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Class 11 · Chemistry · Ch 9 Hydrocarbonsकक्षा 11 · रसायन विज्ञान · अध्याय 9 हाइड्रोकार्बनClass 11 · Chemistry · Ch 9 Hydrocarbons

Markovnikov Rule vs Peroxide (Kharash) Effectमार्कोनीकॉफ़ नियम बनाम परॉक्साइड (खरास) प्रभावMarkovnikov Rule vs Peroxide (Kharash) Effect

HBr + propene: 2-bromopropane normally, 1-bromopropane with peroxideHBr + प्रोपीन: सामान्यतः 2-ब्रोमोप्रोपेन, परॉक्साइड में 1-ब्रोमोप्रोपेनHBr + propene: normally 2-bromopropane, peroxide mein 1-bromopropane

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CH₃–CH=CH₂ + HBrCH₃CHCH₂+ H⁺CH₃CH+CH₃Br⁻2° carbocation2° कार्बधनायन2° carbocation(more stable than 1°)(1° से अधिक स्थायी)(1° se zyada stable)CH₃–CH–CH₃Br2-bromopropane2-ब्रोमोप्रोपेन2-bromopropane(major)(मुख्य)(major)C₆H₅• + HBr → C₆H₆ + Br•CH₃–CH=CH₂ + Br•CH₃–ĊH–CH₂Br2° free radical2° मुक्त मूलक2° free radical(more stable than 1°)(1° से अधिक स्थायी)(1° se zyada stable)+ HBrCH₃–CH₂–CH₂Br+ Br•1-bromopropane1-ब्रोमोप्रोपेन1-bromopropane(major)(मुख्य)(major)Peroxide effect: only HBrपरॉक्साइड प्रभाव: केवल HBrPeroxide effect: sirf HBrH–Cl430.5too strong to breakतोड़ने हेतु बहुत प्रबलtodne ke liye bahut strongH–Br363.7breaks · effect seenटूटता · प्रभाव दिखताtootta · effect dikhtaH–I296.8I• form I₂ insteadI• मिलकर I₂ बनातेI• milkar I₂ banatekJ mol⁻¹Propene + HBrप्रोपीन + HBrPropene + HBrMarkovnikovमार्कोनीकॉफ़MarkovnikovWith peroxideपरॉक्साइड सहितWith peroxideCarbocationकार्बधनायनCarbocation2° radical2° मूलक2° radicalBond enthalpyबंध एन्थैल्पीBond enthalpy🔍🔍

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Key points ✍️मुख्य बातें ✍️Key points ✍️

  • Reactivity — of hydrogen halides towards alkenes: HI > HBr > HCl.अभिक्रियाशीलता — ऐल्कीनों के प्रति हाइड्रोजन हैलाइड: HI > HBr > HCl।Reactivity — alkenes ke prati hydrogen halides: HI > HBr > HCl.
  • Type — HX addition is electrophilic addition; H⁺ is the electrophile.प्रकार — HX योग इलेक्ट्रॉनस्नेही योग है; H⁺ इलेक्ट्रॉनस्नेही।Type — HX addition electrophilic addition hai; H⁺ electrophile.
  • Markovnikov rule — negative part of the addendum attaches to the carbon with fewer hydrogen atoms.मार्कोनीकॉफ़ नियम — योज्य का ऋणात्मक भाग कम हाइड्रोजन वाले कार्बन से जुड़ता है।Markovnikov rule — addendum ka negative part kam hydrogen wale carbon se judta hai.
  • Step 1 — H⁺ attacks the double bond; the 2° carbocation (more stable) forms faster than the 1°.चरण 1 — H⁺ द्विबंध पर आक्रमण; 2° कार्बधनायन (अधिक स्थायी) 1° से तेज़ बनता है।Step 1 — H⁺ double bond par attack; 2° carbocation (zyada stable) 1° se tez banta hai.
  • Step 2 — Br⁻ attacks the carbocation → 2-bromopropane (major).चरण 2 — Br⁻ कार्बधनायन पर आक्रमण → 2-ब्रोमोप्रोपेन (मुख्य)।Step 2 — Br⁻ carbocation par attack → 2-bromopropane (major).
  • Peroxide effect — also called Kharash effect; HBr adds contrary to Markovnikov rule.परॉक्साइड प्रभाव — खरास प्रभाव भी; HBr मार्कोनीकॉफ़ नियम के विपरीत जुड़ता है।Peroxide effect — Kharash effect bhi; HBr Markovnikov rule ke ulta judta hai.
  • Mechanism — free-radical chain started by benzoyl peroxide, (C₆H₅CO)₂O₂.क्रियाविधि — बेन्ज़ॉयल परॉक्साइड (C₆H₅CO)₂O₂ से शुरू मुक्त-मूलक शृंखला।Mechanism — benzoyl peroxide (C₆H₅CO)₂O₂ se shuru free-radical chain.
  • Product — 1-bromopropane is major because the 2° radical is more stable than the 1°.उत्पाद — 1-ब्रोमोप्रोपेन मुख्य, क्योंकि 2° मूलक 1° से अधिक स्थायी।Product — 1-bromopropane major, kyonki 2° radical 1° se zyada stable.
  • Only HBr — H–Cl (430.5 kJ mol⁻¹) is not cleaved by the radical; H–Br is 363.7 kJ mol⁻¹.केवल HBr — H–Cl (430.5 kJ mol⁻¹) मूलक से नहीं टूटता; H–Br 363.7 kJ mol⁻¹।Only HBr — H–Cl (430.5 kJ mol⁻¹) radical se nahi tootta; H–Br 363.7 kJ mol⁻¹.
  • HI — H–I is weaker (296.8 kJ mol⁻¹) but iodine radicals combine into I₂ instead of adding.HI — H–I दुर्बल (296.8 kJ mol⁻¹) पर आयोडीन मूलक जुड़ने के बजाय I₂ बनाते हैं।HI — H–I weak (296.8 kJ mol⁻¹) par iodine radicals judne ke bajaye I₂ banate hain.
  • Problem 9.12 — hex-1-ene + HBr: 2-bromohexane without peroxide, 1-bromohexane with peroxide.प्रश्न 9.12 — हेक्स-1-ईन + HBr: परॉक्साइड रहित 2-ब्रोमोहेक्सेन, परॉक्साइड सहित 1-ब्रोमोहेक्सेन।Problem 9.12 — hex-1-ene + HBr: bina peroxide 2-bromohexane, peroxide ke saath 1-bromohexane.

Source: NCERT Chemistry Class 11, Ch 9 Hydrocarbons (Section 9.3.5 Chemical properties of alkenes: addition of hydrogen halides, peroxide effect; Problem 9.12). Notes and drawing: original work by Simple Learning Hub.स्रोत: NCERT रसायन विज्ञान कक्षा 11, अध्याय 9 हाइड्रोकार्बन (खंड 9.3.5 ऐल्कीनों के रासायनिक गुण: हाइड्रोजन हैलाइडों का योग, परॉक्साइड प्रभाव; प्रश्न 9.12)। नोट्स और चित्र: Simple Learning Hub का मौलिक कार्य।Source: NCERT Chemistry Class 11, Ch 9 Hydrocarbons (Section 9.3.5: hydrogen halides ka addition, peroxide effect; Problem 9.12). Notes aur drawing: Simple Learning Hub ka original kaam.