulphonic acid (sulphanilic acid) deta hai. Aniline Friedel–Crafts reaction nahi deta (alkylation, acetylation): yeh Lewis acid catalyst AlCl₃ ke saath salt banata hai; N positive hokar strong deactivating group ban jaata hai (details).अ

Sulphonation of aniline; why no Friedel–Craftsऐनिलीन का सल्फ़ोनन; फ़्रीडेल–क्राफ़्ट्स क्यों नहींSulphonation of aniline; why no Friedel–Crafts6 tappable partsOpen

II. Diazonium SaltsII. डाइऐज़ोनियम लवणII. Diazonium salts

Diazonium salts have the general formula R–N₂⁺X⁻, where R is an aryl group and X⁻ may be Cl⁻, Br⁻, HSO₄⁻, BF₄⁻, etc. They are named by suffixing diazonium to the name of the parent hydrocarbon, followed by the anion: C₆H₅N₂⁺Cl⁻ is benzenediazonium chloride and C₆H₅N₂⁺HSO₄⁻ is benzenediazonium hydrogensulphate. The –N₂⁺ group is called the diazonium group. Primary aliphatic amines form highly unstable alkyldiazonium salts; primary aromatic amines form arenediazonium salts that are stable for a short time in solution at low temperature (273–278 K) — their stability is explained by resonance.डाइऐज़ोनियम लवणों का सामान्य सूत्र R–N₂⁺X⁻ है, जहाँ R एक ऐरिल समूह है और X⁻, Cl⁻, Br⁻, HSO₄⁻, BF₄⁻ आदि हो सकता है। इनका नाम जनक हाइड्रोकार्बन के नाम में डाइऐज़ोनियम प्रत्यय जोड़कर, फिर ऋणायन का नाम लिखकर रखा जाता है: C₆H₅N₂⁺Cl⁻ बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड और C₆H₅N₂⁺HSO₄⁻ बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम हाइड्रोजनसल्फ़ेट है। –N₂⁺ समूह डाइऐज़ोनियम समूह कहलाता है। प्राथमिक ऐलिफ़ैटिक ऐमीन अत्यधिक अस्थायी ऐल्किलडाइऐज़ोनियम लवण बनाते हैं; प्राथमिक ऐरोमैटिक ऐमीन ऐरीनडाइऐज़ोनियम लवण बनाते हैं जो कम ताप (273–278 K) पर विलयन में थोड़े समय तक स्थायी रहते हैं — इनका स्थायित्व अनुनाद से समझाया जाता है।Diazonium salts ka general formula R–N₂⁺X⁻ hai, jahan R ek aryl group hai aur X⁻, Cl⁻, Br⁻, HSO₄⁻, BF₄⁻ wagairah ho sakta hai. Naam: parent hydrocarbon ke naam ke baad diazonium, phir anion: C₆H₅N₂⁺Cl⁻ benzenediazonium chloride aur C₆H₅N₂⁺HSO₄⁻ benzenediazonium hydrogensulphate. –N₂⁺ group ko diazonium group kehte hain. Primary aliphatic amines bahut unstable alkyldiazonium salts banate hain; primary aromatic amines arenediazonium salts banate hain jo kam temperature (273–278 K) par solution mein thodi der stable rehte hain — inki stability resonance se samjhaayi jaati hai.अ

9.7Method of Preparation of Diazonium Saltsडाइऐज़ोनियम लवणों के विरचन की विधिDiazonium salts banane ki vidhi

Benzenediazonium chloride is prepared by reacting aniline with nitrous acid at 273–278 K; nitrous acid is produced in the mixture from sodium nitrite and hydrochloric acid. The conversion of primary aromatic amines into diazonium salts is called diazotisation. Because it is unstable, the diazonium salt is not stored; it is used immediately after preparation (the set-up).बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड 273–278 K पर ऐनिलीन और नाइट्रस अम्ल की अभिक्रिया से बनाया जाता है; नाइट्रस अम्ल मिश्रण में सोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक अम्ल से बनता है। प्राथमिक ऐरोमैटिक ऐमीनों का डाइऐज़ोनियम लवणों में परिवर्तन diazotisation कहलाता है। अस्थायी होने के कारण डाइऐज़ोनियम लवण संगृहीत नहीं किया जाता; बनाने के तुरंत बाद प्रयोग किया जाता है (व्यवस्था)।Benzenediazonium chloride 273–278 K par aniline aur nitrous acid se banta hai; nitrous acid mixture mein sodium nitrite aur HCl se banta hai. Primary aromatic amines ko diazonium salts mein badalna diazotisation kehlata hai. Unstable hone ke kaaran diazonium salt store nahi kiya jaata; turant use kiya jaata hai (set-up).अ

