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Class 12 · Chemistry · Ch 7 Alcohols, Phenols and Ethersकक्षा 12 · रसायन विज्ञान · अध्याय 7 ऐल्कोहॉल, फ़ीनॉल एवं ईथरClass 12 · Chemistry · Ch 7 Alcohols, Phenols and Ethers

Phenol: Preparation & Reactionsफ़ीनॉल: विरचन और अभिक्रियाएँPhenol: Preparation aur Reactions

Reimer–Tiemann · Kolbe · Williamson · nitration · bromination · 4 ways to make phenolराइमर–टीमन · कोल्बे · विलियमसन · नाइट्रोकरण · ब्रोमीनन · फ़ीनॉल बनाने की 4 विधियाँReimer–Tiemann · Kolbe · Williamson · nitration · bromination · phenol banane ke 4 tarike

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C₆H₅OH + CHCl₃ + aq NaOH→ benzal chloride (intermediate)→ बेन्ज़ैल क्लोराइड (मध्यवर्ती)→ benzal chloride (intermediate)NaOH, then H⁺ → salicylaldehydeNaOH, फिर H⁺ → सैलिसिलैल्डिहाइडNaOH, phir H⁺ → salicylaldehyde–CHO enters at ortho–CHO ऑर्थो पर आता है–CHO ortho par aata haiC₆H₅OH + NaOH → C₆H₅O⁻Na⁺(i) CO₂ (ii) H⁺→ salicylic acid→ सैलिसिलिक अम्ल→ salicylic acidCO₂ = weak electrophileCO₂ = दुर्बल इलेक्ट्रॉनस्नेहीCO₂ = weak electrophileR–X + R′–O⁻Na⁺ → R–O–R′ + NaXSN2 · best with 1° R–XSN2 · 1° R–X सबसे अच्छाSN2 · 1° R–X best3° R–X → only alkene, no ether3° R–X → केवल ऐल्कीन, ईथर नहीं3° R–X → sirf alkene, ether nahiC₆H₅O⁻Na⁺ + R–X → C₆H₅–O–Rdil. HNO₃, 298 Kतनु HNO₃, 298 Kdil. HNO₃, 298 K→ o- + p-nitrophenol→ o- + p-नाइट्रोफ़ीनॉल→ o- + p-nitrophenolsteam distillation: o- is volatileभाप आसवन: o- वाष्पशीलsteam distillation: o- volatileconc. HNO₃ → picric acidसांद्र HNO₃ → पिक्रिक अम्लconc. HNO₃ → picric acidBr₂ in CS₂ / CHCl₃, low TCS₂ / CHCl₃ में Br₂, कम तापBr₂ in CS₂ / CHCl₃, low T→ o- + p-bromophenol→ o- + p-ब्रोमोफ़ीनॉल→ o- + p-bromophenolBromine water →ब्रोमीन जल →Bromine water →2,4,6-tribromophenol (white ppt)2,4,6-ट्राइब्रोमोफ़ीनॉल (श्वेत अवक्षेप)2,4,6-tribromophenol (white ppt)C₆H₅OH + Zn dust, heatC₆H₅OH + ज़िंक चूर्ण, गर्मC₆H₅OH + Zn dust, heat→ benzene→ बेन्ज़ीन→ benzeneChromic acidक्रोमिक अम्लChromic acid→ benzoquinone (diketone)→ बेन्ज़ोक्विनोन (डाइकीटोन)→ benzoquinone (diketone)C₆H₅Cl + NaOH, 623 K, 320 atm→ C₆H₅ONa → H⁺ → phenol→ C₆H₅ONa → H⁺ → फ़ीनॉल→ C₆H₅ONa → H⁺ → phenolC₆H₅SO₃H + molten NaOHC₆H₅SO₃H + गलित NaOHC₆H₅SO₃H + molten NaOH→ C₆H₅ONa → H⁺ → phenol→ C₆H₅ONa → H⁺ → फ़ीनॉल→ C₆H₅ONa → H⁺ → phenolC₆H₅N₂⁺Cl⁻ + H₂O, warmC₆H₅N₂⁺Cl⁻ + H₂O, गर्मC₆H₅N₂⁺Cl⁻ + H₂O, warm→ phenol + N₂ + HCl→ फ़ीनॉल + N₂ + HCl→ phenol + N₂ + HClCumene + air → hydroperoxideक्यूमीन + वायु → हाइड्रोपरॉक्साइडCumene + air → hydroperoxidedil. acid → phenol + acetoneतनु अम्ल → फ़ीनॉल + ऐसीटोनdil. acid → phenol + acetoneReimer–Tiemannराइमर–टीमनReimer–TiemannKolbeकोल्बेKolbeWilliamsonविलियमसनWilliamsonNitrationनाइट्रोकरणNitrationBrominationब्रोमीननBrominationZn dust · oxidationज़िंक · ऑक्सीकरणZn · oxidationPrep: Ar–Cl, –SO₃HAr–Cl, –SO₃H सेPrep: Ar–Cl, –SO₃HPrep: diazonium, cumeneडाइऐज़ोनियम, क्यूमीन सेPrep: diazonium, cumene🔍🔍

