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Class 11 · Chemistry · Ch 9 Hydrocarbonsकक्षा 11 · रसायन विज्ञान · अध्याय 9 हाइड्रोकार्बनClass 11 · Chemistry · Ch 9 Hydrocarbons

Benzene: Aromaticity & Electrophilic Substitutionबेंज़ीन: ऐरोमैटिकता तथा इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापनBenzene: Aromaticity & Electrophilic Substitution

Hückel (4n + 2) rule · three-step SE mechanism · five key reactionsहकेल (4n + 2) नियम · तीन-चरण SE क्रियाविधि · पाँच मुख्य अभिक्रियाएँHückel (4n + 2) rule · teen-step SE mechanism · paanch main reactions

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all C–C = 139 pmसभी C–C = 139 pmall C–C = 139 pm(154 > 139 > 133)(154 > 139 > 133)(154 > 139 > 133)1Planar ringसमतलीय वलयPlanar ringX-ray: benzene is planarX-ray: बेंज़ीन समतलीयX-ray: benzene planar2Complete delocalisationपूर्ण विस्थानीकरणComplete delocalisationπ cloud above & below ringवलय के ऊपर-नीचे π बादलring ke upar-neeche π cloud3(4n + 2) π electrons(4n + 2) π इलेक्ट्रॉन(4n + 2) π electronsbenzene: 6 π e⁻ (n = 1)बेंज़ीन: 6 π e⁻ (n = 1)benzene: 6 π e⁻ (n = 1)(a) HNO₃ + H₂SO₄ → NO₂⁺(a) HNO₃ + H₂SO₄ → NO₂⁺(a) HNO₃ + H₂SO₄ → NO₂⁺NO₂⁺(b)(b)(b)+HNO₂arenium ion (σ-complex)ऐरीनियम आयन (σ-संकुल)arenium ion (σ-complex)one sp³ C · not aromaticएक sp³ C · ऐरोमैटिक नहींek sp³ C · aromatic nahi(c)(c)(c)−H⁺−H⁺−H⁺NO₂nitrobenzeneनाइट्रोबेंज़ीनnitrobenzenearomatic againपुनः ऐरोमैटिकphir aromaticNitrationनाइट्रीकरणNitrationconc. HNO₃ + conc. H₂SO₄nitrobenzeneनाइट्रोबेंज़ीनnitrobenzeneHalogenationहैलोजननHalogenationCl₂ + anhyd. FeCl₃/AlCl₃chlorobenzeneक्लोरोबेंज़ीनchlorobenzeneSulphonationसल्फोनीकरणSulphonationfuming H₂SO₄ (oleum)benzenesulphonic acidबेंज़ीनसल्फोनिक अम्लbenzenesulphonic acidF–C alkylationF–C ऐल्किलनF–C alkylationR–X + anhyd. AlCl₃alkylbenzeneऐल्किलबेंज़ीनalkylbenzeneF–C acylationF–C ऐसिलनF–C acylationRCOCl + anhyd. AlCl₃acylbenzeneऐसिलबेंज़ीनacylbenzeneBenzeneबेंज़ीनBenzeneElectrophileइलेक्ट्रॉनस्नेहीElectrophileπ attackπ आक्रमणπ attackArenium ionऐरीनियम आयनArenium ionProductउत्पादProductKey SE reactionsमुख्य SE अभिक्रियाएँKey SE reactions🔍🔍

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Key points ✍️मुख्य बातें ✍️Key points ✍️

