Class 12 · Chemistry · Ch 9 Aminesकक्षा 12 · रसायन विज्ञान · अध्याय 9 ऐमीनClass 12 · Chemistry · Ch 9 Amines
Basicity of Amines, Hinsberg Test & Hofmann Bromamideऐमीनों की क्षारकता, हिंसबर्ग परीक्षण और हॉफमान ब्रोमेमाइडAmines ki Basicity, Hinsberg Test aur Hofmann Bromamide
+I effect · solvation · resonance · pKb · 1°/2°/3° test · one C less+I प्रभाव · विलायकन · अनुनाद · pKb · 1°/2°/3° परीक्षण · एक C कम+I effect · solvation · resonance · pKb · 1°/2°/3° test · ek C kam
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Key points ✍️मुख्य बातें ✍️Key points ✍️
- Amines are Lewis bases — the unshared electron pair on N accepts a proton; with acids they form salts, and NaOH gives back the amine.ऐमीन लूइस क्षारक हैं — N पर अयुग्मित इलेक्ट्रॉन युग्म प्रोटॉन ग्रहण करता है; अम्लों से लवण बनते हैं और NaOH से ऐमीन वापस मिलती है।Amines Lewis base hain — N par unshared electron pair proton leta hai; acids se salts bante hain aur NaOH se amine wapas milti hai.
- pKb = –log Kb — larger Kb or smaller pKb means a stronger base.pKb = –log Kb — Kb जितना अधिक या pKb जितना कम, क्षारक उतना प्रबल।pKb = –log Kb — Kb jitna zyada ya pKb jitna kam, base utna strong.
- NH₃ pKb = 4.75 — aliphatic amines are stronger (pKb 3 to 4.22) because of the +I effect of alkyl groups.NH₃ का pKb = 4.75 — ऐलिफैटिक ऐमीन प्रबल हैं (pKb 3 से 4.22) क्योंकि ऐल्किल समूहों का +I प्रभाव होता है।NH₃ ka pKb = 4.75 — aliphatic amines strong hain (pKb 3 se 4.22) kyonki alkyl groups ka +I effect hota hai.
- Gas phase order — 3° > 2° > 1° > NH₃ (only the +I effect works).गैसीय प्रावस्था क्रम — 3° > 2° > 1° > NH₃ (केवल +I प्रभाव काम करता है)।Gas phase order — 3° > 2° > 1° > NH₃ (sirf +I effect kaam karta hai).
- In water — +I effect, solvation (H-bonding) and steric hindrance act together, so the order is not regular.जल में — +I प्रभाव, विलायकन (H-आबंधन) और त्रिविम बाधा मिलकर काम करते हैं, इसलिए क्रम नियमित नहीं रहता।Paani mein — +I effect, solvation (H-bonding) aur steric hindrance saath kaam karte hain, isliye order regular nahi rehta.
- Order in water — ethyl: (C₂H₅)₂NH > (C₂H₅)₃N > C₂H₅NH₂ > NH₃; methyl: (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N > NH₃जल में क्रम — एथिल: (C₂H₅)₂NH > (C₂H₅)₃N > C₂H₅NH₂ > NH₃; मेथिल: (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N > NH₃Paani mein order — ethyl: (C₂H₅)₂NH > (C₂H₅)₃N > C₂H₅NH₂ > NH₃; methyl: (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N > NH₃
- Arylamines are weaker than NH₃ — aniline pKb 9.38; the lone pair is in conjugation with the benzene ring.ऐरिलऐमीन NH₃ से दुर्बल — ऐनिलीन का pKb 9.38; एकाकी युग्म बेन्ज़ीन वलय के साथ संयुग्मन में है।Arylamines NH₃ se weak — aniline ka pKb 9.38; lone pair benzene ring ke saath conjugation mein hai.
- Substituted anilines — –OCH₃, –CH₃ increase basic strength; –NO₂, –SO₃H, –COOH, –X decrease it.प्रतिस्थापित ऐनिलीन — –OCH₃, –CH₃ क्षारकीय प्रबलता बढ़ाते हैं; –NO₂, –SO₃H, –COOH, –X घटाते हैं।Substituted anilines — –OCH₃, –CH₃ basic strength badhate hain; –NO₂, –SO₃H, –COOH, –X ghatate hain.
- NCERT Example 9.4 — (C₂H₅)₂NH > C₂H₅NH₂ > NH₃ > C₆H₅NH₂NCERT उदाहरण 9.4 — (C₂H₅)₂NH > C₂H₅NH₂ > NH₃ > C₆H₅NH₂NCERT Example 9.4 — (C₂H₅)₂NH > C₂H₅NH₂ > NH₃ > C₆H₅NH₂
- Hinsberg's reagent C₆H₅SO₂Cl — 1° → sulphonamide soluble in alkali (acidic N–H); 2° → insoluble (no H on N); 3° → no reaction. Today p-toluenesulphonyl chloride is used.हिंसबर्ग अभिकर्मक C₆H₅SO₂Cl — 1° → क्षार में विलेय सल्फ़ोनैमाइड (अम्लीय N–H); 2° → अविलेय (N पर H नहीं); 3° → अभिक्रिया नहीं। आजकल p-टॉलूईनसल्फ़ोनिल क्लोराइड प्रयुक्त होता है।Hinsberg's reagent C₆H₅SO₂Cl — 1° → alkali mein soluble sulphonamide (acidic N–H); 2° → insoluble (N par H nahi); 3° → reaction nahi. Aajkal p-toluenesulphonyl chloride use hota hai.
- Hofmann bromamide degradation — R–CONH₂ + Br₂ + 4NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2NaBr + 2H₂O; the alkyl/aryl group migrates from the carbonyl C to N.हॉफमान ब्रोमेमाइड निम्नीकरण — R–CONH₂ + Br₂ + 4NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2NaBr + 2H₂O; ऐल्किल/ऐरिल समूह कार्बोनिल C से N पर स्थानांतरित होता है।Hofmann bromamide degradation — R–CONH₂ + Br₂ + 4NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2NaBr + 2H₂O; alkyl/aryl group carbonyl C se N par shift hota hai.
- One carbon less — butanamide → propanamine; benzamide → aniline (NCERT Example 9.3).एक कार्बन कम — ब्यूटेनैमाइड → प्रोपेनेमीन; बेन्ज़ैमाइड → ऐनिलीन (NCERT उदाहरण 9.3)।Ek carbon kam — butanamide → propanamine; benzamide → aniline (NCERT Example 9.3).
Source: NCERT Chemistry Class 12, Ch 9 Amines (Table 9.3 pKb values of amines in aqueous phase). Notes and drawing: original work by Simple Learning Hub.स्रोत: NCERT रसायन विज्ञान कक्षा 12, अध्याय 9 ऐमीन (सारणी 9.3 जलीय प्रावस्था में ऐमीनों के pKb मान)। नोट्स और चित्र: Simple Learning Hub का मौलिक कार्य।Source: NCERT Chemistry Class 12, Ch 9 Amines (Table 9.3 aqueous phase mein amines ke pKb values). Notes aur drawing: Simple Learning Hub ka original kaam.