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Class 12 · Chemistry · Ch 7 Alcohols, Phenols and Ethersकक्षा 12 · रसायन विज्ञान · अध्याय 7 ऐल्कोहॉल, फ़ीनॉल एवं ईथरClass 12 · Chemistry · Ch 7 Alcohols, Phenols and Ethers

Acidity of Phenolफ़ीनॉल की अम्लताPhenol ki Acidity

phenoxide resonance (I–V) · –NO₂ raises, –CH₃ lowers acidity · pKa tableफ़ीनॉक्साइड अनुनाद (I–V) · –NO₂ अम्लता बढ़ाता, –CH₃ घटाता · pKa सारणीphenoxide resonance (I–V) · –NO₂ acidity badhata, –CH₃ ghatata · pKa table

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OHO−+H⁺weak acidदुर्बल अम्लweak acidpKa = 10.0(ethanol 15.9)(एथेनॉल 15.9)(ethanol 15.9)O−IO−IIO−IIIO−IVO−Vchargeआवेशchargedelocalisedविस्थानीकृतdelocalisedmore stable phenoxide → phenol ionises moreअधिक स्थायी फ़ीनॉक्साइड → फ़ीनॉल अधिक आयनितzyada stable phenoxide → phenol zyada ionise hota haipKa (Table 7.3) · lower pKa = stronger acidpKa (सारणी 7.3) · कम pKa = प्रबल अम्लpKa (Table 7.3) · kam pKa = strong acidp-Nitrophenolp-नाइट्रोफ़ीनॉलp-Nitrophenol7.1o-Nitrophenolo-नाइट्रोफ़ीनॉलo-Nitrophenol7.2m-Nitrophenolm-नाइट्रोफ़ीनॉलm-Nitrophenol8.3Phenolफ़ीनॉलPhenol10.0p-Cresolp-क्रीसॉलp-Cresol10.2EthanolएथेनॉलEthanol15.9Phenolफ़ीनॉलPhenolPhenoxide ionफ़ीनॉक्साइड आयनPhenoxide ionCharge on OO पर आवेशCharge on Oortho (−)ऑर्थो (−)ortho (−)para (−)पैरा (−)para (−)Strongest acidसबसे प्रबल अम्लSabse strong acid–CH₃ lowers–CH₃ घटाता–CH₃ ghatataWeakestसबसे दुर्बलSabse weak🔍🔍

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Key points ✍️मुख्य बातें ✍️Key points ✍️

  • Phenols are acidic — they react with Na, Al and aqueous NaOH; alcohols do not react with NaOH.फ़ीनॉल अम्लीय — Na, Al और जलीय NaOH से अभिक्रिया करते हैं; ऐल्कोहॉल NaOH से नहीं।Phenol acidic — Na, Al aur aqueous NaOH se react karte hain; alcohols NaOH se nahi.
  • sp² carbon — the ring carbon bearing –OH is more electronegative; O–H becomes more polar and ionises more.sp² कार्बन — –OH वाला वलय कार्बन अधिक विद्युतऋणी; O–H अधिक ध्रुवीय होकर अधिक आयनित।sp² carbon — –OH wala ring carbon zyada electronegative; O–H zyada polar aur zyada ionise.
  • Phenoxide resonance — negative charge delocalised over O and ortho/para carbons (structures I–V).फ़ीनॉक्साइड अनुनाद — ऋण आवेश O और ऑर्थो/पैरा कार्बनों पर विस्थानीकृत (संरचनाएँ I–V)।Phenoxide resonance — negative charge O aur ortho/para carbons par delocalised (structures I–V).
  • Alkoxide — the charge is localised on oxygen, so alkoxide is less stable and alcohols are weaker acids.ऐल्कॉक्साइड — आवेश ऑक्सीजन पर स्थानीकृत, इसलिए कम स्थायी और ऐल्कोहॉल दुर्बल अम्ल।Alkoxide — charge oxygen par localised, isliye kam stable aur alcohols weak acids.
  • –NO₂ effect — electron-withdrawing groups raise acidity, most at ortho and para.–NO₂ प्रभाव — इलेक्ट्रॉन-आकर्षी समूह अम्लता बढ़ाते हैं, ऑर्थो और पैरा पर सबसे अधिक।–NO₂ effect — electron-withdrawing groups acidity badhate hain, ortho aur para par sabse zyada.
  • –CH₃ effect — electron-releasing alkyl groups lower acidity: cresols are less acidic than phenol.–CH₃ प्रभाव — इलेक्ट्रॉन-दाता ऐल्किल समूह अम्लता घटाते हैं: क्रीसॉल फ़ीनॉल से कम अम्लीय।–CH₃ effect — electron-releasing alkyl groups acidity ghatate hain: cresols phenol se kam acidic.
  • pKa rule — the greater the pKa, the weaker the acid.pKa नियम — pKa जितना अधिक, अम्ल उतना दुर्बल।pKa rule — pKa jitna zyada, acid utna weak.
  • pKa values — p-nitrophenol 7.1, o-nitrophenol 7.2, m-nitrophenol 8.3, phenol 10.0, cresols 10.1–10.2, ethanol 15.9.pKa मान — p-नाइट्रोफ़ीनॉल 7.1, o-नाइट्रोफ़ीनॉल 7.2, m-नाइट्रोफ़ीनॉल 8.3, फ़ीनॉल 10.0, क्रीसॉल 10.1–10.2, एथेनॉल 15.9।pKa values — p-nitrophenol 7.1, o-nitrophenol 7.2, m-nitrophenol 8.3, phenol 10.0, cresols 10.1–10.2, ethanol 15.9.
  • NCERT order — propan-1-ol < 4-methylphenol < phenol < 3-nitrophenol < 3,5-dinitrophenol < 2,4,6-trinitrophenol.NCERT क्रम — प्रोपेन-1-ऑल < 4-मेथिलफ़ीनॉल < फ़ीनॉल < 3-नाइट्रोफ़ीनॉल < 3,5-डाइनाइट्रोफ़ीनॉल < 2,4,6-ट्राइनाइट्रोफ़ीनॉल।NCERT order — propan-1-ol < 4-methylphenol < phenol < 3-nitrophenol < 3,5-dinitrophenol < 2,4,6-trinitrophenol.

Source: NCERT Chemistry Class 12, Ch 7 Alcohols, Phenols and Ethers (Section 7.4.4, Table 7.3 pKa values of some phenols and ethanol). Notes and drawing: original work by Simple Learning Hub.स्रोत: NCERT रसायन विज्ञान कक्षा 12, अध्याय 7 ऐल्कोहॉल, फ़ीनॉल एवं ईथर (खंड 7.4.4, सारणी 7.3 कुछ फ़ीनॉल और एथेनॉल के pKa मान)। नोट्स और चित्र: Simple Learning Hub का मौलिक कार्य।Source: NCERT Chemistry Class 12, Ch 7 Alcohols, Phenols and Ethers (Section 7.4.4, Table 7.3 pKa values of some phenols and ethanol). Notes aur drawing: Simple Learning Hub ka original kaam.