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Key points ✍️मुख्य बातें ✍️Key points ✍️

  • Reimer–Tiemann — phenol + CHCl₃ + NaOH → –CHO at ortho → salicylaldehyde.राइमर–टीमन — फ़ीनॉल + CHCl₃ + NaOH → ऑर्थो पर –CHO → सैलिसिलैल्डिहाइड।Reimer–Tiemann — phenol + CHCl₃ + NaOH → ortho par –CHO → salicylaldehyde.
  • Kolbe — sodium phenoxide + CO₂, then H⁺ → salicylic acid (o-hydroxybenzoic acid).कोल्बे — सोडियम फ़ीनॉक्साइड + CO₂, फिर H⁺ → सैलिसिलिक अम्ल।Kolbe — sodium phenoxide + CO₂, phir H⁺ → salicylic acid.
  • Williamson — R–X + R′ONa → R–O–R′ (SN2); use a 1° halide; a 3° halide gives only alkene.विलियमसन — R–X + R′ONa → R–O–R′ (SN2); 1° हैलाइड लें; 3° हैलाइड से केवल ऐल्कीन।Williamson — R–X + R′ONa → R–O–R′ (SN2); 1° halide lo; 3° halide se sirf alkene.
  • Nitration — dil. HNO₃, 298 K → o- + p-nitrophenol; conc. HNO₃ → picric acid.नाइट्रोकरण — तनु HNO₃, 298 K → o- + p-नाइट्रोफ़ीनॉल; सांद्र HNO₃ → पिक्रिक अम्ल।Nitration — dil. HNO₃, 298 K → o- + p-nitrophenol; conc. HNO₃ → picric acid.
  • Steam distillation — o-nitrophenol is volatile (intramolecular H-bond); p- is not (intermolecular H-bond).भाप आसवन — o-नाइट्रोफ़ीनॉल वाष्पशील (अंतःअणुक H-बंध); p- नहीं (अंतराअणुक H-बंध)।Steam distillation — o-nitrophenol volatile (intramolecular H-bond); p- nahi (intermolecular H-bond).
  • Bromine water — gives 2,4,6-tribromophenol, a white precipitate; no Lewis acid needed.ब्रोमीन जल — 2,4,6-ट्राइब्रोमोफ़ीनॉल का श्वेत अवक्षेप; लूइस अम्ल की ज़रूरत नहीं।Bromine water — 2,4,6-tribromophenol ka white precipitate; Lewis acid ki zaroorat nahi.
  • Making phenol — from chlorobenzene, benzene sulphonic acid, diazonium salts, and cumene (main industrial route; acetone is the by-product).फ़ीनॉल बनाना — क्लोरोबेन्ज़ीन, बेन्ज़ीन सल्फ़ोनिक अम्ल, डाइऐज़ोनियम लवण और क्यूमीन से (मुख्य औद्योगिक विधि; ऐसीटोन उप-उत्पाद)।Phenol banana — chlorobenzene, benzene sulphonic acid, diazonium salts aur cumene se (main industrial route; acetone by-product).

Source: NCERT Chemistry Class 12, Ch 7 Alcohols, Phenols and Ethers (Sections 7.4.2, 7.4.4 and 7.6.1 Williamson synthesis). Notes and drawing: original work by Simple Learning Hub.स्रोत: NCERT रसायन विज्ञान कक्षा 12, अध्याय 7 ऐल्कोहॉल, फ़ीनॉल एवं ईथर (खंड 7.4.2, 7.4.4 और 7.6.1 विलियमसन संश्लेषण)। नोट्स और चित्र: Simple Learning Hub का मौलिक कार्य।Source: NCERT Chemistry Class 12, Ch 7 Alcohols, Phenols and Ethers (Sections 7.4.2, 7.4.4 and 7.6.1 Williamson synthesis). Notes aur drawing: Simple Learning Hub ka original kaam.