Diazotisation of aniline (273–278 K)ऐनिलीन का डाइऐज़ोटीकरण (273–278 K)Diazotisation of aniline (273–278 K)7 tappable parts · 3DOpen

9.8Physical Propertiesभौतिक गुणPhysical properties

Benzenediazonium chloride is a colourless crystalline solid. It is readily soluble in water and is stable in cold but reacts with water when warmed. It decomposes easily in the dry state. Benzenediazonium fluoroborate is water-insoluble and stable at room temperature.बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड एक रंगहीन क्रिस्टलीय ठोस है। यह जल में सरलता से विलेय है और ठंडे में स्थायी है पर गर्म करने पर जल से अभिक्रिया करता है। यह शुष्क अवस्था में आसानी से विघटित हो जाता है। बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम फ़्लुओरोबोरेट जल में अविलेय और कक्ष ताप पर स्थायी है।Benzenediazonium chloride ek colourless crystalline solid hai. Yeh paani mein aasani se ghulta hai, thande mein stable hai par garam karne par paani se react karta hai. Dry state mein aasani se decompose hota hai. Benzenediazonium fluoroborate paani mein insoluble aur room temperature par stable hai.अ

9.9Chemical Reactionsरासायनिक अभिक्रियाएँChemical reactions

The reactions of diazonium salts fall into two groups: (A) reactions involving displacement of nitrogen and (B) reactions involving retention of the diazo group (all of them on one map).डाइऐज़ोनियम लवणों की अभिक्रियाएँ दो वर्गों में आती हैं: (A) नाइट्रोजन के विस्थापन वाली अभिक्रियाएँ और (B) डाइऐज़ो समूह के बने रहने वाली अभिक्रियाएँ (सभी एक मानचित्र पर)।Diazonium salts ki reactions do groups mein hain: (A) nitrogen ke displacement wali aur (B) diazo group ke bane rehne wali (sab ek map par).अ

Reactions of benzenediazonium chloride (map)बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड की अभिक्रियाएँ (मानचित्र)Reactions of benzenediazonium chloride (map)14 tappable partsOpen

A. Reactions involving displacement of nitrogenA. नाइट्रोजन के विस्थापन वाली अभिक्रियाएँA. Nitrogen ke displacement wali reactions

The diazonium group is a very good leaving group; it is substituted by Cl⁻, Br⁻, I⁻, CN⁻ and OH⁻, and the nitrogen formed escapes from the mixture as a gas.डाइऐज़ोनियम समूह एक बहुत अच्छा निकलने वाला समूह है; यह Cl⁻, Br⁻, I⁻, CN⁻ और OH⁻ से प्रतिस्थापित होता है, और बनी नाइट्रोजन गैस के रूप में मिश्रण से निकल जाती है।Diazonium group ek bahut achha leaving group hai; yeh Cl⁻, Br⁻, I⁻, CN⁻ aur OH⁻ se replace hota hai, aur bani nitrogen gas bankar nikal jaati hai.अ

1. Replacement by halide or cyanide ion: Cl⁻, Br⁻ and CN⁻ are introduced in the presence of Cu(I) ion — the Sandmeyer reaction. Alternatively, Cl or Br can be introduced using the halogen acid with copper powder — the Gatterman reaction. The yield of the Sandmeyer reaction is better than that of the Gatterman reaction.1. हैलाइड या सायनाइड आयन द्वारा प्रतिस्थापन: Cl⁻, Br⁻ और CN⁻ को Cu(I) आयन की उपस्थिति में प्रविष्ट किया जाता है — Sandmeyer reaction। वैकल्पिक रूप से Cl या Br को कॉपर चूर्ण के साथ हैलोजन अम्ल से प्रविष्ट किया जा सकता है — Gatterman reaction। सैन्डमायर अभिक्रिया की लब्धि गाटरमान से बेहतर है।1. Halide ya cyanide ion se replacement: Cl⁻, Br⁻ aur CN⁻ ko Cu(I) ion ki maujoodgi mein lagaya jaata hai — Sandmeyer reaction. Doosra tareeka: Cl ya Br ko copper powder ke saath halogen acid se — Gatterman reaction. Sandmeyer ka yield Gatterman se behtar hai.अ

