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Class 12 · Chemistry · Ch 9 Aminesकक्षा 12 · रसायन विज्ञान · अध्याय 9 ऐमीनClass 12 · Chemistry · Ch 9 Amines

Diazonium Salt Reactions Mapडाइऐज़ोनियम लवण की अभिक्रियाओं का मानचित्रDiazonium Salt Reactions ka Map

Sandmeyer · Gattermann · I, F, H, OH, NO₂ · coupling → azo dyesसैन्डमायर · गाटरमान · I, F, H, OH, NO₂ · युग्मन → ऐज़ो रंजकSandmeyer · Gattermann · I, F, H, OH, NO₂ · coupling → azo dyes

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C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl273–278 K+ NaCl + 2H₂ONN+Cl⁻A · N₂ leaves as gasA · N₂ गैस बनकर निकलती हैA · N₂ gas banke nikalti haiCu₂Cl₂ / HClC₆H₅ClCu₂Br₂ / HBrC₆H₅BrCuCN / KCNC₆H₅CNCu / HClC₆H₅ClCu / HBrC₆H₅BrKIC₆H₅IHBF₄, then ΔC₆H₅FH₃PO₂ or CH₃CH₂OHC₆H₆H₂O, 283 KC₆H₅OHNaNO₂, Cu, ΔC₆H₅NO₂B · N₂ stays: coupling → azo dyesB · N₂ बनी रहती है: युग्मन → ऐज़ो रंजकB · N₂ rehti hai: coupling → azo dyesNNOHphenol (OH⁻) → p-hydroxyazobenzene, orangeफ़ीनॉल (OH⁻) → p-हाइड्रॉक्सीऐज़ोबेन्ज़ीन, नारंगीphenol (OH⁻) → p-hydroxyazobenzene, orangeaniline (H⁺) → p-aminoazobenzene, yellowऐनिलीन (H⁺) → p-ऐमीनोऐज़ोबेन्ज़ीन, पीलाaniline (H⁺) → p-aminoazobenzene, yellowOriginal drawing by SLH · based on NCERT Unit 9, Sec 9.7–9.10Diazotisationडाइऐज़ोटीकरणDiazotisationDiazonium saltडाइऐज़ोनियम लवणDiazonium saltSandmeyerसैन्डमायरSandmeyerGattermannगाटरमानGattermannBy iodideI⁻ द्वाराIodide seBy fluorideF⁻ द्वाराFluoride seBy HH द्वाराH seBy OHOH द्वाराOH seCouplingयुग्मनCoupling🔍🔍

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Key points ✍️मुख्य बातें ✍️Key points ✍️