  • Aromatic — name now used for any ring (with or without benzene) that meets the three conditions.ऐरोमैटिक — तीन शर्तें पूरी करने वाले किसी भी वलय (बेंज़ीन सहित या रहित) के लिए।Aromatic — teen shartein poori karne wale kisi bhi ring (benzene ho ya na ho) ke liye.
  • Hückel rule — planar, fully delocalised, (4n + 2) π electrons where n = 0, 1, 2…हकेल नियम — समतलीय, पूर्ण विस्थानित, (4n + 2) π इलेक्ट्रॉन जहाँ n = 0, 1, 2…Hückel rule — planar, poora delocalised, (4n + 2) π electrons jahan n = 0, 1, 2…
  • Extra stability — delocalised π cloud is held more strongly by the nuclei than a localised one.अतिरिक्त स्थायित्व — विस्थानित π बादल नाभिकों द्वारा स्थानीकृत की तुलना में अधिक प्रबलता से आकर्षित।Extra stability — delocalised π cloud nuclei dwara localised se zyada strongly attract hota hai.
  • Bond length — all six C–C are 139 pm, between C–C 154 pm and C=C 133 pm.बंध लंबाई — सभी छह C–C 139 pm, C–C 154 pm और C=C 133 pm के बीच।Bond length — sabhi chhe C–C 139 pm, C–C 154 pm aur C=C 133 pm ke beech.
  • No pure double bond — so benzene is reluctant to show addition reactions.शुद्ध द्विबंध नहीं — अतः बेंज़ीन योगात्मक अभिक्रियाएँ आसानी से नहीं करता।No pure double bond — isliye benzene addition reactions aasani se nahi karta.
  • SE steps — (a) generate electrophile, (b) form arenium ion, (c) remove proton.SE चरण — (a) इलेक्ट्रॉनस्नेही बनाना, (b) ऐरीनियम आयन बनना, (c) प्रोटॉन हटना।SE steps — (a) electrophile banana, (b) arenium ion banna, (c) proton hatna.
  • Nitronium ion — in its formation H₂SO₄ acts as an acid and HNO₃ as a base.नाइट्रोनियम आयन — इसके बनने में H₂SO₄ अम्ल और HNO₃ क्षारक की भाँति।Nitronium ion — iske banne mein H₂SO₄ acid aur HNO₃ base ki tarah.
  • AlCl₃ role — Lewis acid that helps generate Cl⁺, R⁺ and RC⁺O (acylium ion).AlCl₃ की भूमिका — लूइस अम्ल जो Cl⁺, R⁺ और RC⁺O (ऐसिलियम आयन) बनाने में मदद करता है।AlCl₃ role — Lewis acid jo Cl⁺, R⁺ aur RC⁺O (acylium ion) banane mein madad karta hai.
  • Proton removal — by [AlCl₄]⁻ in halogenation, alkylation, acylation; by HSO₄⁻ in nitration.प्रोटॉन निष्कासन — हैलोजनन, ऐल्किलन, ऐसिलन में [AlCl₄]⁻ द्वारा; नाइट्रीकरण में HSO₄⁻ द्वारा।Proton removal — halogenation, alkylation, acylation mein [AlCl₄]⁻ se; nitration mein HSO₄⁻ se.
  • Excess reagent — further substitution: excess Cl₂ with AlCl₃ gives hexachlorobenzene (C₆Cl₆).अधिक अभिकर्मक — आगे प्रतिस्थापन: AlCl₃ के साथ अधिक Cl₂ से हेक्साक्लोरोबेंज़ीन (C₆Cl₆)।Excess reagent — aage substitution: AlCl₃ ke saath zyada Cl₂ se hexachlorobenzene (C₆Cl₆).
  • Physical — non-polar, immiscible with water, burn with a sooty flame.भौतिक गुण — अध्रुवीय, जल में अमिश्रणीय, कज्जली ज्वाला से जलते हैं।Physical — non-polar, paani mein immiscible, sooty flame se jalte hain.

Source: NCERT Chemistry Class 11, Ch 9 Hydrocarbons (Sections 9.5.2 Structure of benzene, 9.5.3 Aromaticity, 9.5.5 Properties: electrophilic substitution and its mechanism; Fig. 9.7). Notes and drawing: original work by Simple Learning Hub.स्रोत: NCERT रसायन विज्ञान कक्षा 11, अध्याय 9 हाइड्रोकार्बन (खंड 9.5.2 बेंज़ीन की संरचना, 9.5.3 ऐरोमैटिकता, 9.5.5 गुण: इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन व क्रियाविधि; चित्र 9.7)। नोट्स और चित्र: Simple Learning Hub का मौलिक कार्य।Source: NCERT Chemistry Class 11, Ch 9 Hydrocarbons (Sections 9.5.2, 9.5.3 Aromaticity, 9.5.5 electrophilic substitution aur mechanism; Fig. 9.7). Notes aur drawing: Simple Learning Hub ka original kaam.