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Class 12 · Chemistry · Ch 8 Aldehydes, Ketones and Carboxylic Acidsकक्षा 12 · रसायन विज्ञान · अध्याय 8 ऐल्डिहाइड, कीटोन एवं कार्बोक्सिलिक अम्लClass 12 · Chemistry · Ch 8 Aldehydes, Ketones and Carboxylic Acids

Nucleophilic Addition to C=OC=O पर नाभिकस्नेही योगजC=O par Nucleophilic Addition

curved-arrow mechanism · sp² → sp³ · why aldehydes beat ketones · HCN, NaHSO₃, alcohols, H₂N–Zवक्र-तीर क्रियाविधि · sp² → sp³ · ऐल्डिहाइड कीटोन से अधिक क्रियाशील क्यों · HCN, NaHSO₃, ऐल्कोहॉल, H₂N–Zcurved-arrow mechanism · sp² → sp³ · aldehyde ketone se zyada reactive kyon · HCN, NaHSO₃, alcohol, H₂N–Z

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Nu−RR′COδ+δ−sp² → sp³NuCR′RO−H⁺NuCR′ROHplanar C=O → tetrahedral alkoxide → Nu and H added across C=Oसमतलीय C=O → चतुष्फलकीय ऐल्कॉक्साइड → C=O पर Nu और H जुड़ेplanar C=O → tetrahedral alkoxide → C=O par Nu aur H judeAldehyde > Ketoneऐल्डिहाइड > कीटोनAldehyde > Ketonesteric: two big groups on a ketone block the Nuत्रिविम: कीटोन के दो बड़े समूह Nu का रास्ता रोकते हैंsteric: ketone ke do bade groups Nu ka raasta rokte hainelectronic: two alkyl groups make C less δ+इलेक्ट्रॉनिक: दो ऐल्किल समूह C को कम δ+ करते हैंelectronic: do alkyl groups C ko kam δ+ karte hainC=O + HCN → cyanohydrinC=O + HCN → सायनोहाइड्रिनC=O + HCN → cyanohydrinbase makes CN⁻, a stronger Nuक्षारक CN⁻ बनाता है (प्रबल Nu)base CN⁻ banata hai (strong Nu)C=O + NaHSO₃ → adductC=O + NaHSO₃ → योगज यौगिकC=O + NaHSO₃ → adductwater soluble · purifies aldehydesजल-विलेय · ऐल्डिहाइड शोधनwater soluble · aldehyde purifyR′OH, dry HClR′OH, शुष्क HClR′OH, dry HCl→ hemiacetal → acetal→ हेमीऐसीटैल → ऐसीटैल→ hemiacetal → acetalketone + ethylene glycolकीटोन + एथिलीन ग्लाइकॉलketone + ethylene glycoldry HCl → cyclic ketalशुष्क HCl → चक्रीय कीटैलdry HCl → cyclic ketalC=O + H₂N–Z → C=N–Z + H₂Ooxime · hydrazone · semicarbazoneऑक्सिम · हाइड्रेज़ोन · सेमीकार्बेज़ोनoxime · hydrazone · semicarbazone2,4-DNP derivatives2,4-DNP व्युत्पन्न2,4-DNP derivativesyellow / orange / red solidsपीले / नारंगी / लाल ठोसyellow / orange / red solidsNucleophileनाभिकस्नेहीNucleophilesp² C=Osp² C=Osp² C=OAlkoxideऐल्कॉक्साइडAlkoxideProductउत्पादProductReactivityक्रियाशीलताReactivity🔍🔍

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Key points ✍️मुख्य बातें ✍️Key points ✍️

  • Carbonyl carbon — sp², trigonal planar, δ+ (O is more electronegative).कार्बोनिल कार्बन — sp², त्रिकोणीय समतलीय, δ+ (O अधिक विद्युतऋणी)।Carbonyl carbon — sp², trigonal planar, δ+ (O zyada electronegative).
  • Step 1 — Nu⁻ attacks C roughly perpendicular to the sp² plane; C becomes sp³ (tetrahedral alkoxide).पद 1 — Nu⁻, sp² तल के लगभग लंबवत C पर आक्रमण करता है; C sp³ (चतुष्फलकीय ऐल्कॉक्साइड)।Step 1 — Nu⁻ sp² plane ke lagbhag perpendicular C par attack; C sp³ (tetrahedral alkoxide).
  • Step 2 — the alkoxide takes H⁺ from the medium; net addition of Nu⁻ and H⁺ across C=O.पद 2 — ऐल्कॉक्साइड माध्यम से H⁺ लेता है; C=O पर Nu⁻ और H⁺ का कुल योग।Step 2 — alkoxide medium se H⁺ leta hai; C=O par Nu⁻ aur H⁺ ka net addition.
  • Aldehyde > ketone — steric (two bulky groups) and electronic (two alkyl groups lower δ+) reasons.ऐल्डिहाइड > कीटोन — त्रिविम (दो बड़े समूह) और इलेक्ट्रॉनिक (दो ऐल्किल समूह δ+ घटाते हैं) कारण।Aldehyde > ketone — steric (do bade groups) aur electronic (do alkyl groups δ+ ghatate hain) reasons.
  • Benzaldehyde < propanal — resonance with the ring lowers C=O polarity.बेन्ज़ैल्डिहाइड < प्रोपेनैल — वलय के साथ अनुनाद C=O की ध्रुवता घटाता है।Benzaldehyde < propanal — ring ke saath resonance C=O ki polarity ghatata hai.
  • HCN — base-catalysed (CN⁻ is the real nucleophile) → cyanohydrin.HCN — क्षारक-उत्प्रेरित (असली नाभिकस्नेही CN⁻) → सायनोहाइड्रिन।HCN — base-catalysed (asli nucleophile CN⁻) → cyanohydrin.
  • H₂N–Z — addition then dehydration → >C=N–Z (oxime, hydrazone, semicarbazone, Schiff’s base).H₂N–Z — योग फिर निर्जलन → >C=N–Z (ऑक्सिम, हाइड्रेज़ोन, सेमीकार्बेज़ोन, शिफ़ क्षारक)।H₂N–Z — addition phir dehydration → >C=N–Z (oxime, hydrazone, semicarbazone, Schiff’s base).

Source: NCERT Chemistry Class 12, Ch 8 Aldehydes, Ketones and Carboxylic Acids (Section 8.4 Chemical Reactions, Fig. 8.2, Table 8.2, Example 8.3). Notes and drawing: original work by Simple Learning Hub.स्रोत: NCERT रसायन विज्ञान कक्षा 12, अध्याय 8 ऐल्डिहाइड, कीटोन एवं कार्बोक्सिलिक अम्ल (खंड 8.4, चित्र 8.2, सारणी 8.2, उदाहरण 8.3)। नोट्स और चित्र: Simple Learning Hub का मौलिक कार्य।Source: NCERT Chemistry Class 12, Ch 8 Aldehydes, Ketones and Carboxylic Acids (Section 8.4, Fig. 8.2, Table 8.2, Example 8.3). Notes aur drawing: Simple Learning Hub ka original kaam.