2. Replacement by iodide ion: iodine is not easily introduced into the ring directly, but the diazonium salt solution with potassium iodide gives iodobenzene. 3. Replacement by fluoride ion: with fluoroboric acid, arenediazonium fluoroborate precipitates, which on heating gives the aryl fluoride.2. आयोडाइड आयन द्वारा प्रतिस्थापन: आयोडीन सीधे वलय में आसानी से नहीं आती, पर डाइऐज़ोनियम लवण विलयन पोटैशियम आयोडाइड के साथ आयोडोबेन्ज़ीन देता है। 3. फ़्लुओराइड आयन द्वारा प्रतिस्थापन: फ़्लुओरोबोरिक अम्ल के साथ ऐरीनडाइऐज़ोनियम फ़्लुओरोबोरेट अवक्षेपित होता है, जो गर्म करने पर ऐरिल फ़्लुओराइड देता है।2. Iodide ion se replacement: iodine seedha ring mein aasani se nahi aati, par diazonium salt solution potassium iodide ke saath iodobenzene deta hai. 3. Fluoride ion se replacement: fluoroboric acid ke saath arenediazonium fluoroborate precipitate hota hai, jo garam karne par aryl fluoride deta hai.अ

4. Replacement by H: mild reducing agents like hypophosphorous acid (phosphinic acid) or ethanol reduce diazonium salts to arenes and are themselves oxidised to phosphorous acid and ethanal, respectively. 5. Replacement by OH: if the temperature of the solution rises up to 283 K, the salt is hydrolysed to phenol. 6. Replacement by –NO₂: diazonium fluoroborate heated with aqueous NaNO₂ in the presence of copper gives the nitro compound.4. H द्वारा प्रतिस्थापन: हाइपोफ़ॉस्फ़ोरस अम्ल (फ़ॉस्फ़िनिक अम्ल) या एथेनॉल जैसे मृदु अपचायक डाइऐज़ोनियम लवणों को ऐरीन में अपचयित करते हैं और स्वयं क्रमशः फ़ॉस्फ़ोरस अम्ल और एथेनैल में ऑक्सीकृत होते हैं। 5. OH द्वारा प्रतिस्थापन: विलयन का ताप 283 K तक बढ़ने पर लवण जल-अपघटित होकर फ़ीनॉल देता है। 6. –NO₂ द्वारा प्रतिस्थापन: डाइऐज़ोनियम फ़्लुओरोबोरेट को कॉपर की उपस्थिति में जलीय NaNO₂ के साथ गर्म करने पर नाइट्रो यौगिक मिलता है।4. H se replacement: hypophosphorous acid (phosphinic acid) ya ethanol jaise mild reducing agents diazonium salts ko arenes mein reduce karte hain aur khud kramashah phosphorous acid aur ethanal mein oxidise hote hain. 5. OH se replacement: solution ka temperature 283 K tak badhe to salt hydrolyse hokar phenol deta hai. 6. –NO₂ se replacement: diazonium fluoroborate ko copper ke saath aqueous NaNO₂ mein garam karne par nitro compound milta hai.अ

B. Reactions involving retention of diazo group: coupling reactionsB. डाइऐज़ो समूह के बने रहने वाली अभिक्रियाएँ: युग्मन अभिक्रियाएँB. Diazo group ke bane rehne wali reactions: coupling

Benzenediazonium chloride reacts with phenol, whose para position couples with the diazonium salt to give p-hydroxyazobenzene (an orange dye); with aniline it gives p-aminoazobenzene (yellow). This is the coupling reaction — an example of electrophilic substitution. The azo products have an extended conjugated system with both aromatic rings joined through –N=N–; such compounds are often coloured and used as dyes (see both dyes).बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड फ़ीनॉल से अभिक्रिया करता है, जिसकी पैरा स्थिति डाइऐज़ोनियम लवण से युग्मित होकर p-हाइड्रॉक्सीऐज़ोबेन्ज़ीन (नारंगी रंजक) देती है; ऐनिलीन के साथ p-ऐमीनोऐज़ोबेन्ज़ीन (पीला) मिलता है। यह coupling reaction है — इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन का एक उदाहरण। ऐज़ो उत्पादों में विस्तारित संयुग्मी तंत्र होता है जिसमें दोनों ऐरोमैटिक वलय –N=N– से जुड़े होते हैं; ऐसे यौगिक प्रायः रंगीन होते हैं और रंजकों के रूप में प्रयुक्त होते हैं (दोनों रंजक देखिए)।Benzenediazonium chloride phenol se react karta hai, jiski para position diazonium salt se couple hokar p-hydroxyazobenzene (orange dye) deti hai; aniline ke saath p-aminoazobenzene (yellow) milta hai. Yeh coupling reaction hai — electrophilic substitution ka example. Azo products mein extended conjugated system hota hai jismein dono aromatic rings –N=N– se jude hote hain; aise compounds aksar coloured hote hain aur dyes ke roop mein use hote hain (dono dyes dekhiye).अ

Coupling reactions: azo dyes from benzenediazonium chlorideयुग्मन अभिक्रियाएँ: बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड से ऐज़ो रंजकCoupling reactions: azo dyes from benzenediazonium chloride9 tappable partsOpen

9.10Importance of Diazonium Salts in Synthesis of Aromatic Compoundsऐरोमैटिक यौगिकों के संश्लेषण में डाइऐज़ोनियम लवणों का महत्वAromatic compounds banane mein diazonium salts ka mahatva

Diazonium salts are very good intermediates for introducing –F, –Cl, –Br, –I, –CN, –OH, –NO₂ into the aromatic ring. Aryl fluorides and iodides cannot be made by direct halogenation. The cyano group cannot be introduced by nucleophilic substitution of Cl in chlorobenzene, but cyanobenzene is easily obtained from the diazonium salt. So replacing the diazo group helps make substituted aromatic compounds that cannot be prepared by direct substitution in benzene or substituted benzene.डाइऐज़ोनियम लवण ऐरोमैटिक वलय में –F, –Cl, –Br, –I, –CN, –OH, –NO₂ प्रविष्ट कराने के लिए बहुत अच्छे मध्यवर्ती हैं। ऐरिल फ़्लुओराइड और आयोडाइड सीधे हैलोजनन से नहीं बनाए जा सकते। क्लोरोबेन्ज़ीन में Cl के नाभिकरागी प्रतिस्थापन से सायनो समूह नहीं लगाया जा सकता, पर डाइऐज़ोनियम लवण से सायनोबेन्ज़ीन आसानी से मिलता है। इस प्रकार डाइऐज़ो समूह का प्रतिस्थापन ऐसे प्रतिस्थापित ऐरोमैटिक यौगिक बनाने में सहायक है जो बेन्ज़ीन या प्रतिस्थापित बेन्ज़ीन में सीधे प्रतिस्थापन से नहीं बनाए जा सकते।Diazonium salts aromatic ring mein –F, –Cl, –Br, –I, –CN, –OH, –NO₂ lagane ke liye bahut achhe intermediates hain. Aryl fluorides aur iodides direct halogenation se nahi bante. Chlorobenzene mein Cl ke nucleophilic substitution se cyano group nahi lagta, par diazonium salt se cyanobenzene aasani se milta hai. Isliye diazo group ka replacement aise substituted aromatic compounds banane mein madad karta hai jo benzene ya substituted benzene mein direct substitution se nahi bante.अ

NCERT Example 9.5: 4-nitrotoluene to 2-bromobenzoic acidNCERT उदाहरण 9.5: 4-नाइट्रोटॉलूईन से 2-ब्रोमोबेन्ज़ोइक अम्लNCERT Example 9.5: 4-nitrotoluene to 2-bromobenzoic acid11 tappable parts · 5 stepsOpen