  • Diazotisation — C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O at 273–278 K.डाइऐज़ोटीकरण — C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O, 273–278 K पर।Diazotisation — C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O, 273–278 K par.
  • Stability — arenediazonium salts last only a short time in cold solution (resonance), so they are used at once; benzenediazonium chloride is a colourless, water-soluble solid, while the fluoroborate is insoluble and stable at room temperature.स्थायित्व — ऐरीनडाइऐज़ोनियम लवण ठंडे विलयन में थोड़े समय ही टिकते हैं (अनुनाद), इसलिए तुरंत प्रयोग; बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड रंगहीन, जल-विलेय ठोस है, जबकि फ़्लुओरोबोरेट अविलेय और कमरे के ताप पर स्थायी।Stability — arenediazonium salts thande solution mein thodi der hi tikte hain (resonance), isliye turant use; benzenediazonium chloride rangheen, paani mein soluble solid hai, jabki fluoroborate insoluble aur room temperature par stable.
  • Two kinds of reactions — (A) N₂ is displaced and escapes as gas; (B) the diazo group is kept (coupling).दो प्रकार की अभिक्रियाएँ — (A) N₂ विस्थापित होकर गैस बनकर निकलती है; (B) डाइऐज़ो समूह बना रहता है (युग्मन)।Do tarah ki reactions — (A) N₂ displace hokar gas banke nikalti hai; (B) diazo group bana rehta hai (coupling).
  • Sandmeyer — Cu₂Cl₂/HCl → C₆H₅Cl; Cu₂Br₂/HBr → C₆H₅Br; CuCN/KCN → C₆H₅CN.सैन्डमायर — Cu₂Cl₂/HCl → C₆H₅Cl; Cu₂Br₂/HBr → C₆H₅Br; CuCN/KCN → C₆H₅CN।Sandmeyer — Cu₂Cl₂/HCl → C₆H₅Cl; Cu₂Br₂/HBr → C₆H₅Br; CuCN/KCN → C₆H₅CN.
  • Gattermann — Cu/HCl → C₆H₅Cl; Cu/HBr → C₆H₅Br. Sandmeyer gives the better yield.गाटरमान — Cu/HCl → C₆H₅Cl; Cu/HBr → C₆H₅Br। सैन्डमायर की लब्धि बेहतर।Gattermann — Cu/HCl → C₆H₅Cl; Cu/HBr → C₆H₅Br. Sandmeyer ki yield behtar.
  • Iodide — C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + KI → C₆H₅I + KCl + N₂आयोडाइड — C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + KI → C₆H₅I + KCl + N₂Iodide — C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + KI → C₆H₅I + KCl + N₂
  • Fluoride — + HBF₄ → C₆H₅N₂⁺BF₄⁻ (precipitate) → heat → C₆H₅F + BF₃ + N₂फ़्लुओराइड — + HBF₄ → C₆H₅N₂⁺BF₄⁻ (अवक्षेप) → गर्म → C₆H₅F + BF₃ + N₂Fluoride — + HBF₄ → C₆H₅N₂⁺BF₄⁻ (precipitate) → garam → C₆H₅F + BF₃ + N₂
  • H (reduction) — H₃PO₂ + H₂O → C₆H₆ + N₂ + H₃PO₃ + HCl; or CH₃CH₂OH → C₆H₆ + N₂ + CH₃CHO + HClH (अपचयन) — H₃PO₂ + H₂O → C₆H₆ + N₂ + H₃PO₃ + HCl; या CH₃CH₂OH → C₆H₆ + N₂ + CH₃CHO + HClH (reduction) — H₃PO₂ + H₂O → C₆H₆ + N₂ + H₃PO₃ + HCl; ya CH₃CH₂OH → C₆H₆ + N₂ + CH₃CHO + HCl
  • OH — let the solution warm to 283 K: C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + H₂O → C₆H₅OH + N₂ + HClOH — विलयन को 283 K तक गर्म होने दें: C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + H₂O → C₆H₅OH + N₂ + HClOH — solution ko 283 K tak garam hone dein: C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + H₂O → C₆H₅OH + N₂ + HCl
  • NO₂ — diazonium fluoroborate heated with aqueous NaNO₂ in the presence of Cu gives nitrobenzene.NO₂ — डाइऐज़ोनियम फ़्लुओरोबोरेट को Cu की उपस्थिति में जलीय NaNO₂ के साथ गर्म करने पर नाइट्रोबेन्ज़ीन।NO₂ — diazonium fluoroborate ko Cu ki maujoodgi mein aqueous NaNO₂ ke saath garam karne par nitrobenzene.
  • Coupling — with phenol (OH⁻): p-hydroxyazobenzene, orange dye; with aniline (H⁺): p-aminoazobenzene, yellow dye. Electrophilic substitution at the para position.युग्मन — फ़ीनॉल (OH⁻) से: p-हाइड्रॉक्सीऐज़ोबेन्ज़ीन, नारंगी रंजक; ऐनिलीन (H⁺) से: p-ऐमीनोऐज़ोबेन्ज़ीन, पीला रंजक। पैरा स्थिति पर इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन।Coupling — phenol (OH⁻) se: p-hydroxyazobenzene, orange dye; aniline (H⁺) se: p-aminoazobenzene, yellow dye. Para position par electrophilic substitution.
  • Why it matters — aryl fluorides and iodides cannot be made by direct halogenation, and –CN cannot replace Cl in chlorobenzene, but all come easily from the diazonium salt.महत्त्व — ऐरिल फ़्लुओराइड और आयोडाइड सीधे हैलोजनन से नहीं बनते, और क्लोरोबेन्ज़ीन में Cl को –CN से नहीं बदला जा सकता, पर डाइऐज़ोनियम लवण से सब आसानी से बनते हैं।Kyon zaroori — aryl fluorides aur iodides seedhe halogenation se nahi bante, aur chlorobenzene mein Cl ko –CN se nahi badal sakte, par diazonium salt se sab aasani se bante hain.

Source: NCERT Chemistry Class 12, Ch 9 Amines (Sections 9.7–9.10 Diazonium salts). Notes and drawing: original work by Simple Learning Hub.स्रोत: NCERT रसायन विज्ञान कक्षा 12, अध्याय 9 ऐमीन (खंड 9.7–9.10 डाइऐज़ोनियम लवण)। नोट्स और चित्र: Simple Learning Hub का मौलिक कार्य।Source: NCERT Chemistry Class 12, Ch 9 Amines (Sections 9.7–9.10 Diazonium salts). Notes aur drawing: Simple Learning Hub ka original kaam.