Reaction sheetअभिक्रिया पत्रकReaction sheet

Quick revisionझटपट दोहरावQuick revision

• Amines: N is sp³, pyramidal, one lone pair; C–N–C in (CH₃)₃N = 108°.ऐमीन: N sp³, पिरैमिडी, एक एकाकी युग्म; (CH₃)₃N में C–N–C = 108°।Amines: N sp³, pyramidal, ek lone pair; (CH₃)₃N mein C–N–C = 108°.अ
• 1°/2°/3° = number of carbon groups on N. IUPAC: alkanamine; groups on N get the locant N; C₆H₅NH₂ = aniline/benzenamine.1°/2°/3° = N पर कार्बन समूहों की संख्या। IUPAC: ऐल्केनेमीन; N पर समूहों को लोकेंट N; C₆H₅NH₂ = ऐनिलीन/बेन्ज़ेनेमीन।1°/2°/3° = N par carbon groups ki ginti. IUPAC: alkanamine; N par groups ko locant N; C₆H₅NH₂ = aniline/benzenamine.अ
• Carbon count: nitrile route +1 C; amide reduction same C; Hoffmann −1 C. Gabriel gives only aliphatic 1° amines.कार्बन गिनती: नाइट्राइल मार्ग +1 C; ऐमाइड अपचयन समान C; हॉफमान −1 C। गैब्रिएल केवल ऐलिफ़ैटिक 1° ऐमीन देता है।Carbon count: nitrile route +1 C; amide reduction same C; Hoffmann −1 C. Gabriel sirf aliphatic 1° amines deta hai.अ
• B.p. of isomeric amines: 1° > 2° > 3°; alcohols boil higher than amines of similar mass (O–H···O stronger).समावयवी ऐमीनों का क्वथनांक: 1° > 2° > 3°; समान द्रव्यमान वाले ऐल्कोहॉल ऐमीनों से अधिक ताप पर उबलते हैं (O–H···O प्रबल)।Isomeric amines ka b.p.: 1° > 2° > 3°; similar mass wale alcohols amines se zyada par ubalte hain (O–H···O strong).अ
• Gas phase basicity: 3° > 2° > 1° > NH₃. In water: (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N > NH₃ and (C₂H₅)₂NH > (C₂H₅)₃N > C₂H₅NH₂ > NH₃.गैस प्रावस्था क्षारकता: 3° > 2° > 1° > NH₃। जल में: (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N > NH₃ और (C₂H₅)₂NH > (C₂H₅)₃N > C₂H₅NH₂ > NH₃।Gas phase basicity: 3° > 2° > 1° > NH₃. Paani mein: (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N > NH₃ aur (C₂H₅)₂NH > (C₂H₅)₃N > C₂H₅NH₂ > NH₃.अ
• Aniline (pKb 9.38) is weaker than NH₃ (4.75): lone pair delocalised; 5 resonance structures vs 2 for anilinium ion. Benzylamine (4.70) is not an arylamine.ऐनिलीन (pKb 9.38), NH₃ (4.75) से दुर्बल: एकाकी युग्म विस्थानित; 5 अनुनादी संरचनाएँ बनाम ऐनिलीनियम की 2। बेन्ज़िलऐमीन (4.70) ऐरिलऐमीन नहीं है।Aniline (pKb 9.38), NH₃ (4.75) se weak: lone pair delocalised; 5 resonance structures vs anilinium ke 2. Benzylamine (4.70) arylamine nahi hai.अ
• Tests: carbylamine (1° only, foul smell); Hinsberg (1° product soluble in alkali, 2° insoluble, 3° no reaction); HNO₂ (1° aliphatic → N₂ + ROH).परीक्षण: कार्बिलऐमीन (केवल 1°, दुर्गंध); हिन्सबर्ग (1° उत्पाद क्षार में विलेय, 2° अविलेय, 3° अभिक्रिया नहीं); HNO₂ (1° ऐलिफ़ैटिक → N₂ + ROH)।Tests: carbylamine (sirf 1°, badboo); Hinsberg (1° product alkali mein soluble, 2° insoluble, 3° no reaction); HNO₂ (1° aliphatic → N₂ + ROH).अ
• Aniline: Br₂ water → 2,4,6-tribromoaniline (white ppt); acetylate first for mono-substitution; nitration gives 47% meta (anilinium ion); no Friedel–Crafts.ऐनिलीन: ब्रोमीन जल → 2,4,6-ट्राइब्रोमोऐनिलीन (श्वेत अवक्षेप); एकल प्रतिस्थापन हेतु पहले ऐसीटिलन; नाइट्रोकरण से 47% मेटा (ऐनिलीनियम आयन); फ़्रीडेल–क्राफ़्ट्स नहीं।Aniline: Br₂ water → 2,4,6-tribromoaniline (white ppt); mono-substitution ke liye pehle acetylation; nitration se 47% meta (anilinium ion); Friedel–Crafts nahi.अ
• Diazonium salts: made at 273–278 K, used at once; Sandmeyer (Cu(I)) better yield than Gatterman (Cu + HX); coupling gives coloured azo dyes.डाइऐज़ोनियम लवण: 273–278 K पर बनते, तुरंत प्रयोग; सैन्डमायर (Cu(I)) की लब्धि गाटरमान (Cu + HX) से बेहतर; युग्मन से रंगीन ऐज़ो रंजक।Diazonium salts: 273–278 K par bante, turant use; Sandmeyer (Cu(I)) ka yield Gatterman (Cu + HX) se behtar; coupling se coloured azo dyes.